アズレンを基盤とする発光性未踏分子の創製

• 研究課題/領域番号: 25410046
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 山口大学
• 研究代表者: 村藤 俊宏 山口大学, 医学(系)研究科(研究院), 教授 (40253140)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: アズレン / 光機能 / ビアズレン / 発光 / 呈色 / π電子系

研究成果の概要

2,2'-位にピリジル基を導入した1,1'-ビアズレン誘導体を合成し、酸の添加が吸収・蛍光特性に及ぼす効果を調べた。可視領域に存在する最長波長部吸収帯は、酸を添加するにつれて短波長シフトし、過剰の酸の添加により長波長シフトした。テトラフルオロホウ酸との反応で生成した塩のX線結晶構造解析を行った結果、プロトンが２つの窒素原子に対し水素結合により架橋した構造を有し、軸不斉が生じていることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and acid-base properties of a proton-bridged biaryl compound based on pyridylazulene (2015)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Ninomiya, Yumi Harada, Tomoaki Kanetou, Yuma Suenaga, Toshihiro Murafuji, Ryo Tsunashima
  • 雑誌名: New J. Chem. 巻: 39 号: 12 ページ: 9079-9085
  • DOI: 10.1039/c5nj01651g
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Bisarylation of 1,1′,3,3′-Tetrahalo-2,2′-biazulene Under Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Conditions (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Takashi Kikuchi, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Toshihiro Murafuji, Hidemitsu Uno
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43 号: 4 ページ: 504-506
  • DOI: 10.1246/cl.131142
  • NAID: 130004868080
  • 査読あり
• [学会発表] Organic dyes derived from azulenes: Synthesis structure and properties (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Murafuji
  • 学会等名: 9th Choshu-London Symposium in Chemistry
  • 発表場所: University College London (London, UK)
  • 年月日: 2016-03-16
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synthesis of low band gap molecules derived from azulene (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Shirane, T. Murafuji, S. Kamijo
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies. Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu (USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] アズレンから誘導されるローバンドギャップ分子の合成と性質 (2015)
  • 著者名/発表者名: 白根真悠・村藤俊宏・垰 圭介・上條 真・石黒勝也・谷 文都・俣野善博
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学（愛媛県松山市）
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] ボリル基の導入によるアズレンの吸収・蛍光特性の変化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 成田昌弘・村藤俊宏・上條 真・石黒勝也・谷 文都・俣野善博
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学（愛媛県松山市）
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] アズレンを基盤とした新たな近赤外線吸収色素の創出―臭素化の検討 (2014)
  • 著者名/発表者名: 白根真悠・村藤俊宏・末長祐真・荷宮和貴・上條真・垰圭介
  • 学会等名: 第７回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 日本大学駿河台キャンパス
  • 年月日: 2014-12-12
• [学会発表] Approach to low band gap molecules derived from azulenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Toshihiro Murafuji
  • 学会等名: 8th Choshu-London Symposium in Chemistry
  • 発表場所: 山口大学工学部（宇部市）
  • 年月日: 2014-12-01
  • 招待講演
• [学会発表] アズレンが四置換したナフタレンジイミド誘導体の合成と物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 武居壯昂・新名主輝男・村藤俊宏・谷文都
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] Bisarylation of tetrahalobiazulene by Suzuki-Miyaura reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nakae, T. Kikuchi, S. Mori, T. Okujima, T. Murafuji, H. Uno
  • 学会等名: 11th International Symposium on Functional π-Electron Systems
  • 発表場所: Arcachon (France)
• [学会発表] 1,3-ジブロモアズレン誘導体のメタルフリーカップリング反応によるビアズレン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 近藤 圭・綱島 亮・石黒勝也・村藤俊宏
  • 学会等名: 第６回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 愛媛大学（松山市）