テンプレート合成を鍵とした新しい環状π共役系化合物の合成とその機能解明

• 研究課題/領域番号: 24750087
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 茅原 栄一 京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)
• 連携研究者: 山子 茂 京都大学, 化学研究所, 教授 (30222368)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円); 2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: π共役系化合物 / 白金 / スズ / 金属交換反応 / 還元的脱離 / 単結晶構造解析 / 光物性 / 酸化還元特性

研究概要

フラーレンやカーボンナノチューブに代表される三次元構造を持つ炭素ナノ分子は機能の宝庫であり、電子材料や光電子材料をはじめとする有機エレクトロニクス分野での応用が期待されている。一方、これら分子の入手は、アーク放電などの物理的手法によるため、得られる分子の構造が大きく限定されていた。今回、シクロパラフェニレン（CPP）の合成プロセスを発展させることで、従来法では達成困難なベンゼン環が三次元的につながった新しい三次元炭素ナノ分子の合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Organoplatinum-Mediatde Syntesis of Cyclic π-Conjugated Molecules : Towards a New Era of Three-Dimensional Aromatic Comounds (2014)
  • 著者名/発表者名: Yamago, S. ; Kayahara, E. ; Iwamoto, T.
  • 雑誌名: Chem. Rec. 巻: 14 号: 1 ページ: 84-100
  • DOI: 10.1002/tcr.201300035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isolation and Characterization of Cycloparaphenylene Radical Cation and Dication (2013)
  • 著者名/発表者名: Kayahara E., Kouyama T., Kato T., Takaya H., Yasuda N., Yamago S.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed.(Highlighted in Editor's Choice, Science 2013, 342, 1147) 巻: 52 号: 51 ページ: 13722-13726
  • DOI: 10.1002/anie.201306881
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and pysical properties of a ball-lie three-dimensional π^-conjugated molecule (2013)
  • 著者名/発表者名: Kayahara, E. ; Iwamoto, T. ; Takaya, H. ; Suzuki, T. ;
  • 雑誌名: Nat. Commun. 巻: 4 号: 1 ページ: 2-694
  • DOI: 10.1038/ncomms3694
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Synthesis of [6], [8], and [10]Cycloparaphenylenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Kayahara E., Iwamoto T., Suzuki T., Yamago S.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42 号: 6 ページ: 621-623
  • DOI: 10.1246/cl.130188
  • NAID: 10031176028
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enhancement of quinoidal character of smaller [n] cycloparaphenylenes probed by Raman spectroscopy (2013)
  • 著者名/発表者名: Fujitsuka, M., Iwamoto, T., Kayahara, E., Yamago, S., Majima, T.
  • 雑誌名: Chem Phys Chem. 巻: (巻未定)(掲載確定)(未定)(頁未定) 号: 8 ページ: 1570-1572
  • DOI: 10.1002/cphc.201300144
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Synthesis of [6], [8], and [10]Cyacloparaphenylenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Eiichi Kayahara, Takahiro Iwamoto, Toshiyasu Suzuki, Shigeru Yamago
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Synthesis and Crystal Structure of [10]Cycloparaphenylene (2012)
  • 著者名/発表者名: Kayahara E., Sakamoto Y., Suzuki T., Yamago S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 13 ページ: 3284-3287
  • DOI: 10.1021/ol301242t
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Carbon-bridged Cycloparaphenylene Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Iwamoto, T., Kayahara, E., Yamago, S.
  • 学会等名: 15^<th> International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2013-07-28
• [学会発表] Synthesis of a Ball-like Three Dimensionalπ-Conjugated Compound and Its Physical Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Kayahara, E., Takaya, H., Suzuki, T., Yamago, S.
  • 学会等名: Gordon Research Conference on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: Holdness, NH, USA
  • 年月日: 2013-06-29
• [学会発表] かご型白金多核錯体を用いた含歪み三次元π共役系化合物の合成とその基礎的物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, 岩本貴寛, 高谷光, 鈴木敏泰, 山子茂
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津市
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 環状白金多核錯体を前駆体とした含硫黄環状π-共役系化合物の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, Zhai Xue, 山子茂
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津市
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 種々の炭素架橋鎖を持つシクロパラフェニレン誘導体の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岩本貴寛, 児島満, 茅原栄一, 山子茂
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津市
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 環状炭素π共役系化合物の合成とその物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一
  • 学会等名: 第20回化学研究所若手の会
  • 発表場所: 京都大学化学研究所
  • 招待講演
• [学会発表] シクロパラフェニレンラジカルカチオン、ジカチオンの単離と同定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一、香山貴彦、加藤立久、高谷光、安田伸広, 山子茂
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
  • 招待講演
• [学会発表] かご型三次元π共役系化合物の合成とその基礎的物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一、岩本貴寛、高谷光、 鈴木敏泰、山子茂
  • 学会等名: 第2回新化学技術推進協会シンポジウム
  • 発表場所: メルパルク大阪
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Sulfur-Containing Cycloparaphenylene Analogue from Cyclic Organoplatinum Complex and Its Physical Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Zhai Xue、茅原栄一、山子茂
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Sulfur-Containing Cyclic π-Conjugated Compounds from Cyclic Organoplatinum Complexes and Their Physical Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Zhai Xue、茅原栄一、山子茂
  • 学会等名: 第九回有機元素化学セミナー
  • 発表場所: 京都大学化学研究所
  • 招待講演
• [学会発表] シクロパラフェニレンおよびその類縁体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山子茂, 茅原栄一, 岩本貴寛, 児島満
  • 学会等名: 財団法人有機合成化学研究所講演会(第27回)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-11-26
• [学会発表] Synthesis of Highly Strained Cycloparaphenylenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Kayahara, E., Kojima, M., Iwamoto, T., Yamago, S.
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-12)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] 環状白金多核錯体を用いたシクロパラフェニレン類の新しい合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, 児島満, 岩本貴寛, 山子茂
  • 学会等名: 第102回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-08
• [学会発表] シクロパファレニレン誘導体の合成とその物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山子茂, 茅原栄一, 岩本貴寛, 児島満
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] シクロパラフェニレンとフラーレンとの超分子錯体の形成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山子茂, 岩本貴寛, 茅原栄一, 高谷光, 灰野岳晴
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] 白金四核錯体を前駆体としたシクロフェナントレンとその誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岩本貴寛, 茅原栄一, 児島満, 山子茂
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] A New Synthetic Route for Cycloparaphenylenes and Their Derivatives through Cyclic Bisaryl Platinum Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, 児島満, 岩本貴寛, 山子茂
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 吹田市
  • 年月日: 2012-09-15
• [学会発表] A New Synthetic Route for Cycloparaphenylenes and Their Derivatives through Cyclic Bisaryl Platinum Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, 児島満, 岩本貴寛, 山子茂
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
• [学会発表] Synthesis of [N]Cyclic Fluorene Derivatives from a Cyclic Multinuclear Platinum Complexes and Their Physical Properties (2012)
  • 著者名/発表者名: Kayahara Eiichi, Kojima Mitsuru, Iwamoto Takahiro, Yamago Shigeru
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry（ICHAC-10）
  • 発表場所: Kyoto, JAPAN
• [学会発表] Synthesis of Cycloparaphenylene Derivatives Having Various Carbon Bridges (2012)
  • 著者名/発表者名: Iwamoto Takahiro, Kojima Mitsuru, Kayahara Eiichi, Yamago Shigeru
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry（IKCOC-12）
  • 発表場所: Kyoto, JAPAN
• [学会発表] Synthesis of Highly Strained Cycloparaphenylenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Kayahara Eiichi, Kojima Mitsuru, Iwamoto Takahiro, Yamago Shigeru
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry（IKCOC-12)
  • 発表場所: Kyoto, JAPAN
• [学会発表] 環状白金多核錯体を用いたシクロパラフェニレン類の新しい合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 茅原栄一, 児島満, 岩本貴寛, 山子茂
  • 学会等名: 第102回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学
• [備考]
  • URL: http://www.scl.kyoto-u.ac.jp/~kayahara/