合成化学的手法を用いた立体構造未解明天然物の構造決定

• 研究課題/領域番号: 24710250
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 高村 浩由 岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (70422798)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 天然物化学 / 立体化学 / 構造解明 / 構造活性相関

研究成果の概要

天然に存在する有機化合物、いわゆる天然物には顕著な生物活性を有するものが多く含まれていることから、これらは有用な医薬候補として位置づけられている。天然物の構造決定は天然物化学の中でも最も基盤となる研究内容であると同時に、重要な研究課題でもある。本研究では、立体構造が決定されていない天然物を研究対象とし、その構造解明に向けて合成化学的なアプローチを試みた。

研究成果

• [雑誌論文] Stereodivergent Synthesis and Relative Stereostructure of the C1-C13 Fragment of Symbiodinolide (2015)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Mao Ogino, Takahiro Kikuchi, Isao Kadota, Daisuke Uemura
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 80 号: 6 ページ: 3111-3123
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b00027
  • NAID: 120006522866
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由、門田功、上村大輔
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 ページ: 2-13
  • NAID: 130003395366
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C79-C97 Fragment of Symbiodinolide (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Isao Kadota, Daisuke Uemura
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 9 ページ: 1931-1935
  • DOI: 10.3762/bjoc.9.228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure–Cytotoxic Activity Relationship of (–)-Gummiferol (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Nan Lu, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Isao Kadota
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 78 号: 6 ページ: 2443-2454
  • DOI: 10.1021/jo302665c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation (2013)
  • 著者名/発表者名: Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 号: 5 ページ: 1108-1111
  • DOI: 10.1021/ol400157s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of the C94-C104 fragment of symbiodinolide (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Takamura, K. Tsuda, Y. Kawakubo, I. Kadota, D. Uemura
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 53 号: 33 ページ: 4317-4319
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.06.005
  • 査読あり
• [学会発表] 立体構造決定を目的とした6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 岡本和樹、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] (-)-ダクチロライドの合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 田中睦大、村井勇斗、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] サルコフィトノライドHの全合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 菊地崇浩、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 合成化学的手法を用いた立体構造未解明天然物の構造決定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 2014年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 山口大学吉田キャンパス（山口市）
  • 年月日: 2014-11-08 – 2014-11-09
  • 招待講演
• [学会発表] シンビオジノライドC1-C13フラグメントの立体発散的合成と相対立体構造 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由、和田寛子、荻野真生、門田功、上村大輔
  • 学会等名: 第56回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 高知県立県民文化ホール（高知市）
  • 年月日: 2014-10-15 – 2014-10-17
• [学会発表] (-)-Dactylolideの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 田中睦大、村井勇斗、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 第30回若手化学者のための化学道場（岡山2014）
  • 発表場所: 下電ホテル（倉敷市）
  • 年月日: 2014-08-29 – 2014-08-30
• [学会発表] サルコフィトノライドHの全合成と細胞毒性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 菊地崇浩、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 第30回若手化学者のための化学道場（岡山2014）
  • 発表場所: 下電ホテル（倉敷市）
  • 年月日: 2014-08-29 – 2014-08-30
• [学会発表] Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Absolute Configurational Elucidation (2014)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura, Kohei Iwamoto, Eiji Nakao, Isao Kadota
  • 学会等名: International Symposia on Advancing the Chemical Sciences (ISACS) 14
  • 発表場所: 上海（中国）
  • 年月日: 2014-08-07 – 2014-08-10
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの立体発散的合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 川久保陽平、藤原敬之、高村浩由、門田功、上村大輔
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] サルコフィトノライドFの全合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 仲尾英史、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] スカブロライドFの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 森下諒平、高村浩由、門田功
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] シンビオジノライドC1-C13フラグメントの立体発散的合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 荻野真生、和田寛子、高村浩由、門田功、上村大輔
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] (-)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由、和田寛子、呂楠、大野修、末永聖武、門田功
  • 学会等名: 第55回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 同志社大学寒梅館
• [学会発表] (-)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由、和田寛子、呂楠、大野修、末永聖武、門田功
  • 学会等名: 第104回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
• [学会発表] 生物活性を有する天然有機化合物の全合成と構造解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第36回有機合成化学協会中国四国支部奨励賞受賞講演会
  • 発表場所: 広島大学東広島キャンパス
  • 招待講演
• [学会発表] Total Synthesis and Absolute Configuration of (-)-Gummiferol (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 学会等名: The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences "How Fascinating the Synthetic Organic Chemistry Is!"
  • 発表場所: Center for Learning and Innovation, Takeda Pharmaceutical Company Ltd, Suita, Japan