メタルエノラートのフロー化学による発生とその反応性

• 研究課題/領域番号: 25288015
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 林 雄二郎 東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00198863)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 19,110千円 (直接経費: 14,700千円、間接経費: 4,410千円); 2015年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円); 2014年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円); 2013年度: 11,830千円 (直接経費: 9,100千円、間接経費: 2,730千円)
• キーワード: 有機合成 / エノラート / フロー化学 / 有機化学 / アルデヒド

研究成果の概要

エノラートは有機化学において最も重要な反応活性種である。ケトン、エステル、アミドのメタルエノラートの発生法および反応性は詳細に研究されており、有機合成で多用されている反応種である。これに対し、アルデヒドのメタルエノラートは、アルデヒドが優れた求電子剤であるためエノラートが生成するや否や、自分自身とセルフアルドール反応を起こすために、その発生例は知られていない。今回、短寿命種の生成に有効であるフロー化学を用いることにより、これまで例のないアルデヒドのエノラートの直接的発生を、フロー化学を利用して検討したが、その生成は困難である事が明らかになった。