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特異なルイス酸性を鍵とするビニルエーテルと金属エノラートのカップリング反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24750090
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

西本 能弘  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30550115)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機合成化学 / 有機金属化学 / カップリング反応 / エノールエーテル
研究成果の概要

臭化ガリウム触媒を用いることで様々なエノールエーテルとシリルケテンアセタールのカップリング反応が進行することを見出した。エノールエーテルとしては、単純なビニルエーテル以外にも、α-およびβ-置換エノールエーテルも利用可能であった。また、シリルケテンアセタールの基質適用範囲も広く、ジアルキル、ジアリール、アルキルアリール置換ケテンシリルアセタールなどが効率よく目的生成物を与えた。中間体の観測と反応速度解析により、本反応は臭化ガリウム、エノールエーテルとシリルケテンアセタールによるカルボガリウム化を経由する付加脱離機構で進行し、律速段階は脱離段階であることが明らかとなった。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2015 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (18件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Gallium Trihalide Catalyzed Sequential Addition of Two Different Carbon Nucleophiles to Esters by Using Silyl Cyanide and Ketene Silyl Acetals2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 37 号: 37 ページ: 11664-11668

    • DOI

      10.1002/chem.201403734

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshiharu Onishi, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 4 ページ: 1176-1179

    • DOI

      10.1021/ol500046e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 13 ページ: 3452-3455

    • DOI

      10.1021/ol4015317

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkylbismuths by Regiodivergent Carbobismuthination of Simple Alkenes2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Midori Takeuchi, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 43 ページ: 14411-14415

    • DOI

      10.1002/chem.201302194

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 12 ページ: 1551-1553

    • DOI

      10.1246/cl.130790

    • NAID

      130004867849

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Use of Esters in the Mukaiyama Aldol Reaction: A Powerful and Convenient Alternative to Aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      Inamoto, Y.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 4 ページ: 1168-1171

    • DOI

      10.1021/ol3001443

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Carbobismuthination of Alkynes2012

    • 著者名/発表者名
      西本能弘
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 51 号: 4 ページ: 1051-1054

    • DOI

      10.1002/anie.201107127

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, Y.; Okita, A.; Yasuda, M.; Baba, A
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 号: 7 ページ: 1846-1849

    • DOI

      10.1021/ol300450j

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dependence of catalytic properties of indium-implanted SiO_2 thin films on the energy and dose of incident indium ions2012

    • 著者名/発表者名
      S. Yoshimura, M. Kiuchi, Y. Nishimoto, M. Yasuda, A. Baba, S. Hamaguchi
    • 雑誌名

      Thin Solid Films

      巻: 520 号: 15 ページ: 4894-4897

    • DOI

      10.1016/j.tsf.2012.03.028

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Low Energy Metal Ion Beam Production with a Modified Freeman-Type Ion Source for Development of Novel Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura, S.; Kiuchi, M.; Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A.; Hamaguchi, S
    • 雑誌名

      e-Journal of Surface Science and Nanotechnology

      巻: 10 号: 0 ページ: 139-144

    • DOI

      10.1380/ejssnt.2012.139

    • NAID

      130004438798

    • ISSN
      1348-0391
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals2012

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, Y.; Ueda, H.; Yasuda, M.; Baba, A
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 号: 32 ページ: 8073-8076

    • DOI

      10.1002/anie.201203778

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] InCl_3/Me_3SiCl-Catalyzed Direct Michael Addition of Enol Acetates to α,β-Unsaturated Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      大西祥晴・米田勇樹・西本能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 雑誌名

      Organic Letter

      巻: 14 号: 22 ページ: 5788-5791

    • DOI

      10.1021/ol302888k

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] エノール誘導体とシリルケテンアセタールの臭化ガリウム触媒カップリングの反応機構解明2015

    • 著者名/発表者名
      西本 能弘・喜多 悠二・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 複素環を骨格に導入したかご型ホウ素錯体の光によるルイス酸性制御2015

    • 著者名/発表者名
      安永 亮佑・西本 能弘・安田 誠
    • 学会等名
      日本化学会代95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Development of GaBr3-Catalyzed Cross Coupling Using Enol Derivatives as Alkenyl Electrophiles2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Yuji Kita, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良県奈良市)
    • 年月日
      2014-10-26 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] GaBr3-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Enol Derivatives and Ketene Silyl Acetals via Carbogallation2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Yuji Kita, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      ETH Zurich-Osaka Univ. Joint Symposium
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-10-09 – 2014-10-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 臭化ガリウム触媒を用いるエノール誘導体とケテンシリルアセタールのカップリング反応の展開と機構解明2014

    • 著者名/発表者名
      西本能弘・喜多悠二・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 配位子修飾によるかご型錯体の芳香族選択性制御2014

    • 著者名/発表者名
      丸山 輝・安永亮佑・西本能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 複素環導入によるかご型ホウ素錯体のルイス酸性の精密制御2014

    • 著者名/発表者名
      安永 亮佑・西本 能弘・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Coupling Reactions of Enol Ethers with Ketene Silyl Acetals and Silyl Ketene Imines Catalyzed by Group 13 Lewis Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto
    • 学会等名
      COMC 2014 Post-Symposium in Osaka: New Aspects on Reactive Organometallic Complexes of Transition Metals
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2014-07-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Carbobismuthination of Carbon-Carbon Multiple Bonds by Using Bismuth Trihalides and Ketene Silyl Acetals2014

    • 著者名/発表者名
      西本能弘・竹内 翠・安田 誠・馬場章夫
    • 学会等名
      The XXXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Three-component Reaction of Esters with Silyl Cyanide and Ketene Silyl Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Alkylbismuths by Carbobismuthination of Alkenes and Its Application to Reaction Integration2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Midori Takeuchi, Makoto Yasuda, and Akio Baba
    • 学会等名
      第8回集積有機合成国際シンポジウム
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Gallium Tribromide-Catalyzed Coupling Reaction of Enol Derivatives with Ketene Silyl Acetals2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Nishimoto, Hiroki Ueda, Hiroto Imaoka, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Introduction of Two Kinds of Carbon Nucleophiles into Esters Using Organosilicon Reagents and Lewis Acid Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Inamoto, Yuta Kaga, Yoshihiro Nishimoto, Makoto Yasuda, Akio Baba
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ化インジウム触媒によるヒドロシランと有機ケイ素求核剤を用いたアミドの多置換アミンへの直接変換反応2013

    • 著者名/発表者名
      稲本 佳寛・加賀 悠太・西本 能弘・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] インジウム触媒と有機ケイ素化合物を利用したカルボン酸から第二級アルコールへの変換反応2013

    • 著者名/発表者名
      稲本 佳寛・西本 能弘・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ化インジウムを用いたアレニルエーテルとケテンシリルアセタールのカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      西村 貴至・西本 能弘・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭化ガリウム触媒によるケテンシリルアセタールとアルケニルエーテル類とのカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      西本 能弘・上田 博紀・今岡 洋人・安田 誠・馬場 章夫
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭化ビスマスとケテンシリルアセタールによる アルキンの位置および立体選択的カルボビスマス化2012

    • 著者名/発表者名
      西本 能弘・竹内 翠・安田 誠・馬場 章 夫
    • 学会等名
      第 59 回 有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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