芳香族性と骨格柔軟性を鍵とした動的π共役系の機能発現

• 研究課題/領域番号: 24750038
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 齊藤 尚平 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (30580071)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: 芳香族性 / 固体物性 / π共役系 / ホウ素 / ナノグラフェン / 動くπ共役系 / コンフォメーション変化 / 多重発光特性 / 可視化技術 / 構造柔軟性 / 環境応答性 / 応力センサー / メカノクロミズム / 骨格柔軟性 / 動的物性 / 反転障壁 / 励起状態 / πスタッキング / 高圧化学

研究成果の概要

芳香族性の変換を固体状態で制御することにより、圧力などの外部刺激による固体物性の変換を目指した。その途上、ひとつの化合物でありながら、環境に依存してRGB発光を示す「動く発光団」の開発に成功した。また、「ホウ素ドープナノグラフェン分子」を世界で初めて開発し、ホウ素の配位数変化に伴うπ共役構造の変化を利用した機能発現を達成した。主な成果を以下にまとめる。
1. 動く発光団の開発と環境依存RGB発光の発現　2. 芳香族性が変換可能なπ共役分子の高効率合成、カラムナー集積構造の構築、圧力応答性の検証　3. 骨格の中央にホウ素または窒素が導入されたπ共役分子の合成、基礎物性の解明、および機能発現

研究成果

• [雑誌論文] Highly Bent Crystals Formed by Restrained π-Stacked Columns Connected via Alkylene Linkers with Variable Conformations (2015)
  • 著者名/発表者名: C.-M. Chou, S. Nobusue, S. Saito, D. Inoue, D. Hashizume, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 6 号: 4 ページ: 2354-2359
  • DOI: 10.1039/c4sc03849e
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Photodissociation of B–N Lewis Adducts: A Partially Fused Trinaphthylborane with Dual Fluorescence (2014)
  • 著者名/発表者名: Kyohei Matsuo, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Journal of American Chemical Society 巻: 136 号: 36 ページ: 12580-12583
  • DOI: 10.1021/ja506980p
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Heterotriangulenes π-Expanded at Bridging Positions (2014)
  • 著者名/発表者名: Chih-Ming Chou, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 11 ページ: 2868-2871
  • DOI: 10.1021/ol501004g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hybridization of a Flexible Cyclooctatetraene Core and Rigid Aceneimide Wings for Multi-Luminescent Flapping π Systems (2014)
  • 著者名/発表者名: Chunxue Yuan, Shohei Saito(*), Cristopher Camacho, Tim Kowalczyk, Stephan Irle(*), Shigehiro Yamaguchi(*)
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 20 号: 8 ページ: 2193-2200
  • DOI: 10.1002/chem.201303955
  • 査読あり
• [雑誌論文] A pi-Conjugated System with Flexibility and Rigidity that Shows Environment-Dependent RGB Luminescence (2013)
  • 著者名/発表者名: Chunxue Yuan, Shohei Saito(*), Cristopher Camacho, Stephan Irle(*), Ichiro Hisaki, Shigehiro Yamaguchi(*)
  • 雑誌名: Journal of the American Chemistry Society 巻: 135 号: 24 ページ: 8842-8845
  • DOI: 10.1021/ja404198h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Distinct responses to mechanical grinding and hydrostatic pressure in luminescent chroism of tetrathiazolythiophene (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Nagura, S. Saito, H. Yusa, H. Yamawaki, H. Fujihisa, H. Sato, Y. Shimoikeda, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 28 ページ: 10322-10325
  • DOI: 10.1021/ja4055228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thermal 8pi Electrocyclic Reaction of Heteroarene Tetramers: New Efficient Access to pi-Extended Cyclooctatetraenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Mouri, Shohei Saito, Ichiro Hisaki, Shigehiro Yamaguchi(*)
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 4 号: 12 ページ: 4465-4469
  • DOI: 10.1039/c3sc52232f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sequential Electrophilic and Photochemical Cyclizations from Bis(bithienyl)acetylene to a Tetrathienonaphthalene Core (2013)
  • 著者名/発表者名: Chuandong Dou, Shohei Saito, Libin Gao, Naoki Matsumoto, Takashi Karasawa, Hongyu Zhang, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 号: 1 ページ: 80-83
  • DOI: 10.1021/ol303107y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Borylated Dibenzoborepin Synthesized via Skeletal Rearrangement and its Photochromism Based on Bora-Nazarov Cyclization (2013)
  • 著者名/発表者名: Azusa Iida, Shohei Saito, Takahiro Sasamori, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52 号: 13 ページ: 3760-3764
  • DOI: 10.1002/anie.201210236
  • 査読あり
• [雑誌論文] S-Pechmann Dye: A Thiolactone-Containing Organic Dye with Pronounced Electron-Accepting Character and Its Solid-State Photophysical Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Aiko Fukazawa, Makoto Adachi, Ken Nakakura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 49 号: 64 ページ: 7117-7117
  • DOI: 10.1039/c3cc41007b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescent Modular Boron Systems based on NNN- and ONO-Tridentate Ligands: Self-Assembly and Cell Imaging (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Glotzbach, U. Kauscher, J. Voskuhl, N. S. Kehr, M. Stuart, R. Fröhlich, H. Galla, B. J. Ravoo, K. Nagura, S. Saito, S. Yamaguchi, E.-U. Würthwein
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78 号: 9 ページ: 4410-4418
  • DOI: 10.1021/jo4003745
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Flexible π-Expanded Cyclooctatetraenes: Cyclic Thiazole Tetramers with Head-to-Tail Connection (2012)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Mouri, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 51 号: 24 ページ: 5971-5975
  • DOI: 10.1002/anie.201201265
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polycyclicπ-Electron System with Boronat Its Center (2012)
  • 著者名/発表者名: Shohei Saito, Kyohei Matsuo, and Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134 号: 22 ページ: 9130-9133
  • DOI: 10.1021/ja3036042
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene Boranes as Electron-Donating and Electron-Accepting Components of p-Conjugated Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: 名倉和彦, 齊藤尚平, Roland Frohlich, Frank Glorius, 山口茂弘
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 51 号: 31 ページ: 7762-7766
  • DOI: 10.1002/anie.201204050
  • 査読あり
• [学会発表] 中央に2つのホウ素をドープしたナノグラフェンの還元特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大角真一朗，Chuangdong Dou，松尾恭平，齊藤尚平，山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ホウ素ドープグラフェンナノリボン (B-GNR) の精密合成，電子構造，ルイス酸性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 齊藤尚平，川井茂樹，大角真一朗，Adam Foster，Meyer Ernst，山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 含ホウ素π共役系と柔軟なπ共役系の最新展開 (2014)
  • 著者名/発表者名: 齊藤尚平
  • 学会等名: 関西学院大学理工学部講演会・第55回関学有機化学セミナー
  • 発表場所: 関西学院大学
  • 年月日: 2014-12-13
• [学会発表] ホウ素-窒素配位結合を有するルイス酸塩基錯体の光解離 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松尾恭平，齊藤尚平，山口茂弘
  • 学会等名: 第41回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 宇部市文化会館
  • 年月日: 2014-11-27 – 2014-11-29
• [学会発表] ホウ素を含む多環式π共役化合物の両極性電荷輸送特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松尾恭平，齊藤尚平，山口茂弘
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] Environment-Dependent Three-Color Emissions of a Flexible “Bentacene” (2014)
  • 著者名/発表者名: ○Chigusa Mori, Chunxue Yuan, Shohei Saito, Cristopher Camacho, Stephan Irle, and Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: 統合物質創製化学推進事業, 第３回国際シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学, 西新プラザ
• [学会発表] Flexible-Rigid Hybrid π Systems that Show Environment-Dependent Multi-Luminescence for Materials Imaging Technique (2014)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤 尚平
  • 学会等名: The 391st MANA Seminar
  • 発表場所: 物質・材料研究機構, MANA
  • 招待講演
• [学会発表] 異方的に圧縮可能なチャネル状空間の創出を目指した非平面π共役分子の集積構造の構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○信末俊平， 齊藤尚平， 毛利和弘， 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 柔軟なπ共役骨格の動きを鍵とした機能性有機材料の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤尚平
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会 若い世代の特別講演
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 「π電子系を動かす」技術に基づく新規機能材料の創出 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤尚平
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会 社会の持続的発展のための分子技術
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 中央に8員環をもつ柔軟なアセン類縁体の環境依存性3色発光 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○森 千草， 齊藤尚平， Yuan Chuxue， Cristopher Camacho， Stephan Irle， 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Flexible pi-Conjugated Systems for Dynamic Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Shohei Saito
  • 学会等名: JST CREST Nagoya Workshop 2013 “Advanced pi-Electron Materials: Elaborated Design toward New Function”
  • 発表場所: 名古屋大学野依記念研究館
• [学会発表] 柔軟な非平面積層型π電子系の静水圧下における可逆な異方的収縮 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤 尚平・信末 俊平・毛利 和弘・藤原 武徳・佐伯 昭紀 関 修平・藤久 裕司・山脇 浩・山口 茂弘
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学創立100周年記念会館
• [学会発表] 柔軟なπ共役骨格を基盤とした液晶化合物の光誘起相転移 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○津坂 英里・袁 春雪・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学創立100周年記念会館
• [学会発表] 柔軟な分子骨格をもつ有機π電子系の静水圧下における可逆な異方的収縮 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤尚平 信末俊平 毛利和弘 藤原武徳 佐伯昭紀 関修平 藤久裕司 山脇浩 山口茂弘
  • 学会等名: 第54回高圧討論会
  • 発表場所: 朱鷺メッセ 新潟コンベンションセンター
• [学会発表] 発光性有機π電子系のメカノクロミズムにおけるすり潰しと静水圧の区別 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤尚平 名倉和彦 遊佐斉 山脇浩 藤久裕司 佐藤寛泰 下池田勇一 山口茂弘
  • 学会等名: 第54回高圧討論会
  • 発表場所: 朱鷺メッセ 新潟コンベンションセンター
• [学会発表] 柔軟なπ共役分子の動きに基づく機能発現 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤 尚平
  • 学会等名: 第9回有機元素化学セミナー
  • 発表場所: 京都大学化学研究所
• [学会発表] シクロオクタテトラエンで架橋したV字型白金二核錯体の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○吉川利樹，袁春雪，齊藤尚平，山口茂弘
  • 学会等名: 第10回有機元素化学セミナー
  • 発表場所: 京都大学化学研究所
  • 招待講演
• [学会発表] Flexible π-Conjugated Systems for Dynamic Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤 尚平
  • 学会等名: 感応性化学種が拓く新物質科学 若手国際シンポジウム
  • 発表場所: TOKOホテル(五反田)
  • 招待講演
• [学会発表] Hybridization of Flexibility and Rigidity for the Creation of Functional Materials (2013)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤 尚平
  • 学会等名: グリーン元素科学 国際シンポジウム
  • 発表場所: 岡山理科大学
  • 招待講演
• [学会発表] 圧縮可能なチャネル状空間を指向した柔軟な非平面π共役分子の集積構造の構築 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○信末俊平，齊藤尚平，毛利和弘，山口茂弘
  • 学会等名: 第8回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 高崎ビューホテル, 群馬
• [学会発表] 単一発光団によるRGB発光の実現 (2013)
  • 著者名/発表者名: 齊藤 尚平・YUAN, Chunxue・CAMACHO, Cristopher・KOWALCZYK, Tim・IRLE, Stephan・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 長鎖アルコキシル置換ホウ素ドープナノグラフェンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大角 真一朗・DOU, Chuandong・松尾 恭平・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 非平面かつ柔軟なシクロオクタテトラエンを基本骨格とするカラムナー液晶 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉村 柾彦・毛利 和弘・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] チアゾール4量体の熱的電子環状反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 毛利 和弘・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 圧力下におけるπ電子系の化学：静水圧と機械的すり潰しの区別 (2013)
  • 著者名/発表者名: 名倉 和彦・齊藤 尚平・遊佐 斉・山脇 浩・藤久 裕司・佐藤 寛泰・下池田 勇一・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] ノルボルナジエン縮環ポルフィリノイドの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉川 利樹・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] S-ペックマン色素：高い電子受容性をもつ新奇な色素骨格の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 安達 誠・深澤 愛子・中倉 健・齊藤 尚平・山口 茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第93春期年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] ホウ素ドープナノグラフェンの有機化学合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 齊藤 尚平，Chuandong Dou，大角 真一朗，山口 茂弘
  • 学会等名: 応用物理学会春季講演会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] π電子系を広げる・並べる・曲げる・動かす (2013)
  • 著者名/発表者名: 齊藤 尚平
  • 学会等名: 東京大学大学院工学系研究科 化学生命工学専攻 談話会
  • 発表場所: 東京大学本郷キャンパス
  • 招待講演
• [学会発表] π電子系を動かす ～柔軟な分子骨格を活かした機能創出～ (2013)
  • 著者名/発表者名: 齊藤 尚平
  • 学会等名: 立命館大学薬学部 超分子創製化学セミナー
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 招待講演
• [学会発表] Bottom-up Organic Synthesis of Boron-Doped Nanographenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Shohei Saito, Chuandong Dou, Kyohei Matsuo, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The Seventh International Forum on Chemisty of Functional Organic Chemicals
  • 発表場所: 東京大学弥生キャンパス
• [図書] 「化学」2014年5月号解説記事：π共役骨格を動かして機能を発現する (2014)
  • 著者名/発表者名: ○齊藤尚平, 山口茂弘
  • 総ページ数: 6
  • 出版者: 化学同人
• [備考] 名古屋大学理学研究科山口研究室
  • URL: http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/Home.html
• [備考] 名古屋大学理学研究科物質理学専攻化学系 機能有機化学研究室 助教 齊藤尚平
  • URL: http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/Saito-CV.html
• [備考] 独立行政法人 科学技術振興機構 さきがけ「分子技術と新機能創出」領域 齊藤尚平
  • URL: http://www.jst.go.jp/presto/moltech/researcher/0105saito/index.html
• [備考] 所属研究室の個人紹介ページ
  • URL: http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/Saito-CV.html
• [産業財産権] π共役化合物、π共役化合物を用いた接着剤、接着剤の使用方法、接合部の剥離方法、及びπ共役化合物の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 齊藤尚平, 山口茂弘, 渡辺淳, 小谷真央
  • 権利者名: 齊藤尚平, 山口茂弘, 渡辺淳, 小谷真央
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-032173
  • 出願年月日: 2014-02-21
• [産業財産権] π電子系化合物及び硬化反応可視化剤 (2013)
  • 発明者名: 齊藤尚平、山口茂弘
  • 権利者名: 齊藤尚平、山口茂弘
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-257581
  • 出願年月日: 2013-12-13