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ビピロールを基本骨格に含む環拡張ポルフィリンの合成と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 24750041
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

奥島 鉄雄  愛媛大学, 理工学研究科, 准教授 (60359924)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2012年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード有機化学 / 構造有機化学 / 有機合成 / 芳香族化合物 / ポルフィリノイド / ポルフィリン / 近赤外色素 / 複素環 / 近赤外吸収色素
研究概要

前駆体法やπ拡張ピロール合成により、ナフタレンやアセナフチレンなどの多環式芳香環縮環ビピロールを合成し、酸化的カップリングにより環化させ、π拡張シクロ[n]ピロールを合成した。1500 nmに強い吸収を示すシクロ[8]アセナフトピロールを合成した。また、このときこれまで報告例がなかったシクロ[10]ピロールの単離に成功した。このほかに核置換誘導体、β-アルキル誘導体、および9,10-アントラセノ縮環誘導体の合成に成功した。分子の骨格と共役拡張、吸収波長の関係を、吸収スペクトルやX線結晶構造解析、MCDスペクトルの測定およびTD-DFT計算を用いて芳香族性や電子構造の考察から明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (14件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Molecular Structure of Cyclo[8](9,10-dihydro-9,10-anthraceno)pyr role2014

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 安藤千恵, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 ページ: 417-424

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and molecular structure of cyclo[8](9,10-dihydro-9,10-anthraceno)pyrrole2014

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Okujima, Chie Ando, Shigeki Mori, Takahiro Nakae, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 1 ページ: 417-424

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)42

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acenaphthylene-fused cyclo[8]pyrroles with intense NIR region absorption bands2013

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 安藤千恵, Mack John, 森重樹, 久木一朗, 中江隆博, 山田容子, 小原敬士, 小林長夫, 宇野英満
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 ページ: 13970-13978

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Azulene-Substituted Thiophenes, Terthiophenes and Dithienothiphenes2012

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 戸田晃子, 宮下洋子, 埜下歩, 山田容子, 小野昇, 宇野英満
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 ページ: 637-648

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] β-アルキル置換シクロ[n]ピロールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロ[8]ピロール類の合成2014

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 安藤千恵, 松本宏樹, 中村純, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満
    • 学会等名
      第4回分子アーキテクトニクス研究会
    • 発表場所
      東京(東京大学山上会館)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロ[8]ピロール類の合成2014

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・安藤千恵・松本宏樹・中村 純・森 重樹・中江隆博・宇野英満
    • 学会等名
      第4回分子アーキテクトニクス研究会
    • 発表場所
      東京(東京大学山上会館)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] β-アルキル置換シクロ[n]ピロールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・中江隆博・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] π拡張シクロ[n]ピロールの合成2013

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 学会等名
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      東広島(広島大学)(若手特別講演)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Polycyclic Aromatic-Fused Cyclo[n]pyrroles with Intense NIR Region Absorption Bands2013

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 安藤千恵, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満
    • 学会等名
      15^<th> International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      台北(台湾)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] π拡張シクロ[n]ピロールの合成2013

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 学会等名
      2013年日本化学会中国四国支部大会(若手特別講演)
    • 発表場所
      東広島(広島大学)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Polycyclic Aromatic-Fused Cyclo[n]pyrroles with Intense NIR Region Absorption Bands2013

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・安藤千恵・森 重樹・中江隆博・宇野英満
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      台北(台湾)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 多環式芳香族縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      安藤千恵, 松本直樹, 森重樹, 小原敬士, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都テルサ)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of π-Expanded Cyclo[8]pyrroles2012

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄, 安藤千恵, 松本直樹, 森重樹, Jin Guangnan, 山田容子, 中江隆博, 小原敬士, 宇野英満
    • 学会等名
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-7)
    • 発表場所
      チェジュ(韓国)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties ofβ-Substituted Cyclo[8]pyrroles2012

    • 著者名/発表者名
      松本直樹, 安藤千恵, 小原敬士, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄
    • 学会等名
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-7)
    • 発表場所
      チェジュ(韓国)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of pi-Expanded Cyclo[8]pyrroles2012

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・安藤千恵・松本直樹・森 重樹・Jin Guangnan・山田容子・中江隆博・小原敬士・宇野英満
    • 学会等名
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-7)
    • 発表場所
      チェジュ(韓国)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of beta-Substituted Cyclo[8]pyrroles2012

    • 著者名/発表者名
      松本直樹・安藤千恵・小原敬士・森 重樹・中江隆博・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-7)
    • 発表場所
      チェジュ(韓国)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 多環式芳香族縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      安藤千恵・松本直樹・森 重樹・小原敬士・中江隆博・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都テルサ)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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