• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

結合位置の高度制御を可能にする直接的アリール化重縮合法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25288052
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 高分子化学
研究機関筑波大学

研究代表者

神原 貴樹  筑波大学, 数理物質系, 教授 (90204809)

連携研究者 桑原 純平  筑波大学, 数理物質系, 講師 (70466655)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2015年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2014年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2013年度: 9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
キーワード高分子半導体 / 導電性高分子 / 直接的アリール化反応 / 結合位置 / 反応制御 / 配向基 / オルトメタル化反応
研究成果の概要

本研究は、芳香族化合物のC-H結合を直接反応点としてC-C結合へと変換する直接的アリール化反応を活用して、結合位置が高度に制御されたπ共役高分子を合成する手法を開発することを目標とした。
芳香族モノマーの特定位置のC-H結合でのクロスカップリング反応を効率よく進行させるために、モノマーの設計と反応条件の選択の2つの観点から、重合反応を精査した。これらの最適化より、架橋反応やホモカップリング反応などの副反応が抑制され、結合位置が高度に制御されたπ共役高分子が得られることを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 謝辞記載あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (35件) (うち国際学会 3件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymers Possessing Diketopyrrolopyrrole (DPP) Units Bearing Phenyl, Pyridyl, and Thiazolyl Groups by Direct Arylation Polycondensation: Effects of Aromatic Groups in DPP on Physical Properties2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Naoto Takase, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci. A Polym. Chem.

      巻: 54 号: 15 ページ: 2337-2345

    • DOI

      10.1002/pola.28105

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Effects of the Terminal Structure, Purity, and Molecular Weight of an Amorphous Conjugated Polymer on Its Photovoltaic Characteristics2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Naoto Takase, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      巻: 8 号: 3 ページ: 1752-1758

    • DOI

      10.1021/acsami.5b09482

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Selectivity of Reaction Sites for Direct Arylation Polycondensation in Bithiophene Derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Yohei Fujie, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Mol. Cryst. Liq. Cryst.

      巻: 622 号: 1 ページ: 14-18

    • DOI

      10.1080/15421406.2015.1096493

    • NAID

      120007130041

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Emission from Charge-Transfer States in Bulk Heterojunction Organic Photovoltaic Cells Based on Ethylenedioxythiophene-Fluorene Polymers2015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yasuda, Junpei Kuwabara, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Mol. Cryst. Liq. Cryst.

      巻: 620 号: 1 ページ: 107-111

    • DOI

      10.1080/15421406.2015.1094887

    • NAID

      120007130043

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation of Thienothiophenes with Various Dibromoarylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumada, Yuta Nohara, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 88 号: 11 ページ: 1530-1535

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150235

    • NAID

      130005108570

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Improved power conversion efficiency of bulk-heterojunction organic photovoltaic cells using neat C70 as an effective acceptor for an amorphous π-conjugated polymer2015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yasuda, Junpei Kuwabara, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Org. Electron.

      巻: 25 ページ: 99-104

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2015.06.024

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Effect of Solvent in Direct Arylation Polycondensation of Substituted Thiophenes2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Kohtaro Yamazaki, Takuya Yamagata, Wataru, Tsuchida, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Polym. Chem

      巻: 6 号: 6 ページ: 891-895

    • DOI

      10.1039/c4py01387e

    • NAID

      120007130385

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Mechanistic Studies and Optimisation of a Pd-catalysed Direct Arylation Reaction Using Q1 Phosphine-free Systems2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Masaru Sakai, Qiao Zhang and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front

      巻: 2 号: 5 ページ: 520-525

    • DOI

      10.1039/c4qo00351a

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of Synthetic Method for π-Conjugated Polymers via Direct Arylation Polycondensation2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 11 ページ: 1271-1278

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.1271

    • NAID

      130004749125

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation of Bithiazole Derivatives with Various Acceptors2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Kuramochi, Junpei Kuwabara, Wei Lu, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 42 号: 21 ページ: 7378-7385

    • DOI

      10.1021/ma5014397

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation: A Promising Method for the Synthesis of Highly Pure, High-Molecular-Weight Conjugated Polymers Needed for Improving the Performance of Organic Photovoltaics2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Seong Jib Choi, Wei Lu, Koutarou Yamazaki, Shigehiro Kagaya, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Adv. Funct. Mater

      巻: 24 号: 21 ページ: 3226-3233

    • DOI

      10.1002/adfm.201302851

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Direct Arylation for Synthesis of Naphthalenediimide-Based Conjugated Polymer2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nohara, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem

      巻: 52 号: 10 ページ: 1401-1407

    • DOI

      10.1002/pola.27140

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of π-Conjugated Polymer Consisting of Pyrrole and Fluorene Units by Ru-Catalyzed Site-Selective Direct Arylation Polycondensation2013

    • 著者名/発表者名
      Wei Lu, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Macromol. Rapid Commun

      巻: 34 号: 14 ページ: 1151-1156

    • DOI

      10.1002/marc.201300303

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Facile synthesis of fluorene-based conjugated polymers via direct arylation polycondensation2015

    • 著者名/発表者名
      Takaki Kanbara,Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Mid-Pacific Center (Hilton Hawaiian Village),USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Effects of impurity in amorphous conjugated polymer for organic thin-film solar cells2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Naoto Takase, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center,USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新しい高分子半導体合成法の開発研究―有機デバイスの実用化に向けて―2015

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      第13回環境研究シンポジウム
    • 発表場所
      一橋大学一橋講堂(東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-11-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合法における反応位置制御2015

    • 著者名/発表者名
      藤江陽平、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第30回高分子学会関東支部茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県つくばみらい市)
    • 年月日
      2015-10-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第30回高分子学会関東支部茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県つくばみらい市)
    • 年月日
      2015-10-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脱カルボキシル化と直接的アリール化反応を用いた重縮合反応の開拓2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤 剛大、氏家 義人、桑原 純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第30回高分子学会関東支部茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県つくばみらい市)
    • 年月日
      2015-10-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Practical synthetic method of conjugated polymer materials for organic photovoltaics2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      TGSW2015
    • 発表場所
      EPOCAL TSUKUBA,Tsukuba,Ibaraki
    • 年月日
      2015-09-30
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 共役高分子材料の純度や分子量が光電変換機能に及ぼす影響2015

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平、高瀬 直人、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脱カルボキシル化と直接的アリール化反応を用いた重縮合反応の開拓2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤 剛大、氏家 義人、桑原 純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した共役高分子の合成と機能2015

    • 著者名/発表者名
      神原 貴樹
    • 学会等名
      ポリマーフロンティア21
    • 発表場所
      東工大蔵前会館ロイアルブルーホール(東京都目黒区)
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接アリール化反応によるベンゾジピロリドンユニットを有するポリマーの合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      王 志安、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合法におけるチオフェン環の電子密度の違いに基づく反応位置制御2015

    • 著者名/発表者名
      藤江 陽平、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Highly Pure, High-Molecular-Weight Conjugated Polymers by Direct Arylation Polycondensation for Improving the Performance of Organic Photovoltaics2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Seong Jib Choi, Wei Lu, Koutarou Yamazaki, Shigehiro Kagaya, Liyuan Han, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      The 10th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2014)
    • 発表場所
      Tsukuba International CongressCenter (EPOCHAL TSUKUBA)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-12-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した高分子半導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      高分子学会関東支部第58回湘北地区懇話会講演会
    • 発表場所
      神奈川大学 横浜キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2014-11-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合におけるビチオフェン誘導体の反応位置選択性2014

    • 著者名/発表者名
      藤江陽平、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第29回高分子学会茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県・つくばみらい市)
    • 年月日
      2014-10-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 高純度なπ共役高分子の合成と太陽電池特性の評価2014

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平、野原 雄太、神原 貴樹
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎大学文教キャンパス(長崎県・長崎市)
    • 年月日
      2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Direct Arylation Polycondensation of Bithiazole Derivative with Various Acceptors2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Kuramochi, Junpei Kuwabara, Wei Lu, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      KJF-ICOMEP 2014
    • 発表場所
      International Congress Center (Epochal tsukuba)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Selectivity of reaction sites for direct arylation polycondensation in bithiophene derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Yohei Fujie, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      KJF-ICOMEP 2014
    • 発表場所
      Tsukuba International CongressCenter (EPOCHAL TSUKUBA)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Mechanistic Study and Optimization of Pd-catalyzed DirectArylationReaction Using Phosphine-free System2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei KUWABARA, Masaru SAKAI, Takuya YAMAGATA, Takaki KANBARA
    • 学会等名
      26th ICOMC
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2014-07-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合におけるビチオフェンの反応位置選択性2014

    • 著者名/発表者名
      藤江陽平、倉持政宏、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2014-05-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合における複素5員環化合物の反応性の評価2014

    • 著者名/発表者名
      志水大和、野原雄太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第63回 高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2014-05-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] リン配位子を用いない直接アリール化反応に対する機構調査2014

    • 著者名/発表者名
      桑原純平・酒井優・神原貴樹
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Pyrrole-based π-Conjugated Polymer by Ru-catalyzed Site-selective Direct Arylation Polycondensation2013

    • 著者名/発表者名
      Wei Lu, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Resorts World Sentosa Convention ,Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] EDOT の直接アリール化反応を用いて合成した共役高分子の特性評価2013

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、野原雄太、山崎光太郎、崔星集、神原貴樹、安田剛、韓礼元
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用したπ共役高分子の合成における脱離可能な配向基の導入効果2013

    • 著者名/発表者名
      盧葦、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接アリール化反応を用いたビチアゾールと種々のアクセプターの重縮合反応2013

    • 著者名/発表者名
      倉持政宏、盧葦、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を用いたチエノチオフェン骨格を有するD-A型ポリマーの合成2013

    • 著者名/発表者名
      熊田達也、野原雄太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合による共役高分子材料の高純度化と高分子量化 -光電変換効率向上への寄与-2013

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、崔星集、山崎光太郎、安田剛、韓礼元、加賀谷重浩、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] C-H結合の直接アリール化反応を利用した共役系高分子材料の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      野原雄太、桑原純平、安田剛、韓礼元、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合法における結合位置制御を可能にする反応系の探索2013

    • 著者名/発表者名
      藤江陽平、倉持政宏、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した共役高分子の合成と機能2013

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      東京工業大学物質科学講演会
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した高分子半導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      有機系太陽電池に関するワークショップ
    • 発表場所
      筑波大学筑波キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 結合位置選択的な直接的アリール化反応によるπ共役高分子の合成2013

    • 著者名/発表者名
      氏家義人、盧葦、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] リン配位子を必要としないC-H直接官能基化反応の機構解明と最適条件の追及2013

    • 著者名/発表者名
      酒井優、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ 2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-21   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi