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不斉リチウム塩触媒を駆使したシアノ化反応の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 25410031
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関浜松医科大学 (2014-2016)
北海道大学 (2013)

研究代表者

黒野 暢仁  浜松医科大学, 医学部, 准教授 (10333329)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2013年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワード不斉シアノ化 / ルテニウム錯体 / リチウム塩 / アミノ酸配位子 / 光学活性ジホスフィン / ケチミン / 不斉シアノ化反応 / 酸化的カップリング / 酸素酸化 / 不斉合成 / Strecker型反応 / リチウム化合物 / 触媒 / オキソアンモニウム塩 / 光学活性アミノ酸 / イミノエステル / アルキニル基
研究成果の概要

光学活性ジホスフィンとアミノ酸を配位子としてもつルテニウム錯体とシアン化リチウムを共存させることで触媒能を発揮する触媒系を用いてケチミンの不斉シアノ化反応を検討した。α-イミノエステル類やイサチンから誘導したイミノラクタム類を基質に用い、様々な構造の配位子、反応溶媒、反応温度などを試した。その結果、0.2mol%の触媒量で原料は消失し、最高不斉収率96%eeで目的生成物を得た。

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Cyanation Reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 6 号: 2 ページ: 989-1023

    • DOI

      10.1021/acscatal.5b02184

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated N-Acylpyrroles with the Ru(phgly)2(binap)-CH3OLi Catalyst System2014

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Kohei Yamauchi, Takeshi Ohkuma
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 3 ページ: 808-811

    • DOI

      10.1021/ol403545b

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 酸素酸化を利用するイソキノリン誘導体のカップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      黒野暢仁、記野順
    • 学会等名
      第40回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      新潟大学
    • 年月日
      2016-06-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 酸素酸化を利用するイソキノリン誘導体のカップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      黒野暢仁、記野 順
    • 学会等名
      電気化学会第83回大会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソアンモニウム塩触媒を利用する酸化的カップリング反応2015

    • 著者名/発表者名
      黒野暢仁、記野 順、Martin Klussmann
    • 学会等名
      第39回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2015-06-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Ru/Li複合触媒によるα-イミノエステルの不斉シアノ化反応2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木一聡・坂口祐亮・新田梨乃・黒野暢仁・大熊毅
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルRu/Li複合触媒によるアルキニルケトン類の不斉シアノシリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山内康平・坂口祐亮・黒野暢仁・大熊毅
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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