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結合切断・生成を高度に含む触媒的分子変換手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410054
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

松田 学則  東京理科大学, 理学部, 准教授 (80359778)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードロジウム / パラジウム / 金 / 環化 / 炭素-炭素結合切断 / 複素環式化合物 / 多置換ベンゼン / 触媒 / 酸化 / 結合切断 / 結合生成 / 芳香族化合物 / 有機合成 / メタセシス / 合成 / シクロプロペノン / 金触媒 / スピロ環化 / 炭素ー炭素結合切断 / ヒドラジン / ロジウム触媒 / インドール / 炭素-水素結合活性化
研究成果の概要

アリールボロン酸エステルのロジウム触媒スピロ環化、1,4-エンインおよびo-アルキニルビフェニルのロジウム触媒アリール化/環化、シクロプロペノンのパラジウム触媒開環アルキニル化、シクロプロペノンとエンインの金触媒スピロ環化、ヒドラジンとアルキンを用いるロジウム触媒インドール生成反応、ベンゾヒドラジドのロジウム触媒フタラジノン生成反応、無水マレイン酸とアルキンを用いるロジウム触媒ピロン生成反応、無水マレイン酸をアルキン等価体とするロジウム触媒 [2+2+2]環化付加、フェニルシクロブタンのロジウム触媒骨格転位、シクロブテンとアルキンのロジウム触媒分子間カップリングなどを開発した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 謝辞記載あり 7件) 学会発表 (26件) (うち国際学会 1件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2,2′-Diethynyl- biphenyls Involving Cleavage of a Carbon–Carbon Triple Bond2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Kotaro Kato, Tsuyoshi Goya, Shingo Shimada, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 号: 6 ページ: 1941-1943

    • DOI

      10.1002/chem.201504937

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Kentaro Suzuki
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2015 号: 14 ページ: 3032-3035

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500252

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Addition/Spirocyclization of Arylboronic Esters Containing β-Aryl α,β-Unsaturated Ester Moiety2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Satoshi Yasuoka, Shoichi Watanuki, and Keisuke Fukuhara
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 09 ページ: 1233-1237

    • DOI

      10.1055/s-0034-1378691

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Oxidative Cyclization of Dialdehydes with Alcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds under Rh(III)/Cu(II) Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Kentaro Suzuki, Shinya Abe, Haruki Kirikae, and Noboru Okada
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 49 ページ: 9264-9270

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.10.034

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalysed arylative annulation of 1,4-enynes with arylboronic acids2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Shoichi Watanuki
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 13 号: 3 ページ: 702-705

    • DOI

      10.1039/c4ob02210f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-acyl-1-naphthols by gold-catalyzed oxidative cyclization of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Yahiro Nishida, Kentaro Yamanaka, and Yusuke Sakurai
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 5 ページ: 869-874

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.12.041

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A rhodium(I)-catalysed formal intramolecular C-C/C-H bond metathesis2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Itaru Yuihara
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 号: 34 ページ: 7393-7396

    • DOI

      10.1039/c5cc01415h

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Kentaro Suzuki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 4 号: 70 ページ: 37138-37141

    • DOI

      10.1039/c4ra06452f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed arylation of acylsilanes with sodium tetraarylborates2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Kohei Mizuno, and Shoichi Watanuki
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry

      巻: 765 ページ: 64-67

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2014.05.005

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yusuke Sakurai
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 号: 6 ページ: 2739-2745

    • DOI

      10.1021/jo500045n

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Indoles from 1-Alkylidene-2-arylhydrazines and Alkynes via C-H and N-N Bond Cleavages2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yuki Tomaru
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 印刷中 号: 22 ページ: 3302-3304

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.04.016

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Ring-Opening Alkynylation of Cyclopropenones2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yusuke Sakurai
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2013 号: 20 ページ: 4219-4222

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300220

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Halides with Arylboron Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Kentaro Suzuki, and Norio Miura
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 355 号: 17 ページ: 3396-3400

    • DOI

      10.1002/adsc.201300482

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Rhodium(III)-Catalyzed Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Kentaro Suzuki
    • 学会等名
      16th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 発表場所
      上海(中華人民共和国)
    • 年月日
      2015-11-11
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ロジウム(III)触媒によるベンズアミドとシクロプロペノンの[4+3]型環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山中健太郎、松田学則
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都、江戸川区)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] シクロブテンとアルキンのロジウム触媒分子間カップリングによる多置換ベンゼンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      松本剛史、松田学則
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都、江戸川区)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるベンゾシクロ[3.3]ヘプタン誘導体の連続的炭素-炭素結合切断を経由する骨格再構築反応2015

    • 著者名/発表者名
      油井原格、松田学則
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都、江戸川区)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 炭素―炭素結合および炭素―水素結合の切断を経由するフェニルシクロブタンのインダンへのロジウム触媒転位反応2015

    • 著者名/発表者名
      油井原格、松田学則
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学千里山キャンパス(大阪府、吹田市)
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Formation of Indane Frameworks via 1,4-Rhodium Migration2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Satoshi Yasuoka, Shoichi Watanuki, and Itaru Yuihara
    • 学会等名
      8th Singapore International Chemistry Conference
    • 発表場所
      Singapore, Singapore
    • 年月日
      2014-12-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Transition-Metal-Catalysed Annulation Reactions of Cyclopropenones2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yusuke Sakurai
    • 学会等名
      18th Malaysian International Chemical Congress
    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2014-11-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Ring Opening Reactions of Methylenecyclobutanes2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Yuya Suda, Itaru Yuihara, and Akira Takahashi
    • 学会等名
      Conference on C-C Bond Cleavage
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2014-10-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による1-アリール-3-(2-ピリジルメチレン)シクロブタンの骨格再構築反応2014

    • 著者名/発表者名
      油井原格、松田学則
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 金触媒を用いた酸化的環化反応による2-アシル-1-ナフトール誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      山中健太郎、西田八尋、櫻井雄介、松田学則
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム(Ⅲ)触媒による無水マレイン酸とアルキンの酸化的環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木健太郎、松田学則
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,4-ロジウム移動を経由する1,4-エンインのアリール化/環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      綿貫勝一、松田学則
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒分子内C≡C/C=N結合メタセシスによるフタラジノン骨格形成2014

    • 著者名/発表者名
      松田祥弥、松田学則
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-15
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Transition-Metal-Catalyzed Annulation Reactions of Cyclopropenones2014

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Yusuke Sakurai
    • 学会等名
      5th EuCheMS Chemistry Congress
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-09-03
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による1-アリール-3-(2-ピリジルメチレン)シクロブタンの骨格再構築反応

    • 著者名/発表者名
      松田学則、油井原格
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 無水マレイン酸をアルキン等価体として用いるロジウム(III)触媒[2 + 2 + 2]環化付加反応

    • 著者名/発表者名
      鈴木健太郎、松田学則
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 金触媒によるエンインとシクロプロペノンのスピロ環化反応

    • 著者名/発表者名
      櫻井雄介、松田学則
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,5-ロジウム移動を経由するo-アルキニルビフェニルのアリール化/環化反応

    • 著者名/発表者名
      綿貫勝一、松田学則
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるフタラジノン骨格形成反応の開発

    • 著者名/発表者名
      松田祥弥、戸丸祐岐、松田学則
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるハロゲン化アルケニルのアリール化反応

    • 著者名/発表者名
      鈴木健太郎、三浦律男、松田学則
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるシクロプロペノンと1,6-エンインの[2 + 2 + 2]環化付加反応

    • 著者名/発表者名
      櫻井雄介、松田学則
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による無水マレイン酸とアルキンの形式的[5-1+2]環化反応

    • 著者名/発表者名
      鈴木健太郎、松田学則
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 金触媒によるエンインとシクロプロペノンのスピロ環化反応

    • 著者名/発表者名
      櫻井雄介、松田学則
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Ring-Opening Benzannulation of Cyclobutenols with Alkynes

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda and Norio Miura
    • 学会等名
      The 2nd International Conference of the Indonesian Chemical Society (ICICS-2013)
    • 発表場所
      Yogyakarta, Indonesia
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Construction of Spiro[4.4]nonane Skeletons through Cleavage of Unreactive Bonds

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Yuya Suda, Satoshi Yasuoka, and Yusuke Sakurai
    • 学会等名
      15th Asian Chemical Congress (15ACC)
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Silole Derivatives

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda, Yosuke Fujisaki, Yoichiro Ichioka, and Yuya Suda
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-24)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals2015

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda
    • 総ページ数
      278
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] Comprehensive Organic Synthesis II, Volume 52014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Murakami and Takanori Matsuda
    • 総ページ数
      51
    • 出版者
      Elsevier Ltd.
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction2013

    • 著者名/発表者名
      Takanori Matsuda
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      John Wiley & Sons, Inc.
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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