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8の字型構造を有する液晶用キラルドーパントの開発

研究課題

研究課題/領域番号 24K21766
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関名古屋大学

研究代表者

福井 識人  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (70823277)

研究期間 (年度) 2024-06-28 – 2026-03-31
研究課題ステータス 交付 (2024年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2025年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2024年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
キーワードキラルドーパント / 8の字型分子 / 液晶
研究開始時の研究の概要

本研究では公募者が近年独自に開発した初の入手容易な8の字型π共役分子を液晶のキラルドーパントとして活用することで、ブルー相という産学両面から注目されながらも安定性に乏しい液晶相を格段に安定化する技術を確立する。8の字型分子はD2対称なキラル構造を有するが、この対称性は汎用されるキラル分子であるビナフチルやヘリセンよりも高い。本研究では、この高い構造対称性が、ブルー相に特徴的な二重ねじれの液晶配列を効果的に安定化することを期待している。

研究実績の概要

本研究では代表者が近年独自に開発した初の入手容易な8の字型π共役分子を液晶のキラルドーパントとして活用することで、ブルー相という産学両面から注目されながらも安定性に乏しい液晶相を格段に安定化する技術を確立する。ブルー相とは液晶相の1つであり、高速応答性かつ配向処理不要な液晶材料や次世代フォトニクス材料として期待されている。しかし、ブルー相はごくわずかな温度領域(0.5-2°C)でしか存在できず、この熱安定性の低さが実用化への障壁となっている。本提案では、この安定性に乏しいブルー相を格段に安定化させる技術として8の字型構造を有するキラルドーパントを開発する。具体的には、最近代表者が開発した初の入手容易な8の字型π共役分子であるシクロビスビフェニレンカルボニル(CBBC)を活用することで、従来のキラルドーパントよりも対称性の高いキラルドーパントを開発し、これを用いることでブルー相に特徴的な二重ねじれの液晶配列の安定化を狙う。
当該年度では、標的分子の合成を行なった。標的分子の合成は、過去に代表者が報告した臭素化されたCBBCと対応するボロン酸との鈴木-宮浦クロスカップリングによって行った。続いて、キラルカラムを用いた光学分割を行うことでエナンチオマーを単離した。その後、得られた標的分子を市販の液晶材料に溶かし、偏光顕微鏡観察と示差走査熱量計測定で評価したところ、コレステリック相が発現し、合成した分子がキラルドーパントとして機能することを確認した。

現在までの達成度
現在までの達成度

2: おおむね順調に進展している

理由

標的分子の合成が終わり、キラルドーパントとして機能することを明らかにできており、概ね順調に進展していると結論づけられる。

今後の研究の推進方策

現在のところ目標であるブルー相の発現には至っていないため、今後ドーパントの構造を改良し、目的の達成を目指す。

報告書

(1件)
  • 2024 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2025 2024 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 3件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 5件、 招待講演 8件)

  • [国際共同研究] CNRS(フランス)

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Yonsei Univ./Soonchunhyang Univ.(韓国)

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and electron-transporting properties of phenazine bisimides2025

    • 著者名/発表者名
      Tajima Keita、Moribe Taito、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Seki Shu、Yokokura Seiya、Shimada Toshihiro、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 13 号: 2 ページ: 655-662

    • DOI

      10.1039/d4tc03306j

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Donor-Acceptor-Type Cyclobisbiphenylenecarbonyls2025

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto Emiko、Ikai Tomoyuki、Shinokubo Hiroshi、Fukui Norihito
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 31 号: 15

    • DOI

      10.1002/chem.202404194

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Captodative Approach to Stable Nitrogen-Centered Radicals, Anions, and Cations Exhibiting Near-Infrared Electrochromism2025

    • 著者名/発表者名
      Tajima Keita、Bucher Christophe、Shimizu Daiki、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      JACS Au

      巻: 5 号: 3 ページ: 1421-1428

    • DOI

      10.1021/jacsau.5c00037

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Effect of structural bending on the photophysical properties of perylene bisimide2025

    • 著者名/発表者名
      Sotome Hikaru、Higashi Masahiro、Tanaka Yuki、Shinokubo Hiroshi、Kobori Yasuhiro、Fukui Norihito
    • 雑誌名

      The Journal of Chemical Physics

      巻: 162 号: 11 ページ: 114305-114305

    • DOI

      10.1063/5.0255756

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of sterically congested double helicene by alkyne cycloisomerization2024

    • 著者名/発表者名
      Hirano Junichiro、Miyoshi Sayaka、Yashima Eiji、Ikai Tomoyuki、Shinokubo Hiroshi、Fukui Norihito
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 号: 47 ページ: 6035-6038

    • DOI

      10.1039/d4cc01573h

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] End-to-End Bent Perylene Bisimide Cyclophanes by Double Sulfur Extrusion2024

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Yuki、Tajima Keita、Kusumoto Ryota、Kobori Yasuhiro、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 23 ページ: 16332-16339

    • DOI

      10.1021/jacs.4c05358

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Inner-Bond-Cleavage Approach to Figure-Eight Macrocycles from Planar Aromatic Hydrocarbons2024

    • 著者名/発表者名
      Yoshina Reiji、Hirano Junichiro、Nishimoto Emiko、Sakamoto Yuki、Tajima Keita、Minabe Shunsuke、Uyanik Muhammet、Ishihara Kazuaki、Ikai Tomoyuki、Yashima Eiji、Omine Takuya、Ishiwari Fumitaka、Saeki Akinori、Kim Jinseok、Oh Juwon、Kim Dongho、Liu Guanting、Yasuda Takuma、Shinokubo Hiroshi、Fukui Norihito
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 43 ページ: 29383-29390

    • DOI

      10.1021/jacs.4c07985

    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] 分子骨格内部を探索空間とする新規π共役分子の創出2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州・山口支部講演会「合成有機化学のフロンティア」
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Element-Inserted Perylene Bisimides2024

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      245th ECS Meeting
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子骨格内部を探索空間とする新規π共役分子の創出2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人
    • 学会等名
      第58回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of π-Extended Cyclobisbiphenylenecarbonyls2024

    • 著者名/発表者名
      Junichiro Hirano;Hiroshi Shinokubo;Norihito Fukui
    • 学会等名
      The 20th International Symposium of Novel Aromatic Compounds (ISNA-20)
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Figure-Eight π-Acceptor by Oxidative Inner-Bond Cleavage2024

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      The 20th International Symposium of Novel Aromatic Compounds (ISNA-20)
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 分子内結合開裂による8の字型分子の合成2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人, 用品伶時, 平野純一朗, 西本絵美子, 坂本祐樹, 忍久保洋
    • 学会等名
      第34回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロビスビフェニレンカルボニルを基盤とした8の字型ナノグラフェンの合成と物性2024

    • 著者名/発表者名
      平野 純一朗, 忍久保 洋, 福井 識人
    • 学会等名
      第34回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] π共役炭化水素の内部結合開裂による9員環の構築2024

    • 著者名/発表者名
      森部泰斗, 平野純一郎, 忍久保洋, 福井識人
    • 学会等名
      基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of novel π-conjugated molecules designed by inner modification2024

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      SAUDI-JAPAN Conference on Future Materials for the Energy Revolution
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 8の字型分子CBBCへの開殻性の付与2024

    • 著者名/発表者名
      甲原丈, 忍久保洋, 福井識人
    • 学会等名
      学際統合物質科学研究機構 (IRCCS) 成果報告会・産学ワークショップ
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部を探索空間とする新規π共役分子の創出2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人
    • 学会等名
      第16回南方研若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of novel π-conjugated molecules designed by inner modification2024

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      Symposium 15: Functional π- and Supramolecular Systems, 12th Singapore International Chemistry Conference (SICC-12)
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子骨格内部を探索空間とする新規π共役分子の創出2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人
    • 学会等名
      第9回有機若手ワークショップ(京都大学)
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] インドロ[2,3-a]カルバゾール骨格を有する新規ドナー_アクセプター型分子の合成と物性2024

    • 著者名/発表者名
      山田 篤司, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第1回IRCCSフォーラム産学共創シンポジウム
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] 十員環を有する巨大π共役分子の合成と物性2024

    • 著者名/発表者名
      平野 純一朗, 忍久保 洋, 福井 識人
    • 学会等名
      日本化学会 第105春季年会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] π共役炭化水素の内部結合開裂による9員環の構築2024

    • 著者名/発表者名
      森部泰斗, 平野純一朗, 福井識人, 忍久保洋
    • 学会等名
      日本化学会 第105春季年会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部を探索空間とする新規π共役分子の創製2024

    • 著者名/発表者名
      福井識人
    • 学会等名
      日本化学会 第105春季年会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 窒素原子を導入したインデノ[2,1-a]フルオレンビスイミドの合成と物性2024

    • 著者名/発表者名
      山田 篤司, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会 第105春季年会
    • 関連する報告書
      2024 実施状況報告書

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公開日: 2024-07-03   更新日: 2025-12-26  

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