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キラル銀エノラートの効率的発生法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 25410107
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関千葉大学

研究代表者

柳澤 章  千葉大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60183117)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機化学 / 触媒・化学プロセス / 不斉反応 / エノラート / キラル触媒
研究成果の概要

効率的な銀(I)メトキシドの発生法と、それを用いた銀(I)エノラート化合物の調製法について検討した結果、Hunig塩基を添加剤に用いると純度の高い銀(I)メトキシドと銀(I)エノラートが調製できる事を見出した。そこで、光学活性ホスフィンを銀(I)メトキシドの不斉配位子として用いて、キラル銀(I)エノラートを経由する触媒的マンニッヒ型反応を行ったところ、その生成物に高い不斉誘導が生じた。このキラル銀(I)エノラートの触媒的発生法を様々な求電子剤に応用する事によって、さらに不斉αーアミノ化反応と不斉アルドール反応を達成した。この触媒システムを利用した各種不斉反応の検討を現在行っている。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex2014

    • 著者名/発表者名
      A. Yanagisawa, R. Miyake, and K. Yoshida
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2014 号: 20 ページ: 4248-4253

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402351

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction via a Chiral Silver Enolate2014

    • 著者名/発表者名
      A. Yanagisawa, Y. Lin, R. Miyake, and K. Yoshida
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 1 ページ: 86-89

    • DOI

      10.1021/ol403075u

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric α-Amination Reaction of Alkenyl Trifluoroacetates Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex2014

    • 著者名/発表者名
      A. Yanagisawa, R. Miyake, and K. Yoshida
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 12 号: 12 ページ: 1935-1941

    • DOI

      10.1039/c3ob42111b

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるプロパルギル型シランのアルデヒド類ヘの不斉付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      番場健太郎、柳澤 章
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] キラルホスフィン・銀アルコキシド錯体を触媒とする不斉ニトロソアルドール反応2015

    • 著者名/発表者名
      竹石明広、林 欲欽、柳澤 章
    • 学会等名
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校(新潟県長岡市)
    • 年月日
      2015-11-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] キラルな銀エノラートを鍵とするアルケニルエステル類の触媒的不斉プロトン化反応2015

    • 著者名/発表者名
      大村友洋、柳澤 章
    • 学会等名
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校(新潟県長岡市)
    • 年月日
      2015-11-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] キラル金属アルコキシド触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      柳澤 章
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学工学部(三重県津市)
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるカルボニル化合物及びイミン類の不斉アリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      楊 楠、柳澤 章
    • 学会等名
      日本化学会弟95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒による不斉ニトロソアルドール反応2015

    • 著者名/発表者名
      竹石明広、林 欲欽、柳澤 章
    • 学会等名
      日本化学会弟95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸-銀混合触媒を用いたアルデヒド類の不斉アリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      後藤淑彰、柳澤 章
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル銀触媒によるアルケニルエステル類の不斉アルドール反応2014

    • 著者名/発表者名
      柳澤 章、三宅亮次、吉田和弘
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるアルデヒドの不斉アリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      楊 楠、柳澤 章
    • 学会等名
      日本化学会弟94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルホスフィン-銀錯体による不斉ニトロソアルドール反応2013

    • 著者名/発表者名
      林 欲欽、吉田和弘、柳澤 章
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 銀-キラルホスフィン錯体を用いた新規不斉反応の開発

    • 著者名/発表者名
      三宅亮次、吉田和弘、柳澤 章
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル銀触媒を用いる不斉α-アミノ化反応

    • 著者名/発表者名
      三宅亮次、吉田和弘、柳澤 章
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [産業財産権] 新規化合物及びこれを有効成分とする抗ウイルス剤2014

    • 発明者名
      白澤浩、荒井孝義、田村裕、齋藤謙悟、菅波晃子、大野吉史、柳澤章他
    • 権利者名
      白澤浩、荒井孝義、田村裕、齋藤謙悟、菅波晃子、大野吉史、柳澤章他
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2014-12-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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