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強力なアセチルコリン受容体阻害活性を有するスピロリドCの全合成とその作用機構解明

研究課題

研究課題/領域番号 24710249
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生物分子科学
研究機関大阪大学

研究代表者

土川 博史  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (30460992)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードスピロリド / スピロアセタール / Diels-Alder反応 / 構造解析 / 化学合成 / スピロイミン / 全合成 / 構造決定
研究成果の概要

スピロリドCの全絶対立体配置の決定を目的として、全合成研究を行った。まず6,5,5-ビススピロアセタールの合成について、架橋構造を有する環化前駆体を効率的に合成し、配座制御による立体選択的スピロ環化反応を検討した。目的の異性体を主生成物として得ることはできなかったものの、生成物の構造解析手法など今後の展開に重要な知見を蓄積した。また7,6-スピロイミン部分の合成については、2-シリル化ジエンインとalfa-メチレン-epsilon-ラクタムを用いたDiels-Alder反応を開発し、目的とするスピロラクタム化合物を高選択的に得ることに成功した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 学会発表 (8件)

  • [学会発表] 配座制御による立体選択的アセタール化反応を鍵としたスピロリドCのスピロアセタール環部分の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      安川佳史・土川博史・脇坂智広・村田道雄
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Construction of 6,5,5-Bis-spiroacetal Ring of Spirolide C2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshifumi Yasukawa, Tomohiro Wakisaka, Hiroshi Tsuchikawa and Michio Murata
    • 学会等名
      The 4th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JICCEOCA-4)
    • 発表場所
      Thailand
    • 年月日
      2014-11-28 – 2014-12-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 海洋生物毒スピロリドCの全合成を目指した6,5,5-ビススピロアセタール環の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      安川佳史、脇坂智広、土川博史、村田道雄
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 海洋生物毒スピロリドCのスピロイミン環部分の効率的合成を目指した選択的Diels-Alder反応の検討2014

    • 著者名/発表者名
      林 翔・土川博史・松森信明・村田道雄
    • 学会等名
      第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県 名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of the 5,5,6-bisspiroacetal ring moiety of spirolide C2013

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Tsuchikawa, Tomohiro Wakisaka, Yoshifumi Yasukawa, Michio Murata
    • 学会等名
      The First Asian Conference for“MONODUKURI”Strategy by Synthetic Organic Chemistry
    • 発表場所
      Okinawa, JAPAN
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋生物毒スピロリドCのA,E,F環部分の効率的合成を目指した選択的Diels-Alder反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      林 翔・土川博史・松森信明・村田道雄
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      東京都 タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋生物毒スピロリドCの全合成に向けた5,5,6-ビススピロケタール環部分の構築2013

    • 著者名/発表者名
      脇坂智広、土川博史、松森信明、村田道雄
    • 学会等名
      第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県、立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋生物毒 Spirolide Cの全合成を目指した 5,5,6-ビススピロケタール環部分の構築

    • 著者名/発表者名
      脇坂智広、土川博史、梅川雄一、松森信明、村田道雄
    • 学会等名
      第32回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      兵庫県 神戸薬科大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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