位置選択的にフッ素置換した多環式芳香族化合物のための系統的合成法開発

• 研究課題/領域番号: 25288016
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 筑波大学
• 研究代表者: 市川 淳士 筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 19,370千円 (直接経費: 14,900千円、間接経費: 4,470千円); 2015年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2014年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2013年度: 13,130千円 (直接経費: 10,100千円、間接経費: 3,030千円)
• キーワード: フッ素 / 芳香族化合物 / 縮合環 / カチオン環化 / アルケン / アレン / 求電子的活性化 / 有機半導体 / カルボカチオン / Friedel-Crafts環化 / PAH / アセン / フェナセン / 半導体 / C-F結合活性化 / カチオン / エネルギー準位 / 多環式芳香族炭化水素 / フルオロアルケン / フルオロアレン / トリフルオロメチルアルケン / ドミノ反応 / タンデム反応

研究成果の概要

各種フルオロアルケン類に対して、金属錯体やLewis 酸による穏やかな条件下で行える求電子的活性化法を見出し、これらの活性化法をFriedel-Crafts 型環化に利用して、フッ素置換多環式芳香族炭化水素（F-PAH）の位置選択的合成法を３種開拓した。ここでは、フッ素置換基によるα-カチオン安定化効果を積極的に活用して、位置選択的な炭素－炭素結合の生成とフッ素置換基の導入を達成している。これら曲折型F-PAH合成法と直線型F-PAH合成法の両者を組合せて用いることにより、様々なピンポイントフッ素置換多環式芳香族炭化水素の系統的合成が実現できる。

研究成果

• [雑誌論文] Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenyl-silanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species (2016)
  • 著者名/発表者名: Kinoshita, H.; Kizu, R.; Horikoshi, M.; Inoue, G.; Fujimoto, M.; Saito, M.; Ichikawa, J.; Hosomi, A.; Miura, K.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 48 号: 04 ページ: 520-534
  • DOI: 10.1055/s-0035-1560380
  • 査読あり
• [雑誌論文] Platform for Ring-Fluorinated Benzoheterole Derivatives: Palladium-Catalyzed Regioselective 1,1-Difluoroallylation and Heck Cyclization (2016)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Fujita, Kazuki Sugiyama, Shohei Sanada, Tomohiro Ichitsuka, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 2 ページ: 248-251
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03390
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc-TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Ichitsuka, Tsuyoshi Takanohashi, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: Journal of Fluorine Chemistry 巻: 170 ページ: 29-37
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2014.12.003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Platinum-Catalyzed Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenylsilanes (2015)
  • 著者名/発表者名: Kinoshita, H.; Kizu, R.; Inoue, G.; Fujimoto, M.; Saito, M.; Ichikawa, J.;Hosomi, A.; Miura, M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 56 号: 5 ページ: 713-716
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.12.077
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic, Difluorocarbene-Based S-Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds (2015)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Bando, M.; Takayama, R.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem. 巻: 171 ページ: 133-138
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2014.08.013
  • NAID: 120007130272
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies (2015)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Morikawa, T.; Shigeno, K.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 17 号: 5 ページ: 1126-1129
  • DOI: 10.1021/ol503759d
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Ni-Catalyzed Synthesis of Fluoroarenes via [2+2+2] Cycloaddition Involving α-Fluorine Elimination (2015)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Fujita, Yota Watabe, Tomohiro Ichitsuka, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: Chemistry－A European Journal 巻: 21 号: 38 ページ: 13225-13228
  • DOI: 10.1002/chem.201502744
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Allylic C(sp3)-F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Ichitsuka, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 5 号: 10 ページ: 5947-5950
  • DOI: 10.1021/acscatal.5b01463
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Pinpoint-Fluorinated Phenanthrene Synthesis Based on C-F Bond Activation of Difluoroalkenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Morikawa, T.; Ueda, R.; Okauchi, T.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem. 巻: 179 ページ: 106-115
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2015.06.008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic defluorinative [3 + 2] cycloaddition of trifluoromethylalkenes with alkynes via reduction of nickel(II) fluoride species (2015)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Fujita, Tomohiro Arita, Tomohiro Ichitsuka, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: Dalton Transaction 巻: 44 号: 45 ページ: 19460-19463
  • DOI: 10.1039/c5dt02160j
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A Method for Synthesis of Dibenzo[g,p]Chrysenes: Domino Friedel- Crafts- type Cyclization of Difluoroethenes Bearing Two Biaryl Groups (2015)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, N.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 17 号: 20 ページ: 4984-4987
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02426
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Synthesis of α,α-Difluorocyclopentanone Derivatives: Domino Nickel-Catalyzed Difluorocyclopropanation/ Ring Expansion Sequence of Silyl Dienol Ethers (2015)
  • 著者名/発表者名: Aono, T.; Sasagawa, H.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 17 号: 23 ページ: 5736-5739
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02726
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles (2014)
  • 著者名/発表者名: Fujita, T.; Sanada, S.; Chiba, Y.; Sugiyama, K.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 5 ページ: 1398-1401
  • DOI: 10.1021/ol5001582
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double C-F Bond Activation through β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes (2014)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Ichitsuka, Takeshi Fujita, Tomohiro Arita, Junji Ichikawa
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 53 号: 29 ページ: 7564-7568
  • DOI: 10.1002/anie.201402695
  • 査読あり
• [雑誌論文] Indium(III)-Catalyzed Cationic Cyclization of 1,1-Difluoroallenes: Regioselective Synthesis of 1-Fluoronaphthalenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Yokota, M.; Aihara, H.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 87 号: 9 ページ: 942-949
  • DOI: 10.1246/bcsj.20140128
  • NAID: 130004153310
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones (2013)
  • 著者名/発表者名: Jinzaki, T.; Arakawa, M.; Kinoshita, H.; Ichikawa, J.; Miura, K.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 号: 11 ページ: 3750-3753
  • DOI: 10.1055/s-0033-1340857
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Organic Two-Electron Oxidant: 9,10-Diaryl-9,10-dihydroanthracene-9,10-bis(ylium) (2013)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.; Tanabe, H.; Yoshida, S.; Kawai, T.; Shinjo, M.; Fujita, T.
  • 雑誌名: Chemistry- An Asian Journal 巻: 8 号: 11 ページ: 2588-2591
  • DOI: 10.1002/asia.201300710
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2,2-difluoroethenes via Stepwise Coupling of 1,1-Dibromo-2,2-difluoroethenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Fujita, T.; Suzuki, N.; Ichitsuka, T.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Journal of Fluorine Chemistry 巻: 155 ページ: 97-101
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.06.010
  • NAID: 120007136804
  • 査読あり
• [雑誌論文] Domino Synthesis of Fluorine-Substituted PAHs: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms (2013)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Watanabe, S.; Yokota, M.; Ichikawa, J.
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52 号: 30 ページ: 7825-7828
  • DOI: 10.1002/anie.201302740
  • 査読あり
• [雑誌論文] Redox Switching of Conjugation Length Using 9,9,10,10-Tetraaryl-9,10-dihydrophenanthrene as an ON/OFF Unit: Preparation, X-ray Structure, and Redox Properties of Perfluorobiphenyl Derivative and Its SNAr Reactions to π-Extended Analogues (2013)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, T.; Tamaoki, H.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Ichikawa, J.; Fukushima, T.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 号: 7 ページ: 703-705
  • DOI: 10.1246/cl.130190
  • NAID: 10031183265
  • 査読あり
• [学会発表] 酸によるsp2 炭素-フッ素結合活性化を利用した多環式芳香族炭化水素の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鈴木 直人・藤田 健志・市川 淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] ジフルオロアルケンの酸化的カチオン環化と置換PAH合成への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 筥崎智弘・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] 不活性なフルオロアレーンの芳香族求核置換反応と芳香環増環サイクルの構築 (2016)
  • 著者名/発表者名: 今岡寿仁・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] フローマイクロリアクターによるトリフルオロメチルビニルリチウムのボリル化とその合成化学的利用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 金野成樹・渡部陽太・市塚知宏・藤田健志・永木愛一郎・吉田潤一・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] ニッケル触媒によるアリル位炭素-フッ素結合の活性化 : ジフルオロプロペン誘導体とヨードアレーンの還元的カップリング (2016)
  • 著者名/発表者名: 小林優太郎・市塚知宏・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] Silver-Catalyzed 2-Fluoroindole Synthesis via 5-endo-trig Cyclization ofβ,β-Difluorostyrenes (2016)
  • 著者名/発表者名: Watabe, Y.; Yamashita, S.; Nojima, T.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] ルイス酸によるトリフルオロメチルシクロプロパンの炭素-フッ素結合活性化 : アレーンのジフルオロホモアリル化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 大木理江・八田 響・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] アルキル置換ジシクロヘキシルメタノールにおける単位格子の5倍化を伴う構造相転移 (2016)
  • 著者名/発表者名: 池田崇明・新井優太・山村泰久・齋藤英樹・菱田真史・藤田健志・市川淳士・齋藤一弥
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • 年月日: 2016-03-23
• [学会発表] Vinylic and Allylic C-F Bond Activation via Nickel-Catalyzed Fluorine Elimination. (2015)
  • 著者名/発表者名: Fujita, T.; Ichitsuka, T.; Watabe, Y.; Arita, T.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu,USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Flash Generation and Borylation of Trifluoromethylvinyllithium and Its Application to Cross-Coupling. (2015)
  • 著者名/発表者名: Fujita, T.; Konno, N.; Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Nagaki, A.; Yoshida, J.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu,USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic introduction of difluoromethyl and difluoromethylene groups with difluorocarbene and its complexes. (2015)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Aono, T.; Hu, J.; Takayama, R.; Koseki, Y.; Bando, M.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu,USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Control of difluorocarbene generation by organocatalyst and its applications. (2015)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Koseki,Y.; Aono, T.; Bando, M.; Takayama, R.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu,USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation Avoiding Oxidative Addition: Vinylic and Allylic C-F Bond Cleavage. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: National University of Singapore 講演会
  • 発表場所: National University of Singapore (Singapore)
  • 年月日: 2015-10-13
  • 招待講演
• [学会発表] ジフルオロエチレンを用いた[2+2+2]付加環化による触媒的フルオロアレーン合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 渡部陽太・市塚知宏・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀 (東京都江戸川区)
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation Avoiding Oxidative Addition. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: Nanyang Technological University 講演会
  • 発表場所: Nanyang Technological University (Singapore)
  • 年月日: 2015-10-09
  • 招待講演
• [学会発表] Construction of Fluorinated Ring Systems by Using Fluorine as Activator and Controller. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: Nanyang Technological University 講演会
  • 発表場所: Nanyang Technological University (Singapore)
  • 年月日: 2015-10-08
  • 招待講演
• [学会発表] フッ素置換基の特性を活用する炭素-フッ素結合の活性化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 第4回フッ素化学研究講演会
  • 発表場所: 清水テルサ (静岡県清水市)
  • 年月日: 2015-10-03
  • 招待講演
• [学会発表] シリルカチオンによって促進されるフッ化芳香族化合物の分子内縮合環化反 応機構に関する計算化学的考察 (2015)
  • 著者名/発表者名: 園田高明 ・鈴木直人 ・藤田健志 ・市川淳士 ・ヒンメル ダニエル ・クロッシング インゴ
  • 学会等名: 第38回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 中央区立日本橋公会堂 (東京都中央区)
  • 年月日: 2015-09-17
• [学会発表] 含フッ素アルコールを利用したブレンステッド酸触媒による多環式芳香族炭化水素の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 高橋 一光・王 晶晨・藤田 健志・市川 淳士
  • 学会等名: 第38回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 中央区立日本橋公会堂 (東京都中央区)
  • 年月日: 2015-09-17
• [学会発表] ルイス酸による炭素-フッ素結合活性化を活用した置換テトラセン合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 筥崎智弘・三浦恵祐・北川 翼・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第38回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 中央区立日本橋公会堂 (東京都中央区)
  • 年月日: 2015-09-17
• [学会発表] 遷移金属触媒による位置選択的ジフルオロメチレン挿入法：ジフルオロシクロペンタノン誘導体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 青野竜也・胡極・篠川恒・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス (大阪府吹田市)
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] Catalyst-Controlled Generation of Difluorocarbene and Its Synthetic Application (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 9th French-Japanese Seminar on Fluorine
  • 発表場所: ニース・ソフィア・アンティポリス大学 (Nice,France)
  • 年月日: 2015-08-30
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Fluorinated Ring Constructions by Using Two Fluorines in a CF3 Group (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 21st International Symposium on Fluorine Chemistry, 6th International Symposium on Fluorous Technologies
  • 発表場所: ミラノ工科大学 コモ・キャンパス (Como,Italy)
  • 年月日: 2015-08-23
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ジフルオロアレンのドミノ反応を利用するフッ素置換多環式芳香族炭化水素の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 渕辺耕平・真弓夕佳・趙男・横田実咲・市川淳士
  • 学会等名: 第107回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学薬学部マルチメディア講堂 (東京都港区)
  • 年月日: 2015-06-09
• [学会発表] β-フッ素脱離を基盤とする炭素ーフッ素結合の活性化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 大阪大学大学院 講演会
  • 発表場所: 大阪大学大学院工学研究科 (大阪府吹田市)
  • 年月日: 2015-06-05
  • 招待講演
• [学会発表] プロトンスポンジ触媒によるジフルオロカルベンの発生と 含フッ素シクロペンテノン合成への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 髙山亮・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第８回 有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 沖縄県市町村自治会館 自治会館ホール (沖縄県那覇市）
  • 年月日: 2015-05-10
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation Avoiding Oxidative Addition ―Vinylic and Allylic C-F Bond Cleavage― (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 43rd GRK 1582 (Fluorine as a Key Element) Kollegseminar
  • 発表場所: Humboldt University (Berlin,Germany)
  • 年月日: 2015-04-23
  • 招待講演
• [学会発表] Electrophilic Cyclization of Fluoro Alkenes Directed toward PAH Synthesis. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: University of Erlangen-Nurnberg 講演会
  • 発表場所: University of Erlangen-Nurnberg (Erlangen,Germany)
  • 年月日: 2015-04-21
  • 招待講演
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation via β- Fluorine Elimination ―Vinylic and Allylic C-F Bond Cleavage― (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: University de Strasbourg 講演会
  • 発表場所: University de Strasbourg (Strasbourg,France)
  • 年月日: 2015-04-20
  • 招待講演
• [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生を利用した含フッ素シクロペンテノ ンの位置選択的合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 高山亮・青野竜也・渕辺耕平・市川 淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 逐次C–F結合活性化による二重らせん化合物の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木直人・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Ni触媒によるドミノ型ジフルオロシクロプロパン化―環拡大ドミノ反応：フッ素 置換シクロペンタノン誘導体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 青野竜也・篠川恒・渕辺耕平・ 市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 銅触媒を用いたジフルオロメチレン基導入によるフッ素置換五員環シリルエノールエーテルの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 胡極・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] フッ素置換基の特性を活用する炭素-フッ素結合の活性化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
  • 招待講演
• [学会発表] 縮合環構造を有するアラインを用いた多環式芳香族炭化水素の高効率合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 阿部将志・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] フルオロアルケンのカチオン環化を基盤とする置換アセン合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 筥崎智弘・三浦恵祐・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] ブレンステッド酸触媒による脱水型芳香環増環反応：多環式芳香族炭化水素の簡便合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 王晶晨・高橋一光・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Fluoroarene Synthesis via α-Fluorine Elimination and Its Mechanism (2015)
  • 著者名/発表者名: 渡辺陽太・藤田健志・市塚知宏・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第9５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス (千葉県船橋市)
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] フッ素の特性を活用する含フッ素ヘテロ環化合物の選択的合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 日本農薬学会第40回大会シンポジウム
  • 発表場所: 玉川大学 (東京都町田市)
  • 年月日: 2015-03-18
  • 招待講演
• [学会発表] β－フッ素脱離による炭素－フッ素結合の活性化：ピンポイントフッ素化した多環式芳香族炭化水素の合成へ (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 第16回触媒化学融合研究センター 講演会
  • 発表場所: 触媒化学融合研究センター (茨城県つくば市)
  • 年月日: 2015-01-26
  • 招待講演
• [学会発表] ヘテロ求核種の位置選択的ジフルオロアリル化を経る含フッ素ベンゾヘテロー ルの簡便合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉山和樹・眞田翔平・藤田健志・ 市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2015-01-26
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation Avoiding Oxidative Addition (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 22nd Winter Fluorine Conference
  • 発表場所: TradeWinds Island Grand Beach Resort (Florida,USA)
  • 年月日: 2015-01-11
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生とチオカルボニル化合物のS-ジフルオロメチル化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高山亮・坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第３７回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立男女共同参画・青少年センター (大阪府中央区）
  • 年月日: 2014-10-30
• [学会発表] 機能性材料を指向した高溶解性ピンポイントフッ素化フェナセンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 重野健斗・渕辺耕平・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第３７回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立男女共同参画・青少年センター (大阪府中央区）
  • 年月日: 2014-10-30
• [学会発表] ジフルオロエチレンとアルキンの触媒的[2+2+2]付加環化反応：フルオロアレーン合成とその反応機構研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡部陽太・市塚知宏・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第３７回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立男女共同参画・青少年センター (大阪府中央区）
  • 年月日: 2014-10-30
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination ―Vinylic and Allylic C-F Bond Cleavage― (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 北京大学 講演会
  • 発表場所: 北京大学(北京,中国）
  • 年月日: 2014-10-24
  • 招待講演
• [学会発表] Construction of Double Helical PAHs: Domino Friedel-Crafts-type Cyclization of Difluoroalkenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, N.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials (Curo-π)
  • 発表場所: 京都大学 宇治おうばくプラザ (京都府宇治市)
  • 年月日: 2014-10-19
  • 国際学会
• [学会発表] Transition Metal-Catalyzed C-F bond Activation via Fluorine Elimination (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 5th China-Japan-Korea Joint Seminar on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: 上海有機化学研究所 (Shanghai,China)
  • 年月日: 2014-10-19
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ピンポイントフッ素化した多環式芳香族炭化水素 ―炭素－フッ素結合の切断を利用する合成反応― (2014)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: ソニー株式会社先端マテリアル研究所 講演会
  • 発表場所: ソニー株式会社先端マテリアル研究所 (神奈川県厚木市)
  • 年月日: 2014-08-25
  • 招待講演
• [学会発表] C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination from Nickelacycles (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: the XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Royton Sapporo (北海道札幌市）
  • 年月日: 2014-07-13
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination ―Vinylic and Allylic C-F Bond Cleavage― (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: Janssen Research and Development 講演会
  • 発表場所: Janssen Research and Development (Toledo,Spain)
  • 年月日: 2014-07-11
  • 招待講演
• [学会発表] Metal-Catalyzed C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination. (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 4th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Materials and Agricultural Sciences
  • 発表場所: The IBIS Hotel（Bordeaux,France）
  • 年月日: 2014-07-06
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Generation and Reactions of Perfluoroalkyl-Substituted Organolithiums Using Flow Microreactors (2014)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A.; Tokuoka, S.; Yamada, S.; Tomida, Y.; Oshiro, K.; Amii, H.; Ichitsuka, T.; Ichikawa, J.; Yoshida, J.
  • 学会等名: 13th International Conferences on Microreaction Technology
  • 発表場所: Budapest University of Technology and Economics（Budapest,Hungary）
  • 年月日: 2014-06-23
  • 国際学会
• [学会発表] ニッケル触媒によるビニル位およびアリル位C-F結合活性化とその合成化学的応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 藤田健志・市塚知宏・渡部陽太・在田知央・市川淳士
  • 学会等名: 第105回 有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学 大岡山キャンパス (東京都目黒区)
  • 年月日: 2014-06-10
• [学会発表] Regioselective Synthesis of Fluorinated Cyclopentenones via Organocatalytic Generation of Difluorocarbene (2014)
  • 著者名/発表者名: Takayama, R.;Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: International Conference on Fluorine Chemistry 2014
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2014-05-28
  • 国際学会
• [学会発表] Bronsted Acid-Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization Promoted in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahashi, I.; Wang, J.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: International Conference on Fluorine Chemistry 2014
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2014-05-28
  • 国際学会
• [学会発表] ヨウ素を用いたジフルオロアルケンの求電子的活性化による位置選択的環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木下僚・鷹箸剛士・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第3回 JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: 東京国際フォーラム（東京都千代田区）
  • 年月日: 2014-05-22
• [学会発表] ルイス酸によるアリル位フッ素－炭素結合活性化：トリフルオロメチルアルケンからのジフルオロアルケン合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 八田響・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第3回 JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: 東京国際フォーラム（東京都千代田区）
  • 年月日: 2014-05-22
• [学会発表] ニッケル触媒によるβ-フッ素脱離を活用したアリル位の炭素-フッ素結合活性 化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 市塚知宏・藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-30
• [学会発表] ニッケル触媒によるトリフルオロメチルアルケンのドミノ炭素-フッ素結合活性 化：フルオロシクロペンタジエンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 市塚知宏・在田知央・藤田健志・市 川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-30
• [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的分子内挿入を経るジフルオロメチルベンゼン誘導体 の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡邊駿平・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-30
• [学会発表] フルオロアルケンの求電子的活性化：ピンポイントフッ素化芳香環の構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 重野健斗・森川稔之・渕辺耕平・ 市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] フルオロアルケンの求電子的活性化：含フッ素フェナントレン誘導体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木下僚・鷹箸剛士・藤田健志・市川 淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] 位置選択的ジフルオロアリル化を経る環フッ素化ベンゾヘテロール類の簡便合 成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 杉山和樹・眞田翔平・藤田健志・ 市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生：チオアミドのジフルオロメチル化 反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県））
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] ルイス酸によるアリル位の炭素ーフッ素結合活性化：3,3-ジフルオロアリルベン ゼン誘導体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 八田響・錦織友香・王鍵・渕辺耕平 ・市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] ジアニオンとトリフルオロメチルアルケンのドミノSN2'-SNV反応を経る含フ ッ素環構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 藤田健志・高澤真里奈・杉山和樹・ 市川淳士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス （愛知県）
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] ピンポイントフッ素置換多環式芳香族炭化水素の新規合成法：パラジウム（II ）触媒を用いるフルオロアルケンの求電子的活性化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺 耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第６６回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学 大岡山キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2013-11-30
• [学会発表] Nickel-Catalyzed C–F Bond Activation: Modular Syntheses of Fluorinate d Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Fujita, Tomohiro Ichitsuka, Yota Watabe, Tomohiro Arita, Junji Ichikawa
  • 学会等名: 8th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: Haward International House Taipei（台北，台湾)
  • 年月日: 2013-11-29 – 2014-11-29
  • 招待講演
• [学会発表] 1,1-ジフルオロエチレンとアルキンの[2+2+2]付加環化反応による触媒的フルオ ロアレーン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渡部陽太・市塚知宏・藤田健志・ 市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] ニッケル錯体を用いた酸化的環化とb-フッ素脱離を経由するアリル位炭素―フッ 素結合の活性化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 市塚知宏・在田知央・藤田健志・ 市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] トリフルオロメチルアルケンの炭素―フッ素結合活性化：アレーンのジフルオロ アリル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平 ・市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] ピンポイントでフッ素置換した高次フェナセンの合成：パラジウム(II)触媒によ るフルオロアルケンの求電子的環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺 耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応による置換F-PAHの簡便合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渡邉駿平・真弓夕佳・趙男・渕辺 耕平・市川淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] 含フッ素アルコールを溶媒としたブレンステッド酸触媒による脱水芳香環増環 反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高橋一光・王晶晨・藤田健志・市川 淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] カチオン性ヨウ素種によるジフルオロアルケンの酸化的Friedel–Crafts型環化 反応：ジフルオロジベンゾフルベンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 木下僚・鷹箸剛士・藤田健志・市川 淳士
  • 学会等名: 第３６回フッ素化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（茨城県）
  • 年月日: 2013-10-03
• [学会発表] Nickel–Catalyzed Fluoroarene Synthesis : [2+2+2] Cycloaddition of Diflu oroethylene and Alkynes (2013)
  • 著者名/発表者名: Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry
  • 発表場所: 同志社大学 室町キャンパス（京都府 ）
  • 年月日: 2013-09-25
• [学会発表] ニッケラサイクルのβ-フッ素離脱による炭素―フッ素結合の触媒的活性化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 市塚知宏・渡部陽太・在田知央・ 藤田健志・市川淳士
  • 学会等名: 第６０回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京都）
  • 年月日: 2013-09-14
• [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的ドミノ反応を基盤とするPAH合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渕辺耕平・真弓夕佳・趙男・渡邉 駿平・横田実咲・市川淳士
  • 学会等名: 第６０回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京都）
  • 年月日: 2013-09-14
• [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応によるフッ素置換PAHの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渡邉駿平・趙男・渕辺耕平・市川 淳士
  • 学会等名: 第４８回有機反応若手の会
  • 発表場所: デュープレックスセミナー ホテル（茨城県）
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] トリフルオロメチルアルケンのアリル位フッ素－炭素結合活性化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平 ・市川淳士
  • 学会等名: 第４８回有機反応若手の会
  • 発表場所: デュープレックスセミナー ホテル（茨城県）
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] フッ素置換基のα-カチオン安定化効果を利用する合成反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 第４８回有機反応若手の会
  • 発表場所: デュープレックスセミナー ホテル（茨城県）
  • 年月日: 2013-07-29
  • 招待講演
• [学会発表] ピンポイントフッ素化した多環式芳香族炭化水素(F-PAH) (2013)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 物質・デバイス領域共同研究拠点 物質機能科学領域研 究部会 第１回研究集会
  • 発表場所: 東京工業大学 大岡山キャンパス（東京都）
  • 年月日: 2013-06-26
  • 招待講演
• [学会発表] CF3 基の二つの炭素－フッ素結合切断を伴う連続反応 ―位置選択的に環フッ素 化した環状化合物の集積合成― (2013)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士
  • 学会等名: 新学術領域研究「反応集積化の合成化学」平成25年度 第1回成果報告会
  • 発表場所: 京都大学 桂キャンパス （京都府）
  • 年月日: 2013-06-04
• [学会発表] Construction of Fluorinated Heterocycles: Intramolecular Substituion of Vinylic and Allylic Fluorines. (2013)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, J.
  • 学会等名: 245th American Chemical Society Meeting
  • 発表場所: Hampton Inn & Suites Con vention Center （New Orleans, USA）
  • 年月日: 2013-04-08
  • 招待講演
• [図書] フッ素化学入門２０１５ フッ素化合物の合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 市川淳士・渕辺耕平・藤田健志、他
  • 総ページ数: 39
  • 出版者: 三共出版
• [図書] Fluorine in Heterocyclic Chemistry (2014)
  • 著者名/発表者名: Fujita, T.; Ichikawa, J.
  • 総ページ数: 29
  • 出版者: Springer International
• [図書] Science of Synthesis Knowledge Updates (2014)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
  • 総ページ数: 14
  • 出版者: Georg Thieme
• [図書] Science of Synthesis (2014)
  • 著者名/発表者名: Fuchibe, K.: Ichikawa, J.
  • 総ページ数: 24
  • 出版者: Georg Thieme Verlag
• [備考] 筑波大学市川淳士研究室 ウェブサイト
  • URL: http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji/