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イミンと二酸化炭素ガスからのワンポットによるアミノ酸の触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 24750081
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

美多 剛  北海道大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (00548183)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2012年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードアミノ酸 / 二酸化炭素 / 固定化 / アミノシラン / フッ化セシウム / イミン / 遷移金属錯体 / 不斉合成
研究概要

二酸化炭素ガスは地球上に豊富に存在し、そのため石油資源に代わる得る魅力的な炭素資源であることから、その効率的な利用法の開発が求められている。このような背景のもと報告者は、イミンを出発原料とし、二酸化炭素をカルボン酸ユニットとして用いたα-アミノ酸不斉合成に成功した。すなわち、イミンに対する触媒的な不斉シリル化、続くα-アミノシランからの常圧の二酸化炭素ガスによる立体特異的なカルボキシル化反応を組み合わせることで、効率良く目的の光学活性なα-アミノ酸を得ることができた。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (35件) (うち招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Carboxylation with CO_2 via Brook Rearrangement : Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 号: 1 ページ: 14-17

    • DOI

      10.1021/ol403099f

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot ^Synthesis ofα-Amino Acids from CO_2 Using Bismetal Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem., Jap.

      巻: 71 ページ: 1163-1171

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Kenichi Michigami, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 8 号: 12 ページ: 2970-2973

    • DOI

      10.1002/asia.201300930

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed triple C(sp3)-H borylations: construction of triborylated sp3-carbon centers"2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuto Ikeda, Kenichi Michigami, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 49 ページ: 5601-5603

    • DOI

      10.1039/c3cc42675k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Step Synthesis of Racemic α-Amino Acids from Aldehydes, Amine Components, and Gaseous CO2 by the Aid of a Bismetal Reagent2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 3 ページ: 1123-1128

    • DOI

      10.1002/chem.201202332

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO2 Using Bismetal Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 71 ページ: 1163-1171

    • NAID

      130003385856

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO_2 Using a Bismetal Reagent with Si-B Bond2012

    • 著者名/発表者名
      ita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, Yo
    • 雑誌名

      Organic Lettes

      巻: 14 号: 24 ページ: 6202-6205

    • DOI

      10.1021/ol302952r

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequential Protocol for C(sp3)-H Carboxylation with CO2: Transition Metal-Catalyzed Benzylic C-H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Kenichi Michigami, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 13 ページ: 3462-3465

    • DOI

      10.1021/ol301431d

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations ofα-Amido andα-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide2012

    • 著者名/発表者名
      Mita, T.; Sugawara, M.; Hasegawa, H.; Sato, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 5 ページ: 2159-2168

    • DOI

      10.1021/jo202597p

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient and Practical Synthesis ofα-Amido Stannanes2012

    • 著者名/発表者名
      Mita, T.; Higuchi, Y.; Sato. Y.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 02 ページ: 194-200

    • DOI

      10.1055/s-0031-1289597

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた1-アリールピラゾール類のC-H結合シリル化、続くCO2ガスによるカルボキシル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      美多剛, 田中寛之, 道上健一, 佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県)(口頭発表, 査読無, 28R-pm15)
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた1-アリールピラゾール類のC-H結合シリル化、続くCO2ガスによるカルボキシル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      美多 剛、田中 寛之、道上 健一、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素とN,O-アセタールを用いた還元的カルボキシル化によるα-アミノ酸の化学合成2014

    • 著者名/発表者名
      陳 建揚、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いた 末端C(sp3)-H結合トリホウ素化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      池田 祐人、道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis ofα-Amino Acids Using CO^2 viaα-Amino Carbanion Intermediates2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Jianyang Chen, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      ISCC-10 (10^<th> International Symposium on Carbanion Chemistry)
    • 発表場所
      同志社大学・寒梅館(京都府)(口頭発表, 査読有, SIL-24)
    • 年月日
      2013-09-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis ofα-Amino Acids from Three Basic Materials : ^<an> Aldehyde, an Amine, and CO^22013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS 17 (17^<th> Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis)
    • 発表場所
      Lincoln Center (Fort Collins, CO, USA)(ポスター発表, 査読有, Poster 168)
    • 年月日
      2013-07-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたC(sp^3)-H結合のシリル化反応の開発と二酸化炭素ガスによるアミノ酸骨格の構築2013

    • 著者名/発表者名
      美多剛, 道上健一, 池田祐人, 佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)(ポスター発表, 査読無, 30amA-652)
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Three Basic Materials: an Aldehyde, an Amine, and CO22013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS 17
    • 発表場所
      Lincoln Center (Fort Collins, CO, USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids Using CO2 via α-Amino Carbanion Intermediates2013

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Jianyang Chen, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      ISCC-10
    • 発表場所
      同志社大学・寒梅館(京都府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素ガスとビスメタル化合物を用いたα-アミノ酸のワンポット合成2013

    • 著者名/発表者名
      陳 建揚、菅原 真純、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第103回 有機合成シンポジウム2013年【春】
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部マルチメディア講堂(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] α-Amino Acid Synthesis from Carbon Dioxide via α-Amino Manganese Species2013

    • 著者名/発表者名
      Jianyang Chen, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      ISOM 20
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Enantioselective Silylation to N-Sulfonyl Imines toward Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Using CO22013

    • 著者名/発表者名
      Masumi Sugawara, Keisuke Saito, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS 17
    • 発表場所
      Lincoln Center (Fort Collins, CO, USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を一炭素源として用いたアルデヒドからのα-アミノ酸およびα-ヒドロキシ酸の新規合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学(福岡県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of C(sp3)-H Bonds2013

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS 17
    • 発表場所
      Lincoln Center (Fort Collins, CO, USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] C(sp3)-H結合の新規触媒的トリホウ素化反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      池田 祐人、道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第140回例会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Triborylated sp3-Carbons by Iridium-Catalyzed Triple C-H Borylations2013

    • 著者名/発表者名
      Yuto Ikeda, Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      OMCOS 17
    • 発表場所
      Lincoln Center (Fort Collins, CO, USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いた三重C(sp3)-H結合ホウ素化反応によるトリホウ素化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      池田 祐人、道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたC(sp3)-H結合のシリル化反応の開発と二酸化炭素ガスによるアミノ酸骨格の構築2013

    • 著者名/発表者名
      美多 剛、道上 健一、池田 祐人、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アミノメタル種と二酸化炭素を用いたα-アミノ酸の合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      陳 建揚、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素を用いるα-アミノ酸の不斉合成を指向した銅触媒によるイミンへの不斉シリル化反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      菅原 真純、齋藤 啓介、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Brook転位‐カルボキシル化反応を経由した α‐ヒドロキシ酸の合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム及びロジウム触媒を用いたsp3 C-H結合のシリル化反応とその応用2013

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素ガス、フッ化セシウム、およびSn、Si、Bを用いる有機合成 : α-アミノ酸のワンポット合成、並びに触媒的C-Hカルボキシル化の開発2012

    • 著者名/発表者名
      美多剛
    • 学会等名
      若手研究者のための有機化学札幌セミナー
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)(口頭発表, 査読有)
    • 年月日
      2012-11-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] One-Step Synthesis ofα-Amino Acids from Aldehydes, Sulfonamides, ^and Gaseous CO2 ^Using a Bismetal Reagent2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      IKCOC-12 (12^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)(ポスター発表, 査読有, PC-127)
    • 年月日
      2012-11-15
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of alpha-Amino Acids from Imines or Aldehydes ^<Us>ing CO2 ^Gas2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      Gordon Research Conference 2012, Organic Reactions & Processes
    • 発表場所
      Bryant University (Smithfield, RI, US)(口頭発表, 査読有, Poster Session II-15)
    • 年月日
      2012-07-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of alpha-Amino Acids from Imines or Aldehydes Using CO2 Gas2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      Gordon Research Conference 2012, Organic Reactions & Processes
    • 発表場所
      Bryant University (Smithfield, RI, US)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] One-Step Synthesis of α-Amino Acids from Aldehydes, Sulfonamides, and Gaseous CO2 Using a Bismetal Reagent2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      The twelfth international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of N-Boc-α-Amino Acids from CO2 Using Silylborane and CsF2012

    • 著者名/発表者名
      Jianyang Chen, Masumi Sugawara, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      The twelfth international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of alpha-Amido and alpha-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide2012

    • 著者名/発表者名
      Masumi Sugawara, Hiroyuki Hasegawa, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      25rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-25)
    • 発表場所
      University of Lisbon (Lisbon, Portugal)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Aldehydes, Amine Components, and Carbon Dioxide by the Aid of a Bismetal Reagent2012

    • 著者名/発表者名
      Yuki Higuchi, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      25rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-25)
    • 発表場所
      University of Lisbon (Lisbon, Portugal)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Sequential Protocol for C(sp3)-H Carboxylation with CO2: Transition Metal-Catalyzed Benzylic C-H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation2012

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita, Yoshihiro Sato
    • 学会等名
      25rd International Conference of Organometallic Chemistry (ICOMC-25)
    • 発表場所
      Lisbon University (Lisbon, Portugal)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム及びロジウム触媒によるC(sp3)-H結合の活性化を伴う脱水素型シリル化反応の開発とその応用

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第25回万有札幌シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素ガス、フッ化セシウム、およびSn、Si、Bを用いる有機合成: α-アミノ酸のワンポット合成、並びに触媒的C-Hカルボキシル化の開発

    • 著者名/発表者名
      美多 剛
    • 学会等名
      若手研究者のための有機化学札幌セミナー
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二酸化炭素ガスを用いた新規多成分連結α‐アミノ酸合成の開発

    • 著者名/発表者名
      樋口 裕紀、美多 剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第138回例会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム及びロジウム触媒によるC(sp3)-H結合の活性化を伴う脱水素型シリル化反応の開発とその応用

    • 著者名/発表者名
      道上 健一、美多、剛、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第25回万有札幌シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp/FSC/jpn/page/top_page.htm

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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