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カチオン性有機分子のヒドリド受容能を利用する水素分子の反応開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関秋田大学

研究代表者

清野 秀岳  秋田大学, 教育文化学部, 准教授 (50292751)

連携研究者 吉江 尚子  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (20224678)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード水素 / カチオン性複素環 / 錯体触媒 / 有機ヒドリド供与体 / ヒドロゲナーゼ / メタン生成 / 酸化還元反応 / 水素吸蔵
研究成果の概要

触媒を利用して水素分子をプロトンとヒドリドに分割し、ヒドリドをカチオン性含窒素複素環化合物で捕捉する反応を開発した。生成物は安定な有機化合物であるが、触媒存在下では有機ヒドリド試薬としてはたらき、プロトン化による水素ガス放出や、有機物の還元が可能であった。また、カチオン性複素環内において高度に求電子的となった炭素原子へヒドリドを付加することにより、温和な条件で一炭素ユニットの還元を進めた。この反応は、有機補酵素の補助の下で水素を使って二酸化炭素を還元する、生物的メタン生成の経路と関連するものである。

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2017 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Structural determination, DFT calculation, and formation mechanism of ethyl 2-cyano-3-alkoxypent-2-enoates synthesized via Ru-mediated coupling reaction between α,β-unsaturated acetals and cyanoacetate2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino, Takumi Kondo, Chihiro Mochizuki, Ken Tokunaga, Motowo Yamaguchi, Mitsunobu Sato
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 1 ページ: 79-87

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160279

    • NAID

      130005289871

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Protonation of N‑Heterocyclic-Carbene-Supported Dinitrogen Complexes of Molybdenum(0)2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ohki, Keiya Aoyagi, Hidetake Seino
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 34 号: 13 ページ: 3414-3420

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.5b00391

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Heterocyclic carbenes as supporting ligands in transition metal complexes of N22015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ohki, Hidetake Seino
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 45 号: 3 ページ: 874-880

    • DOI

      10.1039/c5dt04298d

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A molybdenum complex bearing a tetraphosphine ligand as a precursor for heterobimetallic complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Ryoga Yasuda, Kentaro Iwasa, Fumiya Niikura, Hidetake Seino, and Yasushi Mizobe
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 43 号: 24 ページ: 9344-9355

    • DOI

      10.1039/c4dt00581c

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Linear Connection of Four Nitrile Molecules on the Tetraphosphine Complexes of Tungsten and Molybdenum2014

    • 著者名/発表者名
      Qi Xiu Dai, Hidetake Seino, and Yasushi Mizobe
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 33 号: 13 ページ: 3652-3655

    • DOI

      10.1021/om500405f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] メタン生成経路の補酵素テトラヒドロメタノプテリンの機能を模したC1ユニット水素化2016

    • 著者名/発表者名
      清野 秀岳,鈴木 颯,髙橋 和輝,畑澤匡広
    • 学会等名
      第118回触媒討論会
    • 発表場所
      岩手大学
    • 年月日
      2016-09-21
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Metal-catalyzed reactions of N,N'-disubstituted imidazolinium cations with hydrogen as functional models of hydrogenases in methanogenesis2015

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Society
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Metal-Mediated Reversible Reactions of 1,3-Disubstituted Imidazolinium Cations with Hydrogen as a Functional Model of [Fe]-Hydrogenase2014

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino, Masahiro Hatazawa, Yoshihiro Hojo, Yasushi Mizobe, Naoko Yoshie, Hayate Suzuki
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress 2014
    • 発表場所
      Daewoo Hotel Hanoi, Hanoi, Vietnam
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Reversible Reaction of 1,3-Disubstituted Imidazolinium Cations with Molecular Hydrogen as a Functional Model of [Fe]-Hydrogenase2014

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino
    • 学会等名
      ICOMC2014 Pre-Symposium in Sendai
    • 発表場所
      東北大学工学部センターホール
    • 年月日
      2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Reversible Reactions of 1,3-Disubstituted Dihydroimidazolium Cations with Hydrogen Catalyzed by Transition Metal Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino, Masahiro Hatazawa, Yoshihiro Hojo, Yasushi Mizobe, Naoko Yoshie
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 金属触媒を利用した水素分子からのヒドリド移動および逆反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      畑澤匡広・清野秀岳・吉江尚子
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属錯体触媒による1,3-二置換ジヒドロイミダゾリウムカチオンの水素化2013

    • 著者名/発表者名
      清野秀岳・畑澤匡弘・北條喜洋・溝部裕司・吉江尚子
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学(秋田)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Tetraphosphine Complexes of Palladium and Platinum2013

    • 著者名/発表者名
      Hidetake Seino, Ryoga Yasuda, Yasushi Mizobe
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Reversible Hydrogenation-Dehydrogenation of Dihydroimidazolium2013

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Hatazawa, Hidetake Seino, Naoko Yoshie
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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