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トリピリンを起点とする三次元π電子化合物の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24750034
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関島根大学 (2014)
千葉大学 (2012-2013)

研究代表者

鈴木 優章  島根大学, 総合理工学研究科(研究院), 講師 (90506891)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードポルフィリノイド / 環拡張ポルフィリン / ペンタフィリン / 芳香族性 / トリフルオロメチル化 / 求核置換反応
研究成果の概要

起点となる前駆体を見直しトリピリンではないコアモチーフを模索することによって、三次元π電子化合物という大目標を達成する方向にスイッチした。その結果、骨格変換型ペンタフィリン臭素化体の異常な求核置換反応を基盤とした分岐π平面からなる新奇な三次元π電子系の構築に成功した。一方で、オリゴピロール前駆体のスクランブリング反応を経由したメゾ-トリフルオロメチル置換ポルフィリンを得た。トリフルオロメチル基の強い電子求引性と三次元的な立体障害により大きなπ平面のゆがみと光吸収特性の変化が見られ、メゾ-メトキシカルボニル体を与える中心金属に依存したトリフルオロメチル基の加溶媒分解反応も見出された。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (15件)

  • [雑誌論文] 5,20-Bis(α-Oligothienyl)-Substituted [26]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1): 26π Aromatic Hexaphyrin Circuit versus Acyclic Helical Conjugation2015

    • 著者名/発表者名
      Hirotaka Mori, Masaaki Suzuki, Woojae Kim, Jong Min Lim, Dongho Kim, Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 6 号: 3 ページ: 1696-1700

    • DOI

      10.1039/c4sc03394a

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Skeletal recombination reaction of N-fused pentaphyrin(1,1,1,1,1) via bromination2014

    • 著者名/発表者名
      Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, and Saburo Neya.
    • 雑誌名

      Org Lett

      巻: 16 号: 2 ページ: 327-329

    • DOI

      10.1021/ol403242z

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Highly Distorted meso-Trifluoromethyl-Substituted β-Octaalkylporphyrins2014

    • 著者名/発表者名
      Masaaki Suzuki, Shuto Ishii, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 号: 10 ページ: 1563-1565

    • DOI

      10.1246/cl.140561

    • NAID

      130004427212

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Computational and statistical study on the molecular interaction between antigen and antibody2014

    • 著者名/発表者名
      T. Osajima, M. Suzuki, S. Neya, T. Hoshino
    • 雑誌名

      J. Mol. Graphics Model.

      巻: 53 ページ: 128-139

    • DOI

      10.1016/j.jmgm.2014.07.005

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ralaxation analysis of ligand binding to the myoglobin reconstituted with cobartic heme.2013

    • 著者名/発表者名
      Neya S, Suzuki M, Hoshino T, Kawaguchi AT.
    • 雑誌名

      Inorganic Chemistry

      巻: 52 号: 13 ページ: 7387-7393

    • DOI

      10.1021/ic400078w

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deprotonation-Induced Aromaticity Enhancement and New Conjugated Networks in meso-Hexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin2012

    • 著者名/発表者名
      W.-Y. Cha, J. M. Lim, M.-C. Yoon, Y. M. Sung, B. S. Lee, S. Katsumata, M. Suzuki, H. Mori, A. Osuka, Y. Ikawa, H. Furuta, and D. Kim
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 18 号: 49 ページ: 15838-15844

    • DOI

      10.1002/chem.201200991

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 非環状らせん共役系を有するヘキサフィリンの合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      森裕貴,鈴木優章,大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 非平面meso-トリフルオロメチル置換β-オクタアルキルポルフィリンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章,石井修人,星野忠次,根矢三郎
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(仙台)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Porphyrin with a Terpyridine Coordination Unit as the Imaging Probe for SPECT2014

    • 著者名/発表者名
      Saburo Neya, Masaaki Suzuki
    • 学会等名
      8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      トルコ(イスタンブール)
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Skeletally recombined N-fused pentaphyrin(1.1.1.1.1) bromide and its derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • 学会等名
      8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      トルコ(イスタンブール)
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 人工酸素運搬体素材としてのミオグロビンの分子設計2014

    • 著者名/発表者名
      根矢三郎・鈴木優章・星野忠次
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] N-フューズドペンタフィリンの骨格変換と分子内π拡張反応2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章・星野忠次・根矢三郎
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素化を経由するN-フューズドペンタフィリンの骨格変換2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章,星野忠次,根矢三郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 緩和法による酸化型コバルトを含むミオグロビンへの配位子結合解析2013

    • 著者名/発表者名
      根矢三郎,星野忠次,鈴木優章,川口章
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] インフルエンザエンドヌクレアーゼ活性阻害化合物の探索とその結合構造解析2013

    • 著者名/発表者名
      8. 不動聡志,石井和彦,小川博史,松浦崇晃,柳田浩,額賀路嘉,鈴木優章,根矢三郎,星野忠次
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structure, and Aromaticity of the Ni(II) Complex of Pyricorrole, a New Porphyrin Isomer2012

    • 著者名/発表者名
      Neya, S., Suzuki, M., Matsugae, T., Hoshino, T.
    • 学会等名
      22回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Geometric and Electronic Structures of Nickel(II) Pyricorrole: Hybridization of Porphyrin and Corrole2012

    • 著者名/発表者名
      Neya, S., Suzuki, M., Matsugae, T., Hoshino, T.
    • 学会等名
      7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      韓国Jeju
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Amining at application of expanded porphyrin expecially for medicinal use2012

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, M., Hoshino, T., Neya, S.
    • 学会等名
      7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      韓国Jeju
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素化を経由するN-フューズドペンタフィリンの骨格変換2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章,星野忠次,根矢三郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規ポルフィリン異性体ピリコロールの合成と電子状態解析2012

    • 著者名/発表者名
      根矢三郎,鈴木優章,星野忠次
    • 学会等名
      錯体化学会第62回討論会
    • 発表場所
      富山
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ素NMR スペクトルによる有機化合物の同定

    • 著者名/発表者名
      加川夏子・鈴木優章・小暮紀行
    • 学会等名
      第1 6回 ヨウ素学会シンポジム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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