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キラル11族金属錯体を用いる双極子活性種の効率的発生と多様性分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 25410053
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関中央大学

研究代表者

福澤 信一  中央大学, 理工学部, 教授 (50173331)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアゾメチンイリド / 環化付加反応 / 共役付加反応 / キラル配位子 / キラル銀錯体触媒 / アミノ酸 / 多様性合成 / ドラッグディスカバリー / ピロリン / 共役付加 / ニトロアルケン / 不斉合成 / ピロリジン / スピロラクタム / 環化付加 / 双極子 / フェロセン / 1,3-双極子 / グリシンイミノエステル / キラルフェロセン / 酢酸銀 / 不斉触媒
研究成果の概要

光学活性アミノ酸誘導体は生物活性を示し,医薬品として期待できる重要な化合物である。これらを,合成する方法として,グリシンイミノエステル(アゾメチンイリド双極子活性種の前駆体)と活性アルケンとの不斉1,3-双極子環化付加反応や共役付加反応がある。酢酸銀とP,S-配位子ThioClickFerrophos(TCF)との錯体触媒は,アゾメチンイリドの活性化に有効に作用し,種々の活性化アルケンとの不斉環化付加反応や不斉共役付加反応を触媒し,生成物を高立体選択的に生成した。この手法により,多様な光学活性アミノ酸誘導体の合成が可能になり,

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち謝辞記載あり 6件、 査読あり 8件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides to nitroalkenes2016

    • 著者名/発表者名
      Kimura Midori, Matsuda Yukiko, Koizumi Akihiro, Tokoro Yuchiro, Fukuzawa Shin-ichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Silver-catalyzed asymmetric Michael addition of azomethine ylide to arylidene diphosphonates using ThioClickFerrophos ligand2015

    • 著者名/発表者名
      Kimura Midori, Tada Atsuo, Tokoro Yuichiro, Fukuzawa Shin-ichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 17 ページ: 2251-2253

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.03.024

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Copper and silver catalyzed diastereo- and enantioselective conjugate addition reaction of 1-pyrroline esters to nitroalkenes2015

    • 著者名/発表者名
      Koizumi Akihiro, Kimura Midori, Arai Yuri, Tokoro Yuchiro, Fukuzawa Shin-ichi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 21 ページ: 10883-10981

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02024

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of adamantyl substituted 1,2,3-triazol-5-ylidene ligands and their PEPPSI-type palladium complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Mitsui Takashi. Sugihara Masato. Tokoro Yuichiro, Fukuzawa Shinichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 10 ページ: 1509-1514

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.01.040

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate via silver/ThioClickFerrophos-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of dihydropyrrole ester with N-substituted maleimide2014

    • 著者名/発表者名
      Tada Atsuo, Watanabe Sayo, Kimura Midori, Tokoro Yuichiro, Fukuzawa Shin-ichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 45 ページ: 6244-6226

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.09.070

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium/ClickFerrophos-Catalyzed Asymmetric Domino Allylstannylation-Heck Reaction of o-Formylaryl Triflate2014

    • 著者名/発表者名
      Tada Atsuo, Tokoro Yuichiro, Fukuzawa Shin-ichi
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 号: 17 ページ: 7905-7909

    • DOI

      10.1021/jo5010247

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl- and alkylidene malonates2014

    • 著者名/発表者名
      Sayo Watanabe, Atsuo Tada, Yuichiro Tokoro, Shin-ichi. Fukuzawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 7 ページ: 1306-1309

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.12.101

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver/ThioClickFerrophos Complex as an Effective Catalyst for Asymmetric Conjugate addition of Glycine Imino Ester to Unsaturated Malonates and alpha-Enones2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Konno, Sayo Watanabe, Tatsuki Takahashi, Yuichiro Tokoro, Shin-ichi Fukuzawa
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 17 ページ: 4418-4421

    • DOI

      10.1021/ol4019584

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-heterocyclic carbene copper(I) complex-catalyzed direct C–H thiolation of benzothiazoles2013

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Inomata, Ayumi Toh, Takashi Mitsui, Shin-ichi Fukuzawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 35 ページ: 4729-4731

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.06.104

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アルキニルフェロセニルエーテルとイソシアナートとのパラジ ウム触媒環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      杉田健悟・所 雄一郎・福澤信 一・南 安規・檜山爲次郎
    • 学会等名
      第 96 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Copper catalyzed Regioselective C-H Amination of Ferrocenes with Bidentate Directing Group2016

    • 著者名/発表者名
      Tokoro Yuichiro, Hoshino Shun, Fukuzawa, Shin-ichi
    • 学会等名
      第 96 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ラル銅・銀錯体触媒を用いたオキサゾリンおよびチアゾリンエステルとニトロアルケンへの不斉 共役付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      小泉 昭紘・松田 結貴子・所 雄一郎・福澤 信一
    • 学会等名
      第 96 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Enantio- and diastereoselective conjugate addition of 1-pyrroline 5-carboxylate esters to nitroalkenes catalyzed by silver and copper complexes with chiral ferrocenyl ligands.2015

    • 著者名/発表者名
      Kimura Midori, Fukuzawa Shin-ichi
    • 学会等名
      PACHIFICHEM 2015
    • 発表場所
      ホノルル,ハワイ
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キラル銀および銅錯体触媒を用いたピロリンエステルのニトロアルケンへの不斉 1,4-共役付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      小泉 昭紘・木村 緑・新井 友梨・松田 結貴子・所 雄一郎・福澤 信一
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学,吹田
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキニルフェロセニルエーテルと内部アルキンとの環化付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      杉田健吾,三井崇,所雄一郎,南安規,檜山為次郎,福澤信一
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学,吹田
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Enantio and Diastereoselective Conjugate addition of 1-Pyrroline 5-Carboxylate Esters to Nitoralkenes Catalyzed by Chiral Silver and Copper Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Koizumi Akio, Kimura Midori, Tokoro Yuichiro, Fukuzawa Shinichi
    • 学会等名
      OMCOS18
    • 発表場所
      バルセロナ,スペイン
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キラル銀及び銅錯体触媒を用いるピロリンエステルのニトロアルケンへの不斉マイケル付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      小泉昭紘,木村 緑,所雄一郎,福澤信一
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      横浜国立大学,横浜
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるC-H 結合切断を伴うフェニレンビスアセ トアミドと内部アルキンのクロスカップリング反応を利用した共役系 高分子の合成2015

    • 著者名/発表者名
      所雄一郎・佐藤滉・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル銀触媒を用いたピロリンエステルとニトロアルケンとの 1,4-共役付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      小泉昭紘・木村緑・新井友梨・所 雄一郎・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキニルフェロセニルエーテルのパラジウム触媒によるC-H 結合活性化を経る内部アルキンとのアニュレーション反応2015

    • 著者名/発表者名
      三井崇・所雄一郎・檜山爲次郎・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルtzNHC 遷移金属錯体の合成と不斉水素移動反応への応 用2015

    • 著者名/発表者名
      登坂拓也・三井崇・所雄一郎・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒によるSi-H 結合とC-H 結合の切断を伴うナフ チルシランとアルキンの分子間環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      杉田健悟・ 所雄一郎・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ジインとビフェニル誘導体の環化反応を利用した非平面構造を 有する多環芳香族炭化水素の合成とその光学特性2015

    • 著者名/発表者名
      大石杏奈・所雄一郎・福澤信一
    • 学会等名
      第 95 日本化学会春季年会
    • 発表場所
      日本大学,船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 7-Azabicyclo[2.1.1]heptane-1-Carboxylate via Silver/ThioClickFerrophos-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dihydropyrrole Ester with N-substituted Maleimide2014

    • 著者名/発表者名
      Atsuo Tada, Midori Kimura, Shin-ichi Fukuzawa
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC) 2014
    • 発表場所
      ハノイ,ベトナム
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アダマンチル-1,2,3-トリアゾール-5-イリデ ン配位子の合成とカップリング反応への応用2014

    • 著者名/発表者名
      三井 崇・杉原 真人・所 雄一郎・福澤 信 一
    • 学会等名
      第61回有機金属討論会
    • 発表場所
      九州大学,福岡
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 銀触媒を用いたジヒドロ-2H-ピロール-2-カルボ キシレートおよび 4-オキサゾールカルボキシレートと 活性アルケンとの不斉 1,3-双極子環化付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      夛田 淳生・所 雄一郎・福澤 信一
    • 学会等名
      第61回有機金属討論会
    • 発表場所
      九州大学,福岡
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Silver catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylates or 4- oxazolecatboxylates with activated alkenes2014

    • 著者名/発表者名
      Atsuo Tada, Sayo Watanabe, Shinichi Fukuzawa
    • 学会等名
      15th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      London,イギリス
    • 年月日
      2014-06-25 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Silver/ThioClickFerrophos catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of glycine imino ester to aryl- and alkylidene phosphonates2014

    • 著者名/発表者名
      Midori Kimura, Shin-ichi Fukuzawa
    • 学会等名
      15th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      London,イギリス
    • 年月日
      2014-06-25 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 銀錯体触媒を用いたジヒドロピロールエステルの不斉1,3-双極子環化付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      夛田淳生、渡部紗世、所雄一郎、福澤信一
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶応大学,横浜
    • 年月日
      2014-05-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 銀/ThioClickFerrophos錯体触媒を用いたグリシンイミノエステルとアリーリデンホスホン酸とのエナンチオ選択的な1,4-共役付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      木村緑、福澤信一
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶応大学,横浜
    • 年月日
      2014-05-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd/ClickFerrophos錯体触媒を用いた不斉ドミノアリルスタニル化/Heck反応2013

    • 著者名/発表者名
      夛田淳生,緒方賢一, 福澤信一
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] tzNHC-PEPPSI型パラジウム触媒の水中檜山カップリングへの応用2013

    • 著者名/発表者名
      三井崇,緒方賢一,福澤信一
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Silver/ThioClickFerrophos Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition and Cycloaddition of Glycine Imino Ester to Electron Deficient Alkenes2013

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichi Fukuzawa, Takashi Konno, Kazumi Imae
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      ウィーン,オーストリア
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] AgOAc/ThioClickFerrophos-Catalyzed Base Free Asymmetric Cycloaddition and Conjugate Addition with Imino Esters2013

    • 著者名/発表者名
      Sayo Watanabe, Takashi Konno, Kenichi Ogata, Shin-ichi Fukuzawa
    • 学会等名
      17th Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis
    • 発表場所
      フォートコリンズ,コロラド
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル11族金属錯体触媒を用いた環状イミンと電子不足アルケンとの1,3-双極子環化付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      渡辺紗世,夛田淳生,所雄一郎,福澤信一
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium/ClickFerrophos Catalyzed Asymmetric Domino Allylstannlation-Heck Reaction of ortho-Formyltriflate2013

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichi Fukuzawa, Atsuo Tada, Yuichiro Tokoro
    • 学会等名
      International Symposium on Organic Reaction-11
    • 発表場所
      台北,台湾
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] FUKUZAWA Lab

    • URL

      http://www.chem.chuo-u.ac.jp/~fukuzawaweb/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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