アズレンの特性を有する芳香族多環式構造の構築とその物性研究

• 研究課題/領域番号: 25410096
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 末宗 洋 九州大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20095897)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: アズレン / ヘリセン / 有機薄膜太陽電池 / 塩化白金触媒 / 環化異性化反応

研究成果の概要

本研究では、塩化白金触媒による芳香族環変換反応を基軸としたらせん形のアズレン縮環型ヘリセン類（AZH）を創製し、その物理化学的諸性質の解明と有機薄膜太陽電池としての応用研究を行った。具体的な研究項目としては、1)置換アズレン誘導体の効率的合成法の開発、2)AZH誘導体の合成とその物性評価、および3)アズレンの電子受容体材料としての応用研究の3つである。

研究成果

• [雑誌論文] Regioselective Photocyclizations of Di(quinolinyl)arylamines and Tri(quinolinyl)amine with Emission Color Changes and Photoreaction-induced Self-assemblies (2016)
  • 著者名/発表者名: Satoru Karasawa, Jun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Naomi Harada, Kenji Yoza, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 未定
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bioconjugation of oligodeoxynucleotides carrying 1,4-dicarbonyl groups via reductive amination with lysine residues (2015)
  • 著者名/発表者名: B. Yang, A. Jinnouchi, K. Usui, T. Katayama, M. Fujii, H. Suemune, M. Aso
  • 雑誌名: Bioconjugate Chemistry 巻: 26 号: 8 ページ: 1830-1838
  • DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.5b00361
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and resolution of substituted [5]carbohelicenes (2015)
  • 著者名/発表者名: K. Usui,* K. Yamamoto, T. Shimizu, M. Biao, M. Okazumi, Y. Demizu, M. Kurihara, H. Suemune*
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 80 号: 12 ページ: 6502-6508
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b00759
  • 査読あり
• [雑誌論文] 10,10'-Dimethoxy-9,9'-biazuleno[2,1-c]phenanthrene (2015)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Yamamoto, Ryota Nakamae, Hiroshi Suemune, Kazuteru Usui
  • 雑誌名: Molbank 巻: 2015 号: 1 ページ: M843-M843
  • DOI: 10.3390/m843
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Amino equatorial effect of a six-membered ring amino acid on its peptide 310- and a-helices (2015)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Hirata, Atsushi Ueda, Makoto Oba, Mitsunobu Doi, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Masanobu Nagano, Hiroshi Suemune, Masakazu Tanaka
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 71 号: 16 ページ: 2409-2420
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.02.075
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Conformational studies on peptides having chiral five-membered ring amino acid with two azido or triazole functional groups within the sequence of Aib residues (2014)
  • 著者名/発表者名: Makoto Oba, Naomi Kawabe, Hiroomi Takazaki, Yosuke Demizu, Mitsunobu Doi, Masaaki Kurihara, Hiroshi Suemune, Masakazu Tanaka
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 46 ページ: 8900-8907
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.086
  • NAID: 120006987171
  • 査読あり
• [雑誌論文] Helical Peptide-Foldamers Having a Chiral Five-Membered Ring Amino Acid with Two Azido Functional Groups (2014)
  • 著者名/発表者名: Makoto Oba, Hiroomi Takazaki, Naomi Kawabe, Mitsunobu Doi, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Hiromu Kawakubo, Masanobu Nagano, Hiroshi Suemune, and Masakazu Tanaka
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 79 号: 19 ページ: 9125-9140
  • DOI: 10.1021/jo501493x
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Azulenes via Pt(II)-Catalyzed Ring-Expanding Cycloisomerization (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazuteru Usui, Kensuke Tanoue, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Hiroshi Suemune
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 17 ページ: 4662-4665
  • DOI: 10.1021/ol502270q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Helical Oligomers with a Changeable Chiral Acetal Moiety (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Oba
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: - 号: 34 ページ: 7679-7682
  • DOI: 10.1002/ejoc.201301450
  • 査読あり
• [学会発表] らせん性配位子の開発とその応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 臼井 一晃, 清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会 第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-29
• [学会発表] 動的速度論的光学分割に基づくクマリン縮環型ヘリセン類の不斉合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 日本薬学会 第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-29
• [学会発表] 7,8-dihydro[5]helicenyl phosphines and their application to asymmetric Suzuki-Miyaura coupling (2015)
  • 著者名/発表者名: Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Hiroshi Suemune
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: 米国ホノルル
  • 年月日: 2015-12-19
• [学会発表] Photoreaction of push-pull type diquinolinylamine derivatives and alteration of emission and morphology in solution (2015)
  • 著者名/発表者名: Satoru Karasawa, Jyun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: 米国ホノルル
  • 年月日: 2015-12-17
• [学会発表] らせん性配位子を用いる不斉鈴木－宮浦カップリング (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 第32回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡市
  • 年月日: 2015-11-28
• [学会発表] πルイス酸性金属触媒を用いたクマリン縮環型ヘセ類の不斉合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 第32回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡市
  • 年月日: 2015-11-28
• [学会発表] Modification of DNA replication initiator DnaA at specific lysine residue by amine reactive oligodeoxynucleotides (2015)
  • 著者名/発表者名: Mariko Aso, Bo Yang, Hiroshi Suemune
  • 学会等名: The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: 姫路市
  • 年月日: 2015-09-25
• [学会発表] Introduction of bioorthogonal reporters into DNA- interacting proteins by reactive oligodeoxynucleotides (2015)
  • 著者名/発表者名: Takuya Matsuzaki, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
  • 学会等名: The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: 姫路市
  • 年月日: 2015-09-23
• [学会発表] Oligodeoxynucleotides for fluorescent modification of DNA-interacting protein at lysine residue (2015)
  • 著者名/発表者名: Chiemi Gatanaga, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
  • 学会等名: The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: 姫路市
  • 年月日: 2015-09-23
• [学会発表] ヘリセン型モノホスフィン配位子の合成と不斉鈴木-宮浦反応への応用研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 臼井 一晃, 山本 耕介, 末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会 第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] リパーゼ触媒を用いた[5]ヘリセン類の速度論的光学分割 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水 貴士, 山本 耕介, メイ ビョウ, 出水 庸介, 栗原 正明, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 日本薬学会 第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] ESRを用いたN-tert-ブチルアミノキシルシチジンの塩基対形成能評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 笹垣 みどり, 楊 波, 尾門 大樹, 臼井 一晃, 麻生 真理子, 末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会 第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] D-トレイトール由来のアセタールを有する六員環状ジ置換アミノ酸よりなるペプチ ドのコンフォメーション解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 江藤 諒, 大庭 誠, 上田 篤志, 栗原 正明, 出水 庸介, 末宗 洋, 田中 正一
  • 学会等名: 日本薬学会 第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] キノリン誘導体の分子内光環化反応と自己集合化挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 唐澤 悟, 藤堂 潤一, 臼井 一晃, 末宗 洋, 古賀 登
  • 学会等名: 日本化学会 第95春季年会
  • 発表場所: 東京 日本大学
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 蛍光性ラクタムによりアミノ基を修飾する反応性核酸の反応性研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 潟永 ちえみ, 楊 波, 末宗 洋, 麻生 真理子
  • 学会等名: 日本薬学会 第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] 蛍光性ラクタムによりアミノ基を修飾する反応性核酸の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 潟永ちえみ, 末宗 洋, 麻生真理子
  • 学会等名: 第31回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡、第一薬科大学
  • 年月日: 2014-12-07
• [学会発表] クリック反応を利用したアミン反応性基の核酸分子への導入 (2014)
  • 著者名/発表者名: 楊 波, 方 瑶, 末宗 洋, 麻生真理子
  • 学会等名: 第31回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡、第一薬科大学
  • 年月日: 2014-12-07
• [学会発表] ヘリセン型モノホスフィンリガンドの合成と不斉反応場としての展開 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本 耕介, 臼井 一晃, 末宗 洋
  • 学会等名: 第31回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡、第一薬科大学
  • 年月日: 2014-12-06
• [学会発表] 高い骨輸送能を持つビスホスホネート導入デンドリマーの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 下田和摩, 上田健太, 末宗 洋, 麻生真理子
  • 学会等名: 第31回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡、第一薬科大学
  • 年月日: 2014-12-06
• [学会発表] 白金触媒による炭素骨格変換反応を利用した置換アズレン類の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 臼井 一晃, 田上 兼輔, 山本 耕介, 清水 貴士, 末宗 洋
  • 学会等名: 第40回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-11-11
• [学会発表] アミノ基へ機能性官能基を導入する反応性核酸の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 麻生真理子, 潟永ちえみ, 末宗 洋
  • 学会等名: 第40回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-11-11
• [学会発表] ヘリセン型単座ホスフィン配位子の合成と不斉反応への応用研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本 耕介, 臼井 一晃, 末宗 洋
  • 学会等名: 第106回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京、早稲田大学
  • 年月日: 2014-11-06
• [学会発表] Development of Amine reacrive oligodeoxynucleotides for Functionalization of DNA-Interacting Biomolecules (2014)
  • 著者名/発表者名: 潟永ちえみ, 末宗 洋, 麻生真理子
  • 学会等名: The 41st International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2014-11-05
• [学会発表] [5]ヘリセン型モノホスフィン配位子の合成と不斉触媒への利用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 臼井 一晃, 山本 耕介, 末宗 洋
  • 学会等名: 第31回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2014-09-17
• [学会発表] 白金（Ⅱ）触媒による置換アズレン類の新規合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 清水 貴士, 田上 兼輔, 山本 耕介, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 第５１回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2014-06-28
• [学会発表] 動的速度論的光学分割を活用したα-ピロン縮環型ヘリセン類の不斉合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本 耕介, 梅 猋, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
  • 学会等名: 第５１回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2014-06-28
• [学会発表] 白金(II)触媒による骨格変換反応を利用した置換アズレン類の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 田上謙介、山本耕介、末宗 洋、臼井一晃
  • 学会等名: 日本薬学会 第134年会
  • 発表場所: 熊本市、熊本大学
• [学会発表] らせん構造内部置換型[５]ヘリセン骨格を活用した新規リガンド分子の開発研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、末宗 洋、臼井一晃
  • 学会等名: 日本薬学会 第134年会
  • 発表場所: 熊本市、熊本大学
• [学会発表] 新規 D- アミノ酸分析法開発を目指した抗 D- セリンモノクローナル抗体の作製 (2014)
  • 著者名/発表者名: 常浦祐未、田畑香織、坂元政一、田中宏幸、麻生真理子、末宗 洋、森元聡
  • 学会等名: 日本薬学会 第134年会
  • 発表場所: 熊本市、熊本大学
• [学会発表] ジカルボニル基を持つ核酸による大腸菌複製開始タンパク質の部位特異的Lysine修飾 (2014)
  • 著者名/発表者名: 楊波、末宗 洋、麻生真理子
  • 学会等名: 日本薬学会 第134年会
  • 発表場所: 熊本市、熊本大学
• [学会発表] アミン修飾により得られるベンゼン縮環型ラクタムの物性評価 (2014)
  • 著者名/発表者名: 潟永ちえみ、上田健太、末宗 洋、麻生真理子
  • 学会等名: 日本薬学会 第134年会
  • 発表場所: 熊本市、熊本大学
• [学会発表] らせん内部に官能基を有する[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 第23回万有福岡シンポジウム
  • 発表場所: 福岡市、九州大学
• [学会発表] アズレン縮環型ヘリセン誘導体の合成及び物性研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井一晃、中前諒太、末宗 洋
  • 学会等名: 第50回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州市
• [学会発表] ベンゼン縮環型ラクタムを形成するリジン修飾核酸の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 麻生真理子、稲富由香、上田健太、潟永ちえみ、末宗 洋
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡市、九州大学
• [学会発表] Site-selective lysine modifi cation in the DNA replication initiator DnaA by nucleic acids carrying 1,4-dicarbonyl groups (2013)
  • 著者名/発表者名: Bo Yang, Kazuteru Usui, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
  • 学会等名: 第40回 国際核酸化学シンポジウム(ISNAC 2013)
  • 発表場所: 横浜市、神奈川大学
• [学会発表] The Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent on the Interior Side of the Helix by Metal-Catalyzed Cycloisomerization (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Hiroshi Suemune
  • 学会等名: The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-8)
  • 発表場所: 大阪市、大阪国際会議場
• [学会発表] 触媒的骨格変換反応による置換アズレン類の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田上謙介、山本耕介、末宗 洋、臼井一晃
  • 学会等名: 第30回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 佐世保市、長崎国際大学
• [学会発表] 1位置換型[5]ヘリセンを基盤とした新規触媒分子の開発研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、末宗 洋、臼井一晃
  • 学会等名: 第30回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 佐世保市、長崎国際大学
• [学会発表] 生体触媒を利用したアセトキ[5]ヘリセン類の速度論的光学分割 (2013)
  • 著者名/発表者名: 梅猋、山本耕介、岡住三枝子、出水庸介、栗原正明、末宗 洋、臼井一晃
  • 学会等名: 第30回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 佐世保市、長崎国際大学
• [学会発表] 1,3双極子反応を利用した蛋白質の化学修飾 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上田健太、稲富由香、末宗 洋、麻生真理子
  • 学会等名: 第30回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 佐世保市、長崎国際大学
• [備考] 九州大学 薬物分子設計学分野 ホームページ
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html
• [備考] 九州大学 研究者情報
  • URL: http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K001089/index.html
• [備考] 九州大学 薬物分子設計学分野 ホームページ
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html
• [備考] 九州大学 研究者情報
  • URL: http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K001089/index.html