• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

ジケテンの特異的反応挙動を活用した芳香族化合物の新規合成開発

研究課題

研究課題/領域番号 24655087
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関長崎大学

研究代表者

木村 正成  長崎大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10274622)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2012年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードニッケル / 有機亜鉛 / 有機アルミニウム / アルキン / ジケテン / 環化付加 / ニッケル触媒 / ジメチル亜鉛 / フェニル酢酸 / 環化付加反応
研究概要

ニッケル触媒存在下、ジケテンとアルキン及びジメチル亜鉛を用いると、それぞれ1分子ずつが、高位置及び高立体選択的にカップリング反応を受け、3-methylene-4-hexenoic acidを与えた。ジメチル亜鉛の代わりにジエチルエトキシアルミニウムを用いると、反応挙動が劇的に変化し、アルキンが2分子取り込まれ、置換フェニル酢酸が得られた。同形式の反応の条件下で、トリフェニルホスフィンを加えると、環化付加反応の様式が変化し、対象置換フェニル酢酸が選択的に得られた。本形式の反応は、ジケテンの炭素-炭素二重結合が切断反応を受けて進行していると予想される。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (19件) (うち招待講演 7件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Multi-component Coupling Reaction of Alkyne, 1,3-Butadiene, and Me_2Zn under Carbon Dioxade2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: (印刷中)(掲載確定) 号: 17 ページ: 2287-2292

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339024

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Carbonyls, and Dimethylzinc to Construct Allenyl Alcohols2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43(1) 号: 1 ページ: 97-99

    • DOI

      10.1246/cl.130865

    • NAID

      130004427085

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-C Bond Formation via 1,2-Addition of a tert-Butylzinc Reagent and Carbonyls Across Conjugated Dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, M. Hayashi, T. Mori, G Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      New J. Chem.

      巻: 38(掲載確定) 号: 1 ページ: 330-337

    • DOI

      10.1039/c3nj00992k

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-C bond formation via 1,2-addition of a tert-butylzinc reagent and carbonyls across conjugated dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, M. Hayashi, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      N. J. Chem

      巻: 38 ページ: 330-337

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-catalyzed three-component coupling reaction of conjugated enyne, carbonyls, and dimethylzinc to construct allenyl alcohols2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 ページ: 97-99

    • NAID

      130004427085

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alteration of the carbohydrate-binding specificity of a C-type lectin CEL-I mutant with an EPN carbohydrate-binding motif2013

    • 著者名/発表者名
      Tomomitsu Hatakeyama, Tomohiro Ishimine, Tomohiro Baba, Masanari Kimura, Hideaki Unno and Shuichiro Goda
    • 雑誌名

      Protein & Peptide Letters

      巻: 20(7) 号: 7 ページ: 796-801

    • DOI

      10.2174/0929866511320070009

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehyde with 1,3-Dienes2013

    • 著者名/発表者名
      M. Kimura
    • 雑誌名

      Org. Synth.

      巻: 90 ページ: 105-111

    • DOI

      10.15227/orgsyn.090.0105

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (1) Nickel-catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes2013

    • 著者名/発表者名
      Kimura, M
    • 雑誌名

      Organic Synthesis

      巻: 90 ページ: 105-111

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Tandem Coupling Reaction of Alkyne, Conjugated Diene, and Triethylborane2012

    • 著者名/発表者名
      Takushima, D.; Fukushima, M.; Satomura, H.; Onodera, G.; Kimura, M
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 ページ: 171-180

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereodefined Construction of Trisubstituted Alkene via Direct Coupling Reaction of Allylating Agents, Alkyne, and Organoborane2012

    • 著者名/発表者名
      Fukushima, M.; Takushima, D.; Satomura, H.; Onodera, G.; Kimura, M
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 18 ページ: 8019-8023

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Multi-Component Coupling Reaction of Alkyne and Dimethylzinc Involving Allylnickelacycles2012

    • 著者名/発表者名
      Mori, T.; Nakamura, T.; Onodera, G.; Kimura, M.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 ページ: 2333-2339

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Multi-component Coupling Reaction of Norbornene, Dimethylzinc, Butadiene, and Aldimine2012

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, T.; Mori, T.; Togawa, M.; Kimura, M
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 84

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Assay for Carbohydrate-Binding Activity of Lectins Using Polyamidoamine Dendrimer Conjugated with Carbohydrates2012

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama, T.; Karino, R.; Terai, Y.; Kimura, M.; Unno, H.; Goda, S.
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 76

    • NAID

      10031126497

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Regioselective C-H Arylation of Pyridine Derivatives Promoted by Iron Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Akioka, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Highly Stereoselective Multi-Component Coupling Reaction of Alkyne and Dimetylzinc via Oxanickelacycle2013

    • 著者名/発表者名
      T. Yamashita, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Addition of tert-Butylzinc Reagernt and Carbonyls Toward Conjugated Dienes2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Iron-Catalyzed Regioselective C-H Arylation of Pyridine Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      T. Matsufuji, Y. Akioka, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenylacetiv Acid via C-C Bond Cleavage Reaction of Diketene2013

    • 著者名/発表者名
      H. Kawahara, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Multi-Component Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Carbonyl Compound and Organozinc2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, M. Hayashi, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ni-Catalyzed Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenyl Acetic Acid Derivatives from Diketene and Alkyne2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] [4+2] Cycloaddition of 1,4-Dipolar and Aldimine via Amphiphilic Allylation Catalyzed by Palladium Complex2013

    • 著者名/発表者名
      G. Hirata, S. Sanada, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ni-Catalyzed selective formation of unsaturated carboxylic acid and phenylacetic acid from diketene2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      Sapporo
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldimine with 1,4-Dipolar2013

    • 著者名/発表者名
      S. Sanada, G. Hirata, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      7th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
    • 発表場所
      Colorade, USA
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenyl Acetic Acids from Diketene Catalyzed by Ni-Complex2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
    • 発表場所
      Colorade, USA
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Addition of tert-Butylzinc Reagernt and Carbonyls Toward Conjugated Diene2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kambaikan, Doshisha University, Kyoto
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldimine with 1,4-Dipolar2013

    • 著者名/発表者名
      Shohei Sanada, Goki Hirata, Gen Onodera, Masanari Kimura
    • 学会等名
      7th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      LINCOLN CENTER, Colorade, USA
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ni-Catalyzed selective formation of unsaturated carboxylic acid and phenylacetic acid from diketene2013

    • 著者名/発表者名
      Takamichi Mori, Gen Onodera, Masanari Kimura
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Conference Hall, Hokkaido University, Sapporo
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ni-Catalyzed Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenyl Acetic Acid Derivatives from Diketene and Alkyne2013

    • 著者名/発表者名
      Takamichi Mori, Yusuke Akioka, Hisaho Kawahara, Gen Onodera, Masanari Kimura
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Resorts World Sentosa, Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ni-Catalyzed Multi-component Coupling Reaction of Organozinc Reagents, Unsaturated Hydrocarbons, and Carbonyl Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      Kimura,M
    • 学会等名
      ICCEOCA-7/NICCEOCAt
    • 発表場所
      Nanyang Technology University, Singapore
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Alkyne, Allylic Agents, and Trialkylborane2012

    • 著者名/発表者名
      Kimura,M
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Isoquinoline via Amphiphilic Allylation of Aldimines and 2,3-Bismethylenebutane-1,4-diols2012

    • 著者名/発表者名
      Kimura,M
    • 学会等名
      17th Malaysian Chemical Congress
    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia.
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] メタラサイクルを活性種として活用した新形式有機合成反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      木村正成
    • 学会等名
      有機合成化学講演会「合成有機化学のフロンティア(有機合成化学協会九州山口支部)」
    • 発表場所
      九州大学馬出キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] “トリエチルホウ素と後周期遷移金属の相乗効果を利用した炭素-炭素結合形成及び切断反応”,総合論文,有機合成化学協会誌2012

    • 著者名/発表者名
      木村正成
    • 出版者
      有機合成化学協会
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [図書] Comprehensive Organic Synthesis II

    • 出版者
      Elsevier出版社
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.cms.nagasaki-u.ac.jp/lab/yuuki/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 生物有機化学研究室

    • URL

      http://www.cms.nagasaki-u.ac.jp/lab/yuuki/

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi