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カルボニル化合物の触媒的フッ素化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410048
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関佐賀大学

研究代表者

北村 二雄  佐賀大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00153122)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード有機化学 / フッ素化反応 / 超原子価ヨウ素 / 触媒反応 / フルオロカルボニル化合物
研究成果の概要

本研究では、猛毒で危険なフッ素ガスを用いない安全かつ簡便なフッ素化反応を開発した。①入手容易なフッ化水素酸をヨードシルベンゼンと組み合わせるという単純な操作で、1,3-ジカルボニル化合物から含フッ素ジカルボニル化合物を簡便かつ安全に製造する方法を開発した。②フッ化水素酸/PhIO反応剤を用いるケトンのフッ素化反応を開発した。フッ素ガスを用いないケトンの直接的フッ素化はこれまで例がなく、有用なフッ素化技術として有用である。③ヨードベンゼンを触媒とする触媒的フッ素化反応を開発した。ヨードベンゼン触媒によるフッ素化反応は遷移金属を全く使用しないため、メタルフリーの画期的な触媒反応が達成できる。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine-Mediated Fluorination of Styrene Derivatives: Stoichiometric and Catalytic Transformation to 2,2-Difluoroethylarenes2015

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Kensuke Muta, and Juzo Oyamada
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 21 ページ: 10431-10436

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01929

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Convenient Synthesis of 2-Fluoro- and 2-Chloromalonic Esters Mediated by Hypervalent Iodine2015

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Kensuke Muta, Juzo Oyamada
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 20 ページ: 3241-3245

    • DOI

      10.1055/s-0034-1378747

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine-Promoted alpha-Fluorination of Acetophenone Derivatives with a TriethylamineHF Complex2014

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Kensuke Muta, Kazutaka Muta
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 号: 12 ページ: 5842-5846

    • DOI

      10.1021/jo500691b

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of 2-Fluoroo-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes2013

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Satoshi Kuriki, Kensuke Muta, Mohammad Hasan Morshed, Kazutaka Muta, Keisuke Gondo, Yuji Hori, Masaya Miyazaki
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 45 号: 22 ページ: 3125-3130

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339672

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using iodoarene catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Kazutaka Muta, Satoshi Kuriki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 45 ページ: 6118-6120

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.08.129

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Hypervalent Iodine-Mediated Fluorination of Styrene Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Tsugio Kitamura, Kensuke Muta, Juzo Oyamada
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素により促進されるスチレン類のgem-ジフッ素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、小山田重蔵、北村二雄
    • 学会等名
      第18回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2015-09-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によって促進されるスチレン類のgem-ジフッ素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄、小山田重蔵
    • 学会等名
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ヨードシルアレーンにより促進されるカルボニル化合物のフッ素化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄
    • 学会等名
      第25回万有福岡シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学100周年記念講堂
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] メタルフリーでヨードシルアレーンにより促進されるカルボニル化合物のフッ素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄、小山田重蔵
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードシルアレーンを用いたアセトフェノン誘導体の簡便なフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄
    • 学会等名
      第17回 ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using an Iodoarene Catalyst 4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry2014

    • 著者名/発表者名
      Kazutaka Muta, Tsugio Kitamura
    • 学会等名
      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
    • 発表場所
      千葉、成田市
    • 年月日
      2014-07-02 – 2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium Triflate: Convenient and Efficient Approach to Various Aryne Precursors2014

    • 著者名/発表者名
      sugio Kitamura
    • 学会等名
      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
    • 発表場所
      千葉、成田市
    • 年月日
      2014-07-02 – 2014-07-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヨードシルアレーンを用いたアセトフェノン誘導体の簡便なフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄
    • 学会等名
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2014-06-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードアレーンを触媒とする1,3-ジカルボニル化合物のフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      牟田和高、北村二雄
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードシルアレーンを用いたアセトフェノン誘導体の簡便なフッ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      牟田健祐、北村二雄
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードアレーンを触媒とする1,3-ジカルボニル化合物のフッ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      北村二雄、牟田和高、栗木聡史
    • 学会等名
      第16回 ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードアレーンを触媒とする1,3-ジカルボニル化合物のフッ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      北村二雄、牟田和高、牟田健祐
    • 学会等名
      第40回 有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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