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鈴木-宮浦クロスカップリングによる簡便な液晶合成法の教材化

研究課題

研究課題/領域番号 24915001
研究種目

奨励研究

配分区分補助金
研究分野 化学
研究機関愛知教育大学

研究代表者

足立 敏  愛知教育大学, 附属高等学校, 教員

研究期間 (年度) 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
500千円 (直接経費: 500千円)
2012年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
キーワード液晶 / 鈴木-宮浦クロスカップリング / 高校化学教材
研究概要

「鈴木-宮浦クロスカップリング(以下SMC)」による簡単な液晶(5CB)合成の実験方法の確立と、中高生でも取り組むことのできる教材開発を目指した。ノーベル賞受賞研究であるSMCを実際に行うことで、科学研究が如何に実社会に役立っているかを実感できる。具体的には、4-Bromobenzonitrileと4-Amylphenylboronic Acidを混合し、Pd(OAc)_2を触媒に合成を試みた。溶媒には水とアセトンを用いリガンドフリーで行った。40℃・常圧で、なおかつ有害な有機溶媒も必要とせず、比較的短時間(20~30分程)で、指導した高校生でも容易かつ安全に目標物質である5CBを得ることができた。反応容器中に黒色油状物質が浮遊してくるが、これをNMR分析したところ、目的物質(5CB)とアセトン、そして触媒が還元したPd^0の混合物であることがわかった。Pd^0の除去には、ジエチルエーテルを溶媒として金属スカベンジャー(QuadraSil-TA)を用いることで、容易に(15分程で)除去できることがわかった。溶媒のジエチルエーテルとアセトンは加熱により蒸発するが、家庭用の食品減圧保存容器を活用し、減圧沸騰させるのが有効であることがわかった。収率を正確に計算するところまではできなかったが、液晶は少量でも確認が容易なので、学生実験で定性的なものであれば有効に応用できそうである。4-Amylbenzonitrileと4-Bromophenylboronic AcidによるSMCも試みたが、固体と液体の違いや液性の条件から、収率があまりよくならないことがわかった。
実生活と縁の深い「液晶」は、高等学校の新しいカリキュラムで扱う「理科課題研究」、「総合的な学習の時間」などの探究テーマを考える際、取り扱う題材として興味深いものとなりうる。本研究が、化学研究が身近に感じられる学習として、探究活動に取り入れることのできる可能性を確認した。

報告書

(1件)
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて 2012

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] 液晶を題材にした理科実験講座の実践2012

    • 著者名/発表者名
      足立敏
    • 学会等名
      日本化学会東海支部 東海地区化学教育討論会
    • 発表場所
      静岡市産学交流センター
    • 年月日
      2012-10-13
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-31   更新日: 2019-07-29  

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