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不斉ケイ素中心を持つ有機ケイ素化合物の触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 24750089
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東京大学

研究代表者

新谷 亮  東京大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50372561)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2012年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード不斉ケイ素中心 / 不斉ゲルマニウム中心 / 触媒的不斉合成 / 非対称化反応 / ロジウム / パラジウム / 付加環化反応
研究概要

光学活性化合物は様々な分野で重要な位置を占めており、光学活性化合物の効率的合成法の開発に関する研究はこれまでにも盛んに成されている。しかし、その大半が不斉炭素中心を持つ有機化合物の合成についてであり、ケイ素上に不斉中心を持つ有機ケイ素化合物の触媒的不斉合成に関する研究は非常に立ち遅れている。このような背景のもと、本研究においては有機ケイ素化合物の非対称化を鍵とした新たな触媒的不斉反応の開発に取り組んだ。その結果、ジベンゾシロールやジベンゾオキサシリンなど従来法では合成困難な光学活性有機ケイ素化合物へのアクセスが可能となり、今後のこの分野の発展も含めて非常に意義深い成果を挙げることができた。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (14件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Hydrosilylation of Cyclohexa-1,3-diene with Trichlorosilane by Palladium Catalysts Coordinated with Chiral Phosphoramidite Ligands2013

    • 著者名/発表者名
      Park, H. S.; Han, J. W.; Shintani, R.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 24 号: 7 ページ: 418-420

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.02.002

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Hydroboration of Carbon Dioxide2013

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.; Nozaki, K.
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32 号: 8 ページ: 2459-2462

    • DOI

      10.1021/om400175h

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates2013

    • 著者名/発表者名
      Takeda, M.; Shintani, R.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 号: 10 ページ: 5007-5017

    • DOI

      10.1021/jo400888b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Catalyst Removal and Recycling in Copolymerization of Epoxides with Carbon Dioxide via Simple Liquid–Liquid Phase Separation2013

    • 著者名/発表者名
      Nakano, K.; Fujie, R.; Shintani, R.; Nozaki, K.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 81 ページ: 9332-9334

    • DOI

      10.1039/c3cc45622f

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzooxasilines via Enantioselective Transmetalation2012

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R. ; Maciver, E. E. ; Tamakuni, F. ; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 41 ページ: 16955-16958

    • DOI

      10.1021/ja3076555

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Desymmetrization of Silacyclobutanes with Alkynes : Enantioselective Synthesis of Silicon-Stereogenic 1-Sila-2-cyclohexenes and Mechanistic Considerations2012

    • 著者名/発表者名
      新谷亮, 守屋孝平, 林民生
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14巻 ページ: 2902-2905

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles via Enantioselective C–H Bond Functionalization2012

    • 著者名/発表者名
      新谷亮, 大伴晴香, 太田健介, 林民生
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134巻 号: 17 ページ: 7305-7308

    • DOI

      10.1021/ja302278s

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Oxasprio[2.4]heptanes via Central Attack of Oxygen Nucleophiles to pi-Allylpalladium Intermediates2012

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.; Ito, T.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 9 ページ: 2410-2413

    • DOI

      10.1021/ol300852v

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Desymmetrization of Silacyclobutanes with Alkynes: Enantioselective Synthesis of Silicon-Stereogenic 1-Sila-2-cyclohexenes and Mechanistic Considerations2012

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.; Moriya, K.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 11 ページ: 2902-2905

    • DOI

      10.1021/ol301191u

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidionones with a quaternary carbon stereocenter2012

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.; Ito, T.; Nagamoto, M.; Otomo, H.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 号: 79 ページ: 9936-9938

    • DOI

      10.1039/c2cc35259a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Silacylobutanes : Construction of Silacycles Possessing a Tetraorganosilicon Stereocenter2011

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.; Moriya, K.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 号: 41 ページ: 16440-16443

    • DOI

      10.1021/ja208621x

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ロジウム触媒による不斉ケイ素中心を持つ光学活性ジベンゾシロールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      高木智博
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知)
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 銅/NHC触媒を用いた新しい不斉合成反応2014

    • 著者名/発表者名
      Shintani, R.
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒によるγ位二置換リン酸アリル類のアリールおよびシリルボロン酸エステルを用いた不斉アリル位置換反応2014

    • 著者名/発表者名
      Takeda, M.; Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T.
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いた3-アリールシクロプロペンの重合反応2014

    • 著者名/発表者名
      Iino, R.; Shintani, R.; Nozaki, K.
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による不斉ケイ素中心を持つ光学活性ジベンゾシロールの合成2014

    • 著者名/発表者名
      Takagi, C.; Ito, T.; Shintani, R.; Nozaki, K.
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 不斉ケイ素中心を持つ架橋ビアリール化合物の触媒的不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      新谷亮
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates2013

    • 著者名/発表者名
      Takeda, M.; Shintani, R.; Hayashi, T.
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による不斉ケイ素中心を持つジベンゾシロールの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      新谷亮
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪)
    • 年月日
      2012-09-15
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による環状有機化合物の高選択的合成法

    • 著者名/発表者名
      新谷 亮
    • 学会等名
      第23回万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒による不斉ケイ素中心をもつジベンゾシロールの不斉合成

    • 著者名/発表者名
      新谷 亮
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉ケイ素中心を持つ架橋ビアリール化合物の触媒的不斉合成

    • 著者名/発表者名
      新谷 亮
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates

    • 著者名/発表者名
      竹田桃太郎
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル(京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたリン酸アリル類のシリルボロン酸エステルによる不斉アリル位置換反応

    • 著者名/発表者名
      竹田桃太郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] エポキシドー二酸化炭素交互共重合における触媒の回収および再利用

    • 著者名/発表者名
      藤江竜平
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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