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抗真菌物質アンフィジノール3の構造/配座/機能解明に向けた合成化学的アプローチ

研究課題

研究課題/領域番号 24750092
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

海老根 真琴  九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (70545574)

連携研究者 大石 徹  九州大学, 大学院理学(系)研究科(研究院), 教授 (90241520)
研究協力者 梅田 綾  
鶴田 丈士  
生水 宏幸  
高田 悠里  
若宮 佑真  
柳井 直人  
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードアンフィジノール3 / 合成研究 / 構造確認 / ポリエン―ポリオール系抗真菌剤 / アンフィジノール / 天然有機化合物 / 天然物化学 / 全合成研究 / アンフィジノール3 / 全合成
研究成果の概要

海洋渦鞭毛藻が生産する膜作用型抗真菌化合物アンフィジノール3に着目し、その立体構造確認を目指して合成研究を行った。これまでに鎖状ポリヒドロキシ部分、環状エーテル部分、および鎖状ポリエン部分の合成を完了し、今後はそれらを連結して全合成を行う予定である。また、環状エーテル部分と鎖状ポリエン部分を連結した化合物の1H NMR化学シフトを天然物の当該部分と比較したところ、完全には一致しなかった。これは、鎖状ポリヒドロキシ部分が欠落したことで分子全体の立体構造が変化したか、もしくは、環状エーテル部付近の立体構造が一部正しく決定されなかった可能性を示唆する結果である。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2015 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (15件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C1-C29 part of Amphidinol 32015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Tsruda, Makoto Ebine, Aya Umeda, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 2 ページ: 859-871

    • DOI

      10.1021/jo502322m

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and structure revision of the C43-C67 part of amphidinol 32013

    • 著者名/発表者名
      M. Ebine, M. Kanemoto, Y. Manabe, Y. Konno, K. Sakai, N. Matsumori, M. Murata, T. Oish
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 11 ページ: 2846-2849

    • DOI

      10.1021/ol401176a

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Confirmation of the Absolute Configuration at C45 of Amphidinol 32012

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Manabe
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 75 号: 11 ページ: 2003-2006

    • DOI

      10.1021/np300604w

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アンフィジノール3の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      鶴田丈士、高田悠里、柳井直人、若宮佑真、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3の部分構造を用いた分子プローブの開発2015

    • 著者名/発表者名
      高田悠里、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 32014

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Yuri Takada, Tohru Oishi
    • 学会等名
      The 4th International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis & ICOMC 2014 Pre-symposium in Kyoto “Synthetic Approaches to New Chemical Functions”
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス(京都府宇治市)
    • 年月日
      2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC1-C29部分の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      鶴田丈士、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(福岡県北九州市)
    • 年月日
      2014-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC43-C67部分の合成と分子プローブ化2014

    • 著者名/発表者名
      高田悠里、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(福岡県北九州市)
    • 年月日
      2014-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3の全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      海老根真琴、鶴田丈士、梅田綾、高田悠里、大石徹
    • 学会等名
      第105回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 年月日
      2014-06-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Studies toward total synthesis of amphidinol 32014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Aya Umda, Takeshi Tsuruda, Yuri Takada, Tohru Oishi
    • 学会等名
      The 3rd International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Synergy of Theory and Molecular Transformation”
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of the C31-C67 Part of Amphidinol 32013

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      ウィーン(オーストリア)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3の全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      海老根真琴
    • 学会等名
      平成24年度ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成2013

    • 著者名/発表者名
      海老根真琴、松森信明、村田道雄、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 32012

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Yoshiyuki Manabe, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 32012

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Tohru Oishi.
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Molecular Functions in Complex Systems”
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3の短縮類縁体の設計と合成

    • 著者名/発表者名
      ○海老根真琴、梅田綾、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究

    • 著者名/発表者名
      ○鶴田丈士、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of the C31-C67 Part of an Antifungal Marine Natural Product Amphidinol 3

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      長崎
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学 研究者情報

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K004387/research.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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