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ヘテロ芳香族骨格をもつ大環状化合物による新規キラリティーの設計

研究課題

研究課題/領域番号 24655083
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関神戸大学

研究代表者

森 敦紀  神戸大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90210111)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード分子不斉 / ヘテロ芳香族 / キラルHPLC / CHホモカップリング / 閉環メタセシス / イミダゾール / チオフェン / X線結晶構造解析 / ヘテロビアリール / 軸性不斉 / ルテニウム触媒 / 光学分割 / ビスアゾール
研究概要

つる巻き状の構造をもつ有機化合物の合成をめざし,いくつかの分子を合成することに成功した。この分子は,不斉炭素をもたなくてもキラリティを有する分子不斉有機化合物であり,含窒素ヘテロ芳香族であるイミダゾール誘導体のCHホモカップリング反応やルテニウム触媒を用いる閉環メタセシス反応を利用することで合成を達成することができる。得られた生成物の構造は,X線結晶構造解析により明らかとなり,またキラルカラムを用いるHPLC分析および分取により,光学異性体の分離と光学分割に成功した。また,同様の分子不斉化合物として硫黄原子をもつヘテロ芳香族のチオフェン誘導体においても合成を達成した。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 4件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis and properties of regioregular poly(3-substituted thiophene) bearing disiloxane moiety in the substituent. Remarkably high solubility in hexane2014

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori, Kenji Ide, Shunsuke Tamba, Satoru Tsuji, Yuka Toyomori, Takeshi Yasuda
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 41巻(印刷中)

    • NAID

      130004868129

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of regioregular poly (3-substituted thiophene) bearing disiloxane moiety in the substituent. Remarkably high solubility in hexane.2014

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori, Kenji Ide, Shunsuke Tamba, Satoru Tsuji, Yuka Toyomori, Takeshi Yasuda.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 5 ページ: 640-642

    • DOI

      10.1246/cl.131222

    • NAID

      130004868129

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Go Tatsuta, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54巻 ページ: 1976-1979

    • NAID

      120006220754

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 15 ページ: 1976-1979

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.127

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed oxidative C?H, N?H coupling of azoles and thiophenes2012

    • 著者名/発表者名
      Shinobu Mitsuda, Taiki Fujiwara, Katsuyoshi Kimigafukuro, Daiki Monguchi, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68巻 ページ: 3585-3595

    • NAID

      120006220751

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Axially chiral macrocyclic E-alkene bearing bisazole component formed by sequential C?H homocoupling and ring-closing metathesis2012

    • 著者名/発表者名
      Shotaro Nishio, Takashi Somete, Atsushi Sugie, Tohru Kobayashi, Tsuyoshi Yaita, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14巻 ページ: 2476-2479

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Axially chiral macrocyclic E-alkene bearing bisazole component formed by sequential C‒H homocoupling and ring-closing metathesis2012

    • 著者名/発表者名
      Shotaro Nishio
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 10 ページ: 2476-2479

    • DOI

      10.1021/ol300755y

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed oxidative C-H, N-H coupling of azoles and thiophenes2012

    • 著者名/発表者名
      Shinobu Mitsuda
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 18 ページ: 3585-3595

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.03.001

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヘテロ芳香族化合物のCHカップリング反応新反応開発から応用まで2013

    • 著者名/発表者名
      森敦紀
    • 学会等名
      神戸薬科大学学術講演会
    • 発表場所
      神戸薬科大学
    • 年月日
      2013-12-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 軸性不斉イミダゾール骨格を有する大環状化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      岡山陽一,辻悟,西尾正太郎,染手隆志,杉江敦司,小林徹,矢板毅,森敦紀
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      2013-09-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 軸性不斉ビチオフェン骨格を有する大環状化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      辻悟,光田紫乃布,岡山陽一,杉江敦司,小林徹,宮崎有史,矢板毅,森敦紀
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      2013-09-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ビチオフェン骨格をもつ大環状アルケンのE選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      辻悟,光田紫乃布,岡山陽一,杉江敦司,森敦紀
    • 学会等名
      第33回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      神戸大学
    • 年月日
      2013-08-02
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] C-H coupling reactions of heteroaromatic compounds by transition-matal catalysis2013

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori
    • 学会等名
      4th International conference for Young Chemists
    • 発表場所
      マレーシア
    • 年月日
      2013-02-01
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘテロ芳香族化合物の触媒的カップリング 新反応開発から応用まで2013

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      神戸薬科大学学術講演会
    • 発表場所
      神戸薬科大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 軸性不斉ビチオフェン骨格を有する大環状化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      辻 悟・光田紫乃布・岡山陽一・杉江敦司・小林 徹・矢板 毅・宮崎有史・森 敦紀
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 軸性不斉ビスイミダゾール骨格を有する大環状化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      岡山 陽一・辻 悟・西尾 正太郎・染手 隆志・杉江 敦司・小林 徹・矢板 毅,森 敦紀
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ビチオフェン骨格をもつ大環状アルケンのE選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      辻 悟,光田紫乃布,岡山陽一,杉江敦司,森 敦紀
    • 学会等名
      第33回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      神戸大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] C-H coupling reactions of heteroaromatic compounds by transition-matal catalysis2013

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori
    • 学会等名
      4th International conference for Young Chemists
    • 発表場所
      Penang, Malaysia
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ビスアゾール誘導体の閉環メタセシスによるE型大環状アルケンの合成と軸性不斉の発現2012

    • 著者名/発表者名
      辻悟,森敦紀
    • 学会等名
      第39回有機反応懇談会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2012-08-03
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://seesaawiki.jp/w/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 研究トピックス

    • URL

      http://seesaawiki.jp/w/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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