| 研究課題/領域番号 |
24750039
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
伊熊 直彦 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (70505990)
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| 研究協力者 |
大島 巧 大阪大学, 工学研究科, 教授 (40107082)
小久保 研 大阪大学, 工学研究科, 講師 (20304008)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2013年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
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| キーワード | 構造有機化学 / フラーレン / 位置選択的反応 / anti-Bredt二重結合 / 酸化的脱アミノ化 / ambident反応性 / 反ブレッド則 / エナミン / ambident求核性 / 酸触媒芳香族化反応 / 酸触媒反応 / 酸化反応 / 反応機構解析 / 分子軌道計算 |
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| 研究概要 |
C60の位置選択的官能基化を試みるため、反応性の高いanti-Bredt二重結合を
有するフレロイド1・アザフレロイド2を合成中間体として用いて、種々の酸化剤、求電子剤、求核剤による反応を試みた。mCPBAを用いた酸化反応の場合、1にmCPBAを反応させるとエステル化合物が、2に対しては窒素架橋の脱離反応が観察された。2に対する強酸条件下の芳香族付加反応では、窒素架橋の置換基によって芳香族一付加体および五付加体が得られた。グリニャール試薬のような窒素配位能を有する求核剤の場合、その配位効果によって橋頭二重結合に対する位置選択的な付加反応が得られた。
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