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二価パラジウム触媒反応を基盤としたグレガチン類の系統的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24790026
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

日下部 太一  東邦大学, 薬学部, 講師 (00600032)

連携研究者 加藤 恵介  東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードパラジウム / カルボニル化 / グレガチン / スルホキシド / オキサゾリン / パラジウム触媒 / フラノン
研究成果の概要

グレガチン類は真菌から見つかった化学物質であり、抗菌活性やDNAポリメラーゼ阻害活性など医薬品のシードになりうる重要な作用を持つ化学物質群である。研究代表者は光学活性な原料を使用し、当研究室で開発したオリジナル反応を用いることで、(+)-グレガチンBの効率的な新規合成法を開発した。さらに、この合成法を用いて(+)-グレガチンEの初の全合成を達成するとともに、不明であった絶対配置を決定することができた。また、オリジナル反応の初めての不斉触媒化を検討した結果、良好な収率・選択性で目的物が得られることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2015 2013 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Gregatin B and E2013

    • 著者名/発表者名
      Taichi Kusakabe, Yasuko Kawai, Keisuke Kato
    • 雑誌名

      Oragnic Letter

      巻: 15 号: 19 ページ: 5102-5105

    • DOI

      10.1021/ol402472q

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Asymmetric Cyclization-Carbonylation of 1,1-Diethynyl Acetate Mediated by Pd(II)-catalysts2015

    • 著者名/発表者名
      Dhage Yogesh Daulat、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス (千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] グレガチンB およびE のキラル全合成

    • 著者名/発表者名
      日下部太一,河合泰子,加藤恵介
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学 医学部 百年講堂(福岡)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒によるカルボニル化を基盤としたグレガチンE の合成研究

    • 著者名/発表者名
      河合泰子,日下部太一,加藤恵介
    • 学会等名
      第57回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      帝京大学(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] グレガチンBの合成研究

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, 河合泰子, 加藤恵介
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学(新潟)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] グレガチンBおよびEの合成研究

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(横浜)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 二価パラジウム触媒反応を基盤としたグレガチン類の全合成研究

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd(II) 触媒によるカルボニル化を基盤としたグレガチンB の合成研究

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      昭和大学(東京)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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