| 研究課題/領域番号 |
24655084
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| 研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 広島大学 |
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研究代表者 |
高木 謙 広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (80116615)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2014年度)
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| 配分額 *注記 |
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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| キーワード | N-heterocyclic carbene / formaldehyde / CO surrogate / 1,2-diketone / enone / Stetter reaction / double acylation / NHC触媒 / ダブルアシル化反応 / アシル化Breslow中間体 / 1,2-ジケトン / エノン / イノン / α,β-不飽和ケトン / ステッター反応 / 小分子活性化 |
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| 研究成果の概要 |
チアゾリームNHC触媒を用いたパラホルムアルデヒドと２当量のエノンの反応では1,4,7-トリケトンが効率的に合成できることを見いだした。副生する5-ヒドロキシ-1,4-ジケトンは反応条件の最適化でかなり抑制できた。この反応は形式的にはホルムアルデヒドを猛毒の一酸化炭素等価値体として利用できることを示している。ベンジル等の1,2-ジケトンはNHCと反応して新規な活性種アシルBreslow中間体を発生することを見いだした。既知のBreslow中簡体はエノン等の活性オレフィンに対してヒドロアシル化反応を起こすのに対して、この新規活性種はダブルアシル化反応を起こすことを発見した。
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