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アルミニウム反応剤と有機ケイ素化合物を利用した位置選択的多置換ベンゼン合成と応用

研究課題

研究課題/領域番号 24750082
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関埼玉大学

研究代表者

木下 英典  埼玉大学, 理工学研究科, 助教 (20550007)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2012年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード水素化ジイソブチルアルミニウム / 多置換ベンゼン / 位置選択的合成 / 固体発光 / 固体蛍光発光 / アルミニウム反応剤
研究概要

水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)を用いて、ケイ素化された1,3-エンインの環化二量化および異なる二種類の1,3-エンインの交差反応により四置換ベンゼンを位置選択的に合成する方法を見いだした。本交差反応においては、2段階目に加える1,3-エンインのかわりに、シリル化されたアルキンを用いても低収率ではあるが、対応する四置換ベンゼンを位置選択的に合成できることがわかった。
本反応で得られる生成物のうち、o,o’-ビスシリルスチルベン類が溶液状態よりも固体や結晶状態で高効率蛍光発光することを明らかにした。これは、トリメチルシリル基の立体的な効果に起因する現象であると考えている。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Synthetic Utility of Tribenzyltin Hydride and Its Derivatives as Easily Accessible, Removable, and Decomposable Organotin Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      三浦勝清
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry

      巻: 724 ページ: 129-134

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of Silylated 1,3-Diene-5-ynes : Regioselective Synthesis of Polysubstituted Benzenes2013

    • 著者名/発表者名
      遠島隆行, 木下英典, 三浦勝清
    • 学会等名
      60^<th> Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan Gakushuin University
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Efficient Synthesis of Indenes and Benzofulvenes by Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of Silylated Enynes2013

    • 著者名/発表者名
      平井信義, 木下英典, 三浦勝清
    • 学会等名
      60^<th> Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan Gakushuin University
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたシリル置換1,3-エンイン類の交差反応による多置換ベンゼンの位置選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      斉藤正浩, 木下英典, 三浦勝清
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Aluminum Hydride-Promoted Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Benzenes from Silylated 1,3-Enynes and Alkynes2012

    • 著者名/発表者名
      木下英典, 斉藤正浩, 三浦勝清
    • 学会等名
      59^<th> Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan Osaka University
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Aluminum Hydride-Promoted Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Benzenes from Silylated 1,3-Enynes and Alkynes

    • 著者名/発表者名
      Hidenori Kinoshita, Masahiro Saitoh, Katsukiyo Miura
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたシリル置換1,3-エンイン類の交差反応による多置換ベンゼンの位置選択的合成

    • 著者名/発表者名
      斉藤正浩、木下英典、三浦勝清
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル置換ジエンインのヒドロアルミニウム化と6π-電子環状反応を経る多置換ベンゼンの位置選択的合成

    • 著者名/発表者名
      遠島隆行、木下英典、三浦勝清
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 水素化ジイソブチルアルミニウムによるシリル置換エンイン類の環化反応:インデンおよびベンゾフルベン類の効率的合成

    • 著者名/発表者名
      平井信義、木下英典、三浦勝清
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 1-ヨード-1-シリルアルケンと末端アルキンのパラジウム触媒反応を利用する多置換ベンゼンの位置選択的合成

    • 著者名/発表者名
      高橋博俊、木下英典、三浦勝清
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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