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イリジウム触媒による単純アルケン及び単純アルキンへの炭素水素結合の付加反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24850017
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関首都大学東京 (2013)
青山学院大学 (2012)

研究代表者

三浦 大樹  首都大学東京, 都市環境科学研究科, 助教 (20633267)

研究期間 (年度) 2012-08-31 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード有機金属化学 / イリジウム / C-H活性化 / 単純アルケン / 活性メチレン / カチオン性錯体 / 付加反応 / 1,3-ジケトン
研究概要

炭素-水素結合の炭素-炭素多重結合への付加反応は、アルキンからは置換アルケンが得られる原子効率100%の環境調和型分子変換反応である。本研究では特に活性メチレン化合物の単純アルケンへの付加反応に有効な触媒系を精査した結果、カチオン性イリジウム触媒を用いることで1,3-ジカルボニル化合物の単純末端アルケンへの付加反応が位置選択的に進行することを見出した。イリジウム触媒の中でも[Ir(cod)2]SbF6触媒を用いた場合に、反応が最も効率よく進行し、対応する生成物が高収率で得られた。種々の末端アルケン、1,3-ジケトンを検討した結果、対応する生成物が中程度から良好な収率で得られた。

報告書

(3件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (8件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of either (E) or (Z) silyl enol ether from the same acyclicα,β-unsaturated ketone using cationic rhodium complex-catalyzed 1,4-hydrosilylation2013

    • 著者名/発表者名
      G. Onodera, R. Hachisuka, T, Noguchi, H. Miura, T. Hashimoto, R. Takeuchi
    • 雑誌名

      Tetarahedron Lett

      巻: 55 ページ: 310-313

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed intermolecular hydroacylation of internal alkynes; The use of ceria-supported catalyst facilitated the catalyst recycling2013

    • 著者名/発表者名
      H. Miura, K. Wada, S. Hosokawa, M. Inoue
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 19 ページ: 861-864

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of ceria-supported ruthenium catalysts for green organic transformation process2013

    • 著者名/発表者名
      K. Wada, H. Miura, S. Hosokawa, M. Inoue
    • 雑誌名

      Journal of the Japan Peetroleum Institute

      巻: 56 ページ: 69-69

    • NAID

      10031166887

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of either (E) or (Z) silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone using cationic rhodium complex-catalyzed 1,4-hydrosilylation2013

    • 著者名/発表者名
      Onodera, Gen; Hachisuka, Ryosuke; Noguchi, Tomomi; Miura, Hiroki; Hashimoto, Toru; Takeuchi, Ryo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letter

      巻: 55 号: 2 ページ: 310-313

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.085

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Internal Alkynes: The Use of Ceria-supported Catalyst facilitates the Catalyst Recycling2013

    • 著者名/発表者名
      Miura, H.; Wada, K.; Hosokawa, S., Inoue, M.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 3 ページ: 861-864

    • DOI

      10.1002/chem.201203530

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] グリーン有機分子変換プロセスを指向したセリア担持ルテニウム触媒の開発2013

    • 著者名/発表者名
      Wada, K.; Miura, H.; Hosokawa, S.; Inoue, M.
    • 雑誌名

      Journal of the Japan Petroleum Institute

      巻: 56 号: 2 ページ: 69-79

    • DOI

      10.1627/jpi.56.69

    • NAID

      10031166887

    • ISSN
      1346-8804, 1349-273X
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 酸化物担持Ru触媒による芳香族カルボン酸の内部アルキンへの付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      筒井健太郎,三浦大樹,和田健司,宍戸哲也
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]交差付加環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      橋本徹,石井悟,三浦大樹,坂田健,武内亮
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山キャンパス
    • 年月日
      2013-11-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒による1,3-ジケトンの単純末端アルケンへの位置選択的付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      橋本徹,佐川潤,三浦大樹,武内亮
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2013-10-21
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたα,ω-ジインとシアナミドの[2+2+2]環化付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      橋本徹,石井悟,三浦大樹,坂田健,武内亮
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      2013-09-12
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]交差付加環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      橋本徹・ 石井悟史・三浦大樹・坂田健・武内亮
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles:Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes2013

    • 著者名/発表者名
      Ryo Takeuchi, Gen Onodera, Hiroki Miura, Toru Hashimoto, Yukiko Ebihara, Shun Yamazaki, Yoshihisa Shimizu
    • 学会等名
      Nagoya Symposium 2013
    • 発表場所
      Nagoya University
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes by Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes with Nitriles2013

    • 著者名/発表者名
      Toru Hashimoto, Yukiko Ebihara, Yoshihisa Shimizu, Gen Onodera, Hiroki Miura, Ryo Takeuchi
    • 学会等名
      10th International symposium on carbanion chemistry ISCC-10
    • 発表場所
      Doshisha University
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒による1,3-ジケトンの単純末端アルケンへの位置選択的付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      三浦大樹・佐川潤・武内亮
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/shishidolab/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2012-11-27   更新日: 2019-07-29  

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