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キラルな対アニオンを持つルテニウム触媒を用いた不斉炭素ー炭素結合形成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24790002
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

齋藤 望  北海道大学, 薬学研究科(研究院), 准教授 (80349258)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機合成化学 / 有機金属化学 / アレン / アルキン / 不斉環化反応 / キラル対アニオン / カチオン性錯体 / 動的速度論分割 / ルテニウム / キラルアニオン / 環化反応 / 不斉合成 / イオン液体
研究概要

光学活性な対アニオンを持つルテニウム触媒を用い、代表者が開発した1,7-アレンインの[2+2]環化反応をエナンチオ場選択的反応へと展開すべく研究を進めた。キラルアニオンとして、種々のホスフェートやスルフェート等を用いて反応条件を検討したが、満足できる結果を得ることはできなかった。一方、キラルアニオンとしてのアルコキシドイオンに着目したところ、メントールを用いたときに中程度のエナンチオ選択性で目的物が生成することが明らかになった。さらに、キラルアニオン源としてのイオン液体に着目し、アキラルなイオン液体中で上記[2+2]環化反応が進行するかについても検証を行った。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (26件)

  • [雑誌論文] Nickel(0)-Promoted Carboxylation of Allenamides with Carbon Dioxide via a Nickelalactone Intermediate2014

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito, Yasuyuki Sugimura, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 05 ページ: 736-740

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340628

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridynes and Azides: Concise Synthesis of Triazolopyridines2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、中村健一、佐藤美洋
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 2 ページ: 929-937

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)86

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Enamides via Palladium-Catalyzed Silaboration of Ynamides2013

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito, Keiichi Saito, Hiroyasu Sato, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 355 号: 5 ページ: 853-856

    • DOI

      10.1002/adsc.201201111

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Addition of Cyclic Ureas and 1-Methyl-2-oxazolidone to Pyridynes: A New Approach to Pyridodiazepines, Pyridodiazocines, and Pyridooxazepines2013

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito, Ken-ichi Nakamura, Sayako Shibano, Soichiro Ide, Masabumi Minami, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 2 ページ: 386-389

    • DOI

      10.1021/ol303352q

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Herbindoles A, B, and C via Transition Metal-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cyclization between Ynamide and Diynes2012

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 14 号: 7 ページ: 1914-1917

    • DOI

      10.1021/ol300571b

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] cyclization of Allene-Yne-Enes : Construction of Fused-Tricyclic Skeletons2012

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 7(印刷中) 号: 7 ページ: 1521-1523

    • DOI

      10.1002/asia.201200201

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] SAPd触媒を用いたヨウ化アリールへのダブルカルボニル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      谷口敬寿、齋藤望、星谷尚亨、周東智、有澤光弘、佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ニッケル錯体を用いたイノールエーテルへの二酸化炭素固定化反応2014

    • 著者名/発表者名
      孫仲冬、齋藤望、佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イナミドへの二酸化炭素の固定化と不斉水素化を経由したβアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、林香代子、濱田勝征、小山桃子、近藤安佑子、佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イナミドへの二酸化炭素の固定化と不斉水素化を経由したβアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、林 香代子、濱田 勝征、小山 桃子、近藤 安佑子、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル錯体を用いたイノールエーテルへの二酸化炭素固定化反応2014

    • 著者名/発表者名
      孫 仲冬、齋藤 望、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] SAPd触媒を用いたヨウ化アリールへのダブルカルボニル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      谷口 敬寿、齋藤 望、星谷 尚亨、周東 智、有澤 光弘、佐藤 美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピリダインとアジドの1,3-双極付加環化反応によるトリアゾロピリジンの合成2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、中村健一、佐藤美洋
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イナミドへの二酸化炭素の固定化と不斉水素化を経由したβ-アミノ酸誘導体のエナンチオ選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、林香矛子、濱田勝征、小山桃子、佐藤美洋
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ligand-Free Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Halides Using Sulfur-Modified Au-Supported Palladium Material2013

    • 著者名/発表者名
      谷口敬寿、齋藤望、星谷尚亨、周東智、有澤光弘、佐藤美洋
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of Welwitindolinone A Isonitorile via Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cyclization of 1,7-Allenyne2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、清重沙織、村山晧祐、佐藤美洋
    • 学会等名
      OMCOS17
    • 発表場所
      リンカーンセンター(米国、コロラド州、フォートコリンズ)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Sulfur-Modified Au-Supported Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Reaction under Ligand-Free Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      谷口敬寿、齋藤望、星谷尚亨、周東智、有澤光弘、佐藤美洋
    • 学会等名
      OMCOS17
    • 発表場所
      リンカーンセンター(米国、コロラド州、フォートコリンズ)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Cyclization of 1,6-Allenynes via Ruthenium Carbene Intermediate2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、神山祐、田中雄樹、佐藤美洋
    • 学会等名
      ISOM 20
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター金鐘ホール(奈良県奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Pyridodiazepines via Coupling of Pyridynes and Cyclic Ureas and Their Biological Activities2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤望、中村健一、柴野さや子、井手総一郎、南雅文、佐藤美洋
    • 学会等名
      第23回日仏医薬精密化学会議(FJS-2013)
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル長崎グラバーヒル(長崎県長崎市)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Pyridodiazepines via Coupling of Pyridynes and Cyclic Ureas and Their Biological Activities2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、中村健一、柴野さや子、井手総一郎、南 雅文、佐藤美洋
    • 学会等名
      第23回日仏医薬精密化学会議(FJS-2013)
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル長崎グラバーヒル(長崎県長崎市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Cyclization of 1,6-Allenynes via Ruthenium Carbene Intermediate2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、神山 祐、田中雄樹、佐藤美洋
    • 学会等名
      ISOM 20
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター金鐘ホール(奈良県奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Sulfur-Modified Au-Supported Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Reaction under Ligand-Free Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      谷口敬寿、齋藤 望、星谷尚亨、周東 智、有澤光弘、佐藤美洋
    • 学会等名
      OMCOS17
    • 発表場所
      リンカーンセンター(米国、コロラド州、フォートコリンズ)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of Welwitindolinone A Isonitorile via Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cyclization of 1,7-Allenyne2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、清重沙織、村山晧祐、佐藤美洋
    • 学会等名
      OMCOS17
    • 発表場所
      リンカーンセンター(米国、コロラド州、フォートコリンズ)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] イナミドへの二酸化炭素の固定化と不斉水素化を経由したβ-アミノ酸誘導体のエナンチオ選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、林 香矛子、濱田 勝征、小山 桃子、佐藤 美洋
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ligand-Free Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Halides Using Sulfur-Modified Au-Supported Palladium Material2013

    • 著者名/発表者名
      谷口敬寿、齋藤 望、星谷尚亨、周東 智、有澤光弘、佐藤美洋
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピリダインとアジドの1,3-双極付加環化反応によるトリアゾロピリジンの合成2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、中村健一、佐藤美洋
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピリダインと環状ウレア類の反応による多置換ピリドジアゼピン誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、中村健一、佐藤美洋
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀・同志社大学草津キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] NICKEL-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE THREE-COMPONENT COUPLING OF 1,3-DIENES, ALDEHYDES, AND SILYLBORANE: ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-CHIRAL ALLYLSILANE2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、小林綾美、佐藤美洋
    • 学会等名
      ICOMC25
    • 発表場所
      ポルトガル・リスボン大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イナミドを基盤とする分子変換とその応用:(-)-Herbindole類の全合成2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、市丸泰介、片山智之、斎藤圭一、林香矛子、佐藤美洋
    • 学会等名
      第54回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京・東京農業大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリダインとβ-ケトエステルおよび環状ウレアの反応による多置換ピリジン合成2012

    • 著者名/発表者名
      中村健一、斎藤 望、佐藤美洋
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都・京都テルサ
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による1,7-アレンインの[2+2]環化反応を利用したWelwitindolinone A isonitrileの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、清重沙織、佐藤美洋
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京・タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンインの[2+2]環化反応を利用したWelwitindolinone A isonitrileの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      清重沙織、齋藤 望、佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部 第139回例会
    • 発表場所
      札幌・北海道大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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