水存在下で機能する固体ルイス酸触媒を用いた糖類からの必須化学資源の合成

• 研究課題/領域番号: 24760636
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 触媒・資源化学プロセス
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 中島 清隆 東京工業大学, 応用セラミックス研究所, 助教 (90451997)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2013年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: 固体酸塩基 / バイオマス変換 / 固体ルイス酸

研究成果の概要

前周期遷移金属を含む固体酸化物表面の電子欠損サイトが水溶液内でも安定なルイス酸性質を示することを見出した．この酸化物ルイス酸をトリオース（3炭糖）が溶けた水溶液内にいれ110℃で加熱すると，高い効率で乳酸が生成することを見出した．これは固体表面のルイス酸が活性サイトとして機能し，3炭糖の脱水・異性化反応を進行させたためである．安定な固体酸化物触媒を用いて多様な糖類の水溶液内での変換反応を制御することができれば，化石資源が枯渇した後に植物由来の炭化水素を原料とした必須化学品合成の基盤技術となる．

研究成果

• [雑誌論文] Efficient Mukaiyama aldol reaction in water with TiO4 tetrahedra on a hydrophobic mesoporous silica surface (2014)
  • 著者名/発表者名: 1.Hiroshi Shintaku, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 50 号: 88 ページ: 13473-13476
  • DOI: 10.1039/c4cc05711b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid Catalysis of TiO4 Tetrahedra on Mesoporous Silica in Water (2014)
  • 著者名/発表者名: H. Shintaku, K. Nakajima, M. Kitano, N. Ichikuni, M. Hara
  • 雑誌名: ACS Catal. 巻: 4 号: 4 ページ: 1198-1204
  • DOI: 10.1021/cs401149n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Slow reactant-water exchange and high catalytic performance of water-tolerant Lewis acids (2014)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Koito, Kiyotaka Nakajima, Hisayoshi Kobayashi, Ryota Hasegawa, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: (accepted)(印刷中) 号: 26 ページ: 8068-8075
  • DOI: 10.1002/chem.201400240
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis acid properties of some metal salts for lactic acid fbrmation in water : ^<31>PNMR spectroscopy with trimethylphosphine oxide as a molecular probe (2014)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Koito, Kiyotaka Nakajima, Ryota Hasegawa, Hisayoshi Kobayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Catalysis Today 巻: 226 ページ: 198-203
  • DOI: 10.1016/j.cattod.2013.10.071
  • 査読あり
• [雑誌論文] MoO3/ZrO2 as a stable, reusable, and highly active solid acid catalyst for polyester polyol synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Hironobu Oki, Tsuyoshi Morita, Kiyotaka Nakajima, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 号: 10 ページ: 1314-1316
  • DOI: 10.1246/cl.130635
  • NAID: 10031201350
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of Preparation Conditions on the Structural and Acid Catalytic Properties of Protonated Titanate Nanotubes (2013)
  • 著者名/発表者名: E. Wada, M. Kitano, K. Nakajima, M. Hara
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. A 巻: 1 号: 41 ページ: 12768-12774
  • DOI: 10.1039/c3ta13015k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Titania as an Early Transition Metal Oxide with a High Density of Lewis Acid Sites workable in Water (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Nakajima, R. Noma, M. Kitano, M. Hara
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 117 号: 31 ページ: 16028-16033
  • DOI: 10.1021/jp404523r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Acid Catalysis of Zeolite-Templated Microporous Carbons with SO3H Groups (2013)
  • 著者名/発表者名: Kiichi Fukuhara, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Shigenobu Hayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Physical Chemistry Chemical Physics 巻: 15 号: 23 ページ: 9343-9350
  • DOI: 10.1039/c3cp43853h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Protonated Titanate Nanotubes with Lewis and Brønsted Acidity : Relationship between Nanotube Structure and Catalytic Activity (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Kitano, E. Wada, K. Nakajima, S. Hayashi, S. Miyazaki, H. Kobayashi, M. Hara
  • 雑誌名: Chem. Mater 巻: 25 号: 3 ページ: 385-393
  • DOI: 10.1021/cm303324b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Amorphous Carbon with SO3H Groups as a Strong Brønsted Acid Catalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Michikazu Hara
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 2 号: 7 ページ: 1296-1304
  • DOI: 10.1021/cs300103k
  • 査読あり
• [雑誌論文] sp3-linked Amorphous Carbon with SO3H Groups as a Heterogeneous Acid Catalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Suganuma, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Shigenobu Hayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: ChemSusChem 巻: 5 号: 9 ページ: 1841-1846
  • DOI: 10.1002/cssc.201200010
  • 査読あり
• [学会発表] 酸化チタンの水中ルイス酸特性とグリセロール水溶液からの乳酸合成への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 日本化学会第９５回春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
  • 招待講演
• [学会発表] 酸化チタン触媒による水中でのグルコースからのHMF生成メカニズム (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆，野間遼平，北野政明，原亨和
  • 学会等名: 第４４回石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 北海道，旭川
  • 年月日: 2014-11-16 – 2014-11-17
• [学会発表] Lactic acid production from a triose sugar over solid Lewis acid catalysts in water (2014)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: 第４４回石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 北海道，旭川
  • 年月日: 2014-11-16 – 2014-11-17
  • 招待講演
• [学会発表] 固体ルイス酸による糖類からフラン類・有機酸の環境低負荷合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 触媒学会規則性多孔体研究会，第１７回規則性多孔体セミナー
  • 発表場所: 鳥取大学
  • 年月日: 2014-11-13
  • 招待講演
• [学会発表] 5-hydroxymethyl furfural production from glucose aqueous solution over Nb2O5 with water-tolerant Lewis acid site (2014)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 学会等名: 8th International Symposium on Group Five Elements
  • 発表場所: Malaga, Spain
  • 年月日: 2014-06-24 – 2014-06-27
• [学会発表] チタン含有メソポーラスシリカによる水中での向山アルドール反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆，新宅泰，北野政明，原亨和
  • 学会等名: 石油学会第６３回研究発表会
  • 発表場所: 東京，船堀
  • 年月日: 2014-05-27 – 2014-05-28
• [学会発表] 固体ルイス酸を用いた水中でのバイオマス変換：植物から化学品原料の環境低負荷合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 触媒学会規則性多孔体研究会主催，第16回「規則性多孔体研究会」セミナー
  • 発表場所: 東京大学生産技術研究所
  • 招待講演
• [学会発表] 固体ルイス酸を用いた糖水溶液内からのフラン類・有機酸合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
  • 招待講演
• [学会発表] 固体NMRによるカーボン固体強酸の構造解析と機能解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: ナノテクノロジープラットホーム技術セミナー「固体NMR」
  • 発表場所: 産業技術総合研究所つくばセンター
  • 招待講演
• [学会発表] メソポーラスチタノシリケートの水中ルイス酸特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・新宅泰・北野政明・一國伸之・原亨和
  • 学会等名: 公益社団法人石油学会 第62回研究発表会
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] カーボン固体酸の高機能化および含水ニオブ酸の水中ルイス酸触媒特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 公益社団法人石油学会 第62回研究発表会
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 招待講演
• [学会発表] タングステン担持ジルコニア触媒の水中ルイス酸特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・竹田大樹・北野政明・原亨和
  • 学会等名: 公益社団法人石油学会 第43回石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 北九州国際会議場
• [学会発表] Selective Production of Lactic Acid from Triose over Phosphate/TiO2 with Water-Tolerant Lewis Acid sites (2013)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 学会等名: 11th European Congress on Catalysis
  • 発表場所: Lyon, France
• [学会発表] Selective Production of Lactic Acid from Triose over Phosphate/TiO2 with Water-Tolerant Lewis Acid sites (2013)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 学会等名: 7th International symposium on acid-base catalysis
  • 発表場所: Tokyo, Japan
• [学会発表] Selective Production of Lactic Acid from Triose over Phosphate/TiO2 with Water-Tolerant Lewis Acid sites (2012)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 学会等名: International Congress on Catalysis 2012
  • 発表場所: Munich, Germany
• [学会発表] 固体ルイス酸を用いたトリオース水溶液からの乳酸合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・北野政明・原亨和
  • 学会等名: 第１１０回触媒討論会
  • 発表場所: 福岡県、九州大学
• [学会発表] スルホン化したミクロポーラスカーボンの酸触媒特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・福原紀一・北野政明・林繁信・原亨和
  • 学会等名: ゼオライト研究発表会
  • 発表場所: 東京都、タワーホール船堀
• [学会発表] 酸化チタンの水中ルイス酸特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・野間遼平・北野政明・原亨和
  • 学会等名: 第42回石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 秋田県、秋田大学
• [学会発表] 固体ルイス酸触媒によるトリオース水溶液からの乳酸合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆・北野政明・原亨和
  • 学会等名: 石油学会第60回研究発表会
  • 発表場所: 東京都、タワーホール船堀
• [学会発表] 固体ルイス酸による水溶液内での糖類の脱水・異性化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 2012年 触媒学会北海道支部 札幌講演会
  • 発表場所: 北海道、北海道大学
  • 招待講演