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チェーンウォーキングを経るジエン類の革新的環化異性化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24655088
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

河内 卓彌  慶應義塾大学, 理工学部, 講師 (70396779)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードチェーンウォーキング / 環化異性化 / パラジウム触媒 / 五員環化合物 / ジエン / 1,10-フェナントロリン配位子 / 炭素-炭素結合生成 / 環化異性化反応 / シクロペンタン誘導体 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 有機化学
研究成果の概要

「チェーンウォーキング」は炭素鎖上を金属種があたかも移動しているように見える機構であり、これを利用して新規な構造をもつポリオレフィンが多く合成されていた。しかしチェーンウォーキングの触媒的有機小分子合成への利用は進んでいなかった。本研究ではチェーンウォーキングを経る炭素-炭素結合生成過程を有機小分子の触媒的合成に利用したジエン類の環化異性化反応の開発に成功した。本反応は様々な1,n-ジエンに適用可能であることが分かったとともに、反応機構に関する検討から実際にチェーンウォーキング機構を経て進行していることを示唆する結果も得た。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (11件)

  • [雑誌論文] Chain-Walking Strategy for Organic Synthesis: Catalytic Cycloisomerization of 1,n-Dienes2012

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kochi, Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, and Fumitoshi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 134 号: 40 ページ: 16544-16547

    • DOI

      10.1021/ja308377u

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Five-Membered Ring Formation by Chain-Walking Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, Takuya Kochi
    • 学会等名
      the 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis (OM&cat-2014)
    • 発表場所
      Todaiji Temple Cultural Center(奈良県・奈良市)
    • 年月日
      2014-10-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるチェーンウォーキングを利用した様々な1,n-ジエン類の環化異性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      濵﨑太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      休暇村志賀島(福岡県・福岡市)
    • 年月日
      2014-09-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chain-Walking Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes Catalyzed by Palladium Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, Takuya Kochi
    • 学会等名
      the XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2014-07-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Compounds by Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes via Chain Walking2014

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of Various Dienes via Chain-Walking2013

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      the 20th EuCheMS Conference on Organometallic Chemistry (EUCOMC XX)
    • 発表場所
      University of St. Andrews
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Cycloisomerization of 1,n-dienes via chain walking catalyzed by palladium complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      Conference Hall, Hokkaido University
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経る様々な1,n-ジエン類の環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      濵﨑太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チェーンウォーキングを利用したsp3炭素上での炭素-炭素結合生成を経る1,n-ジエン類の触媒的環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      ○浜崎太郎・河内卓彌・青山由果・河崎純一・垣内史敏
    • 学会等名
      第1回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Chain-Walking Strategy for Catalytic Cycloisomerization of 1,n-Dienes

    • 著者名/発表者名
      ○Takuya Kochi, Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, Fumitoshi Kakiuchi
    • 学会等名
      XXV International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Chain-Walking Cycloisomerization of 1,n-Dienes

    • 著者名/発表者名
      ○Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, Fumitoshi Kakiuchi, Takuya Kochi
    • 学会等名
      the Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] チェーンウォーキングを経る非環状1,n-ジエンの環化異性化反応

    • 著者名/発表者名
      ○濵﨑太郎・垣内史敏・河内卓彌
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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