• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

異なる官能基を有するポリ置換ベンゼンの高制御ワンポット合成法の開発とその実利用

研究課題

研究課題/領域番号 25410051
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

園田 素啓  大阪府立大学, 生命環境科学研究科, 准教授 (90314400)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード多置換ベンゼン / Diels-Alder反応 / 開環芳香族化 / ワンポット合成 / フラン / ワンポット反応 / ヘテロ芳香族化合物 / ヒドロキシ安息香酸 / ヒドロキシアントラニル酸
研究成果の概要

異なる複数のヘテロ元素官能基を有する多置換ベンゼンの簡便な新規合成法の開発を目的として、複素五員環化合物のフランと内部アルキンとのDiels-Alder反応とそれに続く開環芳香族化反応の組み合わせによる多官能性ベンゼンのワンポット合成について検討した。その結果、置換フラン類と電子求引性のエステル置換基を有する内部アルキンを出発物質とすることにより、水酸基、エステル、臭素、アミノ基、アルキル基などの官能基が隣接した多置換ベンゼンをワンポットで合成できることを見出した。また、導入した置換基を利用した更なる官能基変換や分子内環化による縮合多環化合物への変換についても検討した。

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2017 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 4件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] A Rapid Access to Substituted Oxazoles via PIFA-mediated Oxidative Cyclization of Enamides2017

    • 著者名/発表者名
      Kamiya, Midori; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 号: 9 ページ: 1247-1254

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.01.027

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids via Suzuki-Miyaura Cross-coupling2017

    • 著者名/発表者名
      Kuwata, Yoshiyuki; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      Journal of Heterocyclic Chemistry

      巻: 54 号: 2 ページ: 1645-1651

    • DOI

      10.1002/jhet.2725

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Mechanistic Study of Silica-gel or FeCl3-promoted Ring-opening Aromatization of 7-Oxanorborna-2,5-dienes Affording 2-Bromo-3-hydroxybenzoate Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Sonoda, Motohiro; Ikeda, Ayu; Shinohara, Hiroyuki; Hayagane, Naoya; Ogawa, Akiya; Tanimori Shinji
    • 雑誌名

      Research on Chemical Intermediates

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Proline-Mediated Transition Metal-Free Access to 1H-Indazolones from 2-Halobenzohydrazides2016

    • 著者名/発表者名
      Tsujii, Miho; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 15 ページ: 6766-6773

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00651

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Facile and Rapid Access to Resveratrol Derivatives and their Radioprotective Activity2016

    • 著者名/発表者名
      Uzura, Saori; Sekine-Suzuki, Emiko; Nakanishi, Ikuo; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      巻: 26 号: 16 ページ: 3886-3891

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2016.07.018

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Oxone-mediated Facile Access to Substituted Pyrazoles2016

    • 著者名/発表者名
      Kashiwa, Mitsuhiro; Kuwata, Yoshiyuki; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 2 ページ: 304-311

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.11.035

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 3-Hydroxyanthranilate Derivatives Using Furans, Bromoalkyne, and Secondary Amines2015

    • 著者名/発表者名
      Shinohara, Hiroyuki; Sonoda, Motohiro; Hayagane, Naoya; Kita, Shota; Okushima, Shunsuke; Tanimori, Shinji; Ogawa, Akiya
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 19 ページ: 2500-2503

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.03.098

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Access to 1H-Indazoles through Iodobenzene-catalyzed C-H Amination under Mild, Transition-metal-free Conditions2014

    • 著者名/発表者名
      Kashiwa, Mitsuhiro; Sonoda, Motohiro; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: (22) 号: 22 ページ: 4720-4723

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402488

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silica gel-promoted Convenient Synthesis of 2-Bromo-3-hydroxybenzoate Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Shinohara, Hiroyuki; Sonoda, Motohiro; Hayagane, Naoya; Kita, Shota; Tanimori, Shinji; Ogawa, Akiya
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 38 ページ: 5302-5305

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.07.084

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Convenient Hydroiodination of Alkynes Using I2/PPh3/H2O and Its Application to the One-pot Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Iodoalkenes Using Pd-catalyzed Cross-coupling Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Kawaguchi, Shin-ichi; Gonda, Yuhei; Masuno, Haruna; Vu, Hue Thi; Yamaguchi, Kohtaro; Shinohara, Hiroyuki; Sonoda, Motohiro; Ogawa, Akiya
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 50 ページ: 6779-6783

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.10.039

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Monoarylations of 2-Phenylbenzimidazoles via Ruthenium-catalyzed C-H Bond Functionalizations2014

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi, Yasuyuki; Kashiwa, Mitsuhiro; Sonoda, Motohiro; Kirihata, Mitsunori; Tanimori, Shinji
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 46 号: 23 ページ: 3185-3190

    • DOI

      10.1055/s-0034-1379013

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Oxidative Homocoupling Reaction of Terminal Acetylenes using trans-Bidentatable 1-(2-Pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene2013

    • 著者名/発表者名
      Atobe, Shingo; Sonoda, Motohiro; Suzuki, Yuki; Yamamoto, Takuya; Masuno, Haruna; Shinohara, Hiroyuki; Ogawa, Akiya
    • 雑誌名

      Research on Chemical Intermediates

      巻: 39 号: 1 ページ: 359-370

    • DOI

      10.1007/s11164-012-0654-2

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Perfluoroalkyl Phosphine Ligands: Photoinduced Reaction of Diphosphines with Perfluoroalkyl Iodides2013

    • 著者名/発表者名
      Kawaguchi, Shin-ichi; Minamida, Yoshiaki; Ohe, Takashi; Nomoto, Akihiro; Sonoda, Motohiro; Ogawa, Akiya
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie, International Edition

      巻: 52 号: 6 ページ: 1748-1752

    • DOI

      10.1002/anie.201207383

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient and Highly Selective Carbonylative Bisthiolation of Internal Alkynes with Organic Disulfides Catalyzed by [Co2(CO)8]2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Higuchi, S. Higashimae, T. Tamai, A. Nomoto, M. Sonoda and A. Ogawa
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 10 ページ: 1303-1304

    • DOI

      10.1246/cl.130441

    • NAID

      10031201346

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] エナミドの分子内酸化的カップリングを用いたオキサゾール誘導体の効率的合成2017

    • 著者名/発表者名
      神谷緑、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2017年度京都大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ボタンボウフウの生理活性成分イソサミジンの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      木下麻美、阪口祐貴、赤川貢、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2017年度京都大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Proline-Catalyzed Transition-Metal-Free Synthesis of Biaryls and Indazolones2016

    • 著者名/発表者名
      Wataru Ueno, Miho Tsujii, Motohiro Sonoda, and Shinji Tanimori
    • 学会等名
      The Forth OPU-TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for 21st Chemistry
    • 発表場所
      Tamkang University
    • 年月日
      2016-11-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hypervalent iodine-mediated oxidative coupling of hydrazinopyridine with aromatics2016

    • 著者名/発表者名
      Tatsufumi Akiyama, Motohiro Sonoda, and Shinji Tanimori
    • 学会等名
      The Forth OPU-TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for 21st Chemistry
    • 発表場所
      Tamkang University
    • 年月日
      2016-11-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フラン類のDiels-Alder反応を利用したヒドロキシ安息香酸エステル誘導体のワンポット合成2016

    • 著者名/発表者名
      中西ひろ海、園田素啓、池田安裕、篠原広幸、早金直哉、小川昭弥、谷森紳治
    • 学会等名
      第5回 JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル神戸
    • 年月日
      2016-06-02
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ヒガンバナ科アルカロイドcrinasiadine類の短段階合成2016

    • 著者名/発表者名
      桑田祥幸、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度札幌大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭化オキサノルボルナジエンを利用した多置換安息香酸誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      池田安裕、園田素啓、篠原広幸、早金直哉、小川昭弥、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度札幌大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Straightforward Synthesis of Polyfunctionalized Benzoate Derivatives Using 7-Oxanorbornadienes2015

    • 著者名/発表者名
      Motohiro Sonoda, Hiroyuki Shinohara, Ayu Ikeda, Naoya Hayagane, Akiya Ogawa, and Shinji Tanimori
    • 学会等名
      The Third OPU-TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for 21st Chemistry
    • 発表場所
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Synthesis of Differentially-functionalized Benzoate Derivatives and Its Further Transformations2015

    • 著者名/発表者名
      Motohiro Sonoda, Hiroyuki Shinohara, Ayu Ikeda, Naoya Hayagane, Akiya Ogawa, and Shinji Tanimori
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府京都市)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] エナミドの分子内酸化的カップリングによるオキサゾール誘導体の効率的合成2015

    • 著者名/発表者名
      神谷緑、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] レスベラトロール誘導体の合成とそのラジカル捕捉活性ならびに放射線防護活性評価2015

    • 著者名/発表者名
      卯津羅早織、園田素啓、谷森紳治、関根絵美子、中西郁夫
    • 学会等名
      2015年度日本農芸化学会中部・関西支部合同大会
    • 発表場所
      富山県立大(富山県射水市)
    • 年月日
      2015-09-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 大豆イソフラボン代謝産物equolのエナンチオ選択的合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      木下麻美、齋藤雄輔、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      2015年度日本農芸化学会中部・関西支部合同大会
    • 発表場所
      富山県立大(富山県射水市)
    • 年月日
      2015-09-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of quinoxaline derivatives and its fragrance evaluation2015

    • 著者名/発表者名
      今西望愛、園田素啓、谷森紳治、宮里博成、杉本圭一郎
    • 学会等名
      第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] キノキサリン誘導体の合成と香気評価2015

    • 著者名/発表者名
      今西望愛、園田素啓、谷森紳治、宮里博成、杉本圭一郎
    • 学会等名
      日本農芸化学会関西支部第490回講演会・ミニシンポジウム
    • 発表場所
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換基の特性を利用した多官能性芳香族化合物の省力的合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      園田素啓
    • 学会等名
      大阪府立大学21世紀科学研究機構 ライブセルイメージング研究所第30回セミナー
    • 発表場所
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • 年月日
      2015-05-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] L-プロリンを触媒に用いたインダゾロン誘導体のメタルフリー合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      辻井美穂、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度岡山大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソンを用いた酸化的分子内C-Nカップリングによる多置換ピラゾールの効率的合成2015

    • 著者名/発表者名
      柏充裕、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度岡山大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] フラン、アルキン、二級アミンを用いた三成分カップリングによる3-ヒドロキシアントラニル酸エステルのワンポット合成2015

    • 著者名/発表者名
      園田素啓、篠原広幸、早金直哉、北翔太、小川昭弥、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度岡山大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile and Efficient Functionalization of 2-Bromo-3-hydroxybenzoate Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Naoya Hayagane, Motohiro Sonoda, Hiroyuki Shinohara, Shota Kita, Shinji Tanimori, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis 2014 (ISIS-9)
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Hydroiodination of Alkynes with I2/PPh3/H2O2014

    • 著者名/発表者名
      Yuhei Gonda, Shin-ichi Kawaguchi, Motohiro Sonoda, Akihiro Nomoto, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis 2014 (ISIS-9)
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 鈴木-宮浦カップリング反応を利用したフェナントリドンの新規合成法とヒガンバナ科アルカロイド類への応用2014

    • 著者名/発表者名
      桑田祥幸、中川直道、竹田一貴、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知県立県民文化ホール
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸化的Heck反応を用いたレスベラトロール類縁体の簡便合成2014

    • 著者名/発表者名
      卯津羅早織、諌山篤、園田素啓、谷森紳治
    • 学会等名
      日本農芸化学会関西支部大会(第486回講演会)
    • 発表場所
      奈良先端科学技術大学院大学
    • 年月日
      2014-09-20
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] シリカゲルまたは塩化鉄触媒を用いたブロモ安息香酸エステル誘導体の簡便合成とその応用2014

    • 著者名/発表者名
      早金直哉、園田素啓、篠原広幸、北翔太、小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキンのヒドロヨウ素化反応とクロスカップリング反応を組み合わせた置換アルケン類のワンポット合成2014

    • 著者名/発表者名
      権田悠平、川口真一、枡野晴菜、園田素啓、小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Convenient Synthesis of 2-Bromo-3-hydroxybenzoate Derivatives and Its Functionalization2013

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Shinohara, Motohiro Sonoda, Naoya Hayagane, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      17th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      コロラド州立大学、アメリカ合衆国
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd-catalyzed Coupling of Terminal Alkynes Using trans-Bidentate 1-(2-Pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a Ligand2013

    • 著者名/発表者名
      Motohiro Sonoda, Shingo Atobe, Yuki Suzuki, Haruna Masuno, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      17th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      コロラド州立大学、アメリカ合衆国
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] シリカゲルまたは塩化鉄触媒を用いたヒドロキシ安息香酸エステル誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      早金直哉、園田素啓、篠原広幸、小川昭弥
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] フラン類のDiels-Alder反応を利用した多置換安息香酸エステル誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      篠原広幸、園田素啓、早金直哉、小川昭弥
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Fixation of CO2 by Amines and Synthesis of Carbamoyl Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Kita, Motohiro Sonoda, Haruna Masuno, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      The First OPU-TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for 21st Chemistry
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] I2-PPh3複合系を用いたアルキンのヒドロヨウ素化反応とそれを利用したビニル化合物のワンポット合成2013

    • 著者名/発表者名
      権田悠平、川口真一、枡野晴菜、園田素啓、小川昭弥
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] シリカゲルを用いた2-ブロモ-3-ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体の簡便合成2013

    • 著者名/発表者名
      篠原広幸、園田素啓、早金直哉、小川昭弥
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi