質量分析法を定量的に用いる有機合成反応の機構解明

• 研究課題/領域番号: 24750036
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 静岡県立大学
• 研究代表者: 山口 深雪 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (70548932)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円); 2012年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 有機合成化学 / 質量分析 / 反応機構 / 触媒 / 反応中間体 / 有機合成

研究概要

本研究では、質量分析法を活用して有機合成反応の機構解明を目的として、特にソフトなイオン化法を駆使して種々の反応の系中において極微量しか存在しない不安定な中間体や触媒種等の検出を試みた。同時に、オートサンプラーシステム等と組み合わせて反応の進行をモニタリングし、反応系中の化学種の存在量の経時変化を定量することで、反応速度や機構についての新たな知見が得られるかを実際にいくつかの反応について検討した。

研究成果

• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from N‑Tosyl-2,3-dichloroaniline Using Palladium−Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Miyuki Yamaguchi, Kei Manabe
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 78 ページ: 2386-2389
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from N-Tosyl-2,3- dichloroaniline Using Palladium－Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, Miyuki; Manabe, Kei
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 9 ページ: 2386-2389
  • DOI: 10.1021/ol500711z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Repetitive Two-Step Method for o,o,p- and o,p-Oligophenylene Synthesis through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hydroxyterphenylboronic Acid (2013)
  • 著者名/発表者名: Miyuki Yamaguchi, Takeshi Kimura, Naomi Shinohara, Kei Manabe
  • 雑誌名: Molecules 巻: 18 ページ: 15207-15219
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[b]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine (2013)
  • 著者名/発表者名: Miyuki Yamaguchi, Haruka Katsumata, Kei Manabe
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78 ページ: 9270-9281
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[b]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, Miyuki; Katsumata, Haruka; Manabe, Kei
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: 78 号: 18 ページ: 9270-9281
  • DOI: 10.1021/jo401503t
  • 査読あり
• [学会発表] 実用性を指向したDHTPの改良合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木康平, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] Ru触媒を用いるアルケンの位置選択的ヒドロエステル化反応の開発および反応機構の解明 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山田弥生, 武藤崇, 山口深雪, 小西英之, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] 実用性を指向したDHTPの改良合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第１３４年会
  • 発表場所: 熊本大学黒髪キャンパス（熊本）
• [学会発表] Ru触媒を用いるアルケンの位置選択的ヒドロエステル化反応の開発および反応機構の解明 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山田 弥生、武藤 崇、山口 深雪、小西 英之、 眞鍋 敬
  • 学会等名: 日本薬学会第１３４年会
  • 発表場所: 熊本大学黒髪キャンパス（熊本）
• [学会発表] パラジウム-DHTP触媒による位置選択的クロスカップリングを活用する多置換ベンゾフラン類 およびインドール類のワンポット合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 深雪、勝又 はるか、鈴木 康平、秋山 知代、眞鍋 敬
  • 学会等名: 第12回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール（東京）
• [学会発表] 実用性を指向した水酸基含有ターフェニルホスフィンリガンド(DHTP)の改良合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2014サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] Pd触媒C―Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の新規合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東海支部総会・大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2013-07-06
• [学会発表] パラジウム-DHTP触媒を用いる多置換ベンゾフラン類およびインドール類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口深雪, 勝又はるか, 鈴木康平, 秋山知代, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
• [学会発表] Pd触媒C―Hアリール化を活用するトリフェニレン類の新規合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
• [学会発表] ヒドロキシターフェニルボロン酸を用いるオリゴフェニレン合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 篠原尚美, 木村武志, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
• [学会発表] パラジウム触媒を用いるワンポット多置換ベンゾフラン合成における第4級アンモニウム塩の効果 (2013)
  • 著者名/発表者名: 秋山知代, 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 浜松
• [学会発表] C-Hアリール化を活用するフルオランテン類の合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 樋口麻悠, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 浜松
• [学会発表] パラジウム―DHTP触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口深雪, 勝又はるか, 鈴木康平, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば
• [学会発表] C―Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の位置選択的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば
• [学会発表] 二種類の配位子を用いるジクロロフェノール類からのPd触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] 水酸基含有ホスフィンDHTPの効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木康平, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] 質量分析を用いる触媒反応の迅速分析手法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 増田光一郎, 山口深雪, 小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
• [学会発表] Pd触媒C－Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の新規合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東海支部総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] パラジウム―ＤＨＴＰ触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（つくば）
• [学会発表] C － C － H アリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の位置選択的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（つくば）
• [学会発表] パラジウム触媒を用いるワンポット多置換ベンゾフラン合成における第４級アンモニウム塩の効果 (2013)
  • 著者名/発表者名: 秋山知代、勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学浜松キャンパス（浜松）
• [学会発表] C－Hアリール化を活用するフルオランテン類の合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 樋口麻悠、山口深雪、眞鍋敬:
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学浜松キャンパス（浜松）
• [学会発表] パラジウム-DHTP 触媒を用いる多置換ベンゾフラン類およびインドール類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、秋山知代、眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [学会発表] Pd触媒C－Hアリール化を活用するトリフェニレン類の新規合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [学会発表] ヒドロキシターフェニルボロン酸を用いるオリゴフェニレン合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 篠原尚美、木村武志、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [学会発表] パラジウム-DHTP触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本プロセス学会2013サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば
• [学会発表] 二種類の配位子を用いるジクロロフェノール類からのＰｄ触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] 水酸基含有ホスフィンDHTPの効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] 質量分析を用いる触媒反応の迅速分析手法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 増田 光一郎、山口 深雪、小林 修
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津
• [学会発表] 二種類の配位子の特性を活用するジクロロフェノールからのパラジウム触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会2012
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2012-11-18
• [学会発表] 二種類の配位子の特性を活用するジクロロフェノールからのパラジウム触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会２０１２
  • 発表場所: 岐阜
• [備考] 静岡県立大学薬学部医薬品化学分野
  • URL: http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/
• [備考] 静岡県立大学薬学部 医薬品化学分野・薬化学講座
  • URL: http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/~yakka/