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ピリジン環の還元的アシル化を基盤としたキノリジジン骨格構築法の開発と全合成

研究課題

研究課題/領域番号 24790010
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関京都大学

研究代表者

塚野 千尋  京都大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (70524255)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2012年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード合成化学 / 有機化学 / 天然物 / 全合成 / アルカロイド
研究概要

本研究ではアシルピリジニウムカチオンを経由したキノリジジン骨格の新規構築法について検討した。本反応条件は様々な官能基を有する基質に適用可能であり、one-pot合成による迅速なキノリジジン骨格構築に応用可能であった。
本合成法を用いて四環性アルカロイド・ソフォラミンの全合成研究を展開し、立体選択的なAB環部の構築に成功した。本合成法では(i)アシルピリジニウムカチオンを経由した新規骨格構築法に加えて、(ii)合成後半でのStille反応によるメトキシピリジン環と立体選択的な接触還元が鍵となっている。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (9件) (うち招待講演 4件) 備考 (6件)

  • [雑誌論文] Synthetic Study of Matrine-Type Alkaloids: Stereoselective Construction of the AB Rings of the Quinolizidine Skeleton2014

    • 著者名/発表者名
      Tsukano, C.; Oimura, A.; Enkhtaivan, I.; Takemoto Y.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 05 ページ: 653-656

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340179

    • NAID

      120005651944

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Complanadines A and B2013

    • 著者名/発表者名
      Le Zhao, Chihiro Tsukano, Eunsang Kwon, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 ページ: 1722-1722

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine via Tandem Arylation and Allylation2013

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Ishida, Hideo Ikota, Kei Kurahashi, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 39 ページ: 10204-10207

    • DOI

      10.1002/anie.201305581

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Complanadines A and B2013

    • 著者名/発表者名
      Le Zhao, 塚野千尋,Eunsang Kwon, 竹本佳司, 平間正博
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52巻 号: 6 ページ: 1722-1725

    • DOI

      10.1002/anie.201208297

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cascade Process Consisting of Isocyanide Insertion and Benzylic C(sp3)-H Activation: Concise Synthesis of Indole Derivatives.2013

    • 著者名/発表者名
      Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 16 ページ: 4270-4273

    • DOI

      10.1021/ol302035j

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Highly Oxidized Quinolizidine via Reduction of Acylpyridinium Cation, and Total Syntheses of Quinolizidines 207I and 1-epi-207I2012

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Tsukano
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 7 ページ: 1902-1905

    • DOI

      10.1021/ol300541u

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum Catalyzed 7-endo Cyclization of Internal Alkynyl Amides and its Application to Synthesis of the Caprazamycin Core2012

    • 著者名/発表者名
      Tsukano, C.; Yokouchi, S.; Girard, A.-L.; Kuribayashi, T.; Sakamoto, S.; Enomoto, T.Takemoto, Y
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16(印刷中) 号: 30 ページ: 6074-6086

    • DOI

      10.1039/c2ob25111f

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Pd触媒を用いた3,3-二置換インドール類合成法の開発と全合成研究~効率的合成を実現する新規合成戦略の開発を目指して~2013

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 学会等名
      第33回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      神戸大学百年記念館六甲ホール,兵庫
    • 年月日
      2013-08-02
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Pd触媒を用いた3,3-二置換インドール類合成法の開発と全合成研究~効率的合成を実現する新規合成戦略の開発を目指して~2013

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 学会等名
      第33回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      神戸大学百年記念館六甲ホール、兵庫県神戸市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Communesin類の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      塚野 千尋、中島基之、末次聖、竹本 佳司
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Sophoramineの全合成研究―アシルピリジニウムカチオンの還元的環化によるキノリジジン骨格の構築―2012

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋、老邑温子、○エンフタイワンイデルバット、竹本佳司
    • 学会等名
      第62回日本薬学会近畿支部総会
    • 発表場所
      武庫川女子大学浜甲子園キャンパス、兵庫
    • 年月日
      2012-10-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 二量体型リコポジウムアルカロイド、コンプラナジンAおよびBの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋、趙楽、竹本佳司、平間正博
    • 学会等名
      第54回天然物討論会
    • 発表場所
      東京農業大学世田谷キャンパス,東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンジル位C(sp3)-H 活性化を経由したオキシインドール合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 学会等名
      新学術領域研究「分子活性化」第3回公開シンポジウム
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 白金触媒を用いたアルキニルアミドの位置選択的7-endo環化反応2012

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋, Girard Anne-Lise, 栗林俊文、榎本太郎、竹本佳司
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2012サマーシンポジウム
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 二量体型リコポジウムアルカロイド・コンプラナジンAおよびBの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      塚野 千尋、趙 楽、竹本 佳司、平間 正博
    • 学会等名
      第54回天然物討論会
    • 発表場所
      東京農業大学世田谷キャンパス(東京都)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Synthetic Strategies for Natural Products Using Palladium-catalyzed C-H Activation2012

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 学会等名
      新学術領域研究「分子活性化」第2回「分子活性化」国際シンポジウム
    • 発表場所
      東大寺文化センター(奈良県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] ホームページ等所属グループの発表論文

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/04_ron.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 所属グループの学会発表

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/05_gak.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 所属研究室の最近の発表論文(査読あり)

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/04_ron.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 所属研究室の最近の学会発表

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/05_gak.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 最近の論文(研究者所属研究室のホームページ)

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/04_ron.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 最近の学会(研究者所属研究室のホームページ)

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/05_gak.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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