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新しいワンポットJulia試薬によるオレフィンの高立体選択的自在合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410111
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

安藤 香織  岐阜大学, 工学部, 教授 (70211018)

連携研究者 岡 夏央  岐阜大学, 工学部, 准教授 (50401229)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードシス‐オレフィン / Julia-Kocienski reaction / アルケン合成 / 立体選択的 / Julia形オレフィン化反応 / スルホンアニオン / メチレン化剤 / シス-1,3-ジエン / オレフィン化反応 / カルボニル化合物 / 立体選択性 / Julia型反応 / テトラゾイルスルホン / Julia-Kocienski反応 / 合成化学
研究成果の概要

Julia-Kocienski反応はテトラゾリルスルホンとアルデヒドから高いトランス選択性でオレフィンを与える反応であり広く利用されている。本研究では新規Julia型オレフィン化試薬の開発と反応機構の解明を目指し、テトラゾリル環のN-置換基を換えた試薬と環窒素の数を減らした試薬の合成を行った。10種類の試薬を合成し種々のアルデヒドとの反応を行ったが、選択性の高い反応は低収率となり有用な反応を見出せなかったため、収率と反応効率のみに焦点を当てたメチレン化反応の研究を行い、高効率メチレン化試薬の開発に成功した。得られた知見を基に高シス選択的1,3-ジエンの合成にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 1件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Sodium Amide Induced Cyclization of 2-Iodoprop-2-enylamines: Application to the Synthesis of 1-Aryl-2-methyleneaziridines2015

    • 著者名/発表者名
      Bayliffe, F. H.; Steven, A.; Ando, K.; Shipman, M.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 10 ページ: 1371-1374

    • DOI

      10.1055/s-0034-1380521

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Practical methylenation reaction for aldehydes and ketones using new Julia-type reagents2015

    • 著者名/発表者名
      Ando, K.; Kobayashi T.; Uchida, N.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 10 ページ: 2554-2557

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01049

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Z-a,b-Unsaturated Sulfones Using New Peterson Reagents2015

    • 著者名/発表者名
      Ando, K., Wada, T.; Okumura, M.; Sumida, H.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 24 ページ: 6026-6029

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03008

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sodium Amide Induced Cyclization of 2-Iodoprop-2-enylamines: Application to the Synthesis of 1-Aryl-2-methyleneaziridine2015

    • 著者名/発表者名
      Bayliffe, F. H.; Steven, A.; Ando, K.; Shipman, M.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 2015

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] -Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide2014

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Kajino, R.; Takeuchi, K.; Nagakawa, H.; Ando, K.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 79 号: 16 ページ: 7656-7664

    • DOI

      10.1021/jo500632h

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 理論計算の有機合成への活用2014

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 890-898

    • NAID

      130004691489

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly Z-Selective Synthesis of a,b-Unsaturated Nitriles Using Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.2013

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando, Miho Okumura, Shigeo Nagaya
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 号: 15 ページ: 2026-2028

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.02.020

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 35. Synthesis of inosine 6-phosphate diesters via phosphitylation of the carbonyl oxygen2013

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Morita, Y.; Itakura, Y.; Ando, K.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 98 ページ: 11503-11505

    • DOI

      10.1039/c3cc46617e

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Purification and comparison of native and recombinant tRNA-guanine transglycosylases from Methanosarcina acetivorans.2013

    • 著者名/発表者名
      Nomura, Y, Onda, Y, Ohno, S, Taniguchi, H, Ando, K, Oka, N, Nishikawa, K, Yokogawa, T
    • 雑誌名

      Protein Expr. Purif.

      巻: 88 号: 1 ページ: 13-19

    • DOI

      10.1016/j.pep.2012.11.009

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アルケンの立体化学を制御する-PとSとSiの化学2016

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 学会等名
      有機合成2月セミナー「有機合成のニュートレンド2016」
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2016-02-03
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly practical new methylenation reagent for aldehydes and ketones2015

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando, Takahisa Kobayashi, Nariaki Uchida
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新Julia型オレフィン化試薬を用いるメチレン化とcis-1,3-ジエンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      小林峻久、内田成晃、安藤香織
    • 学会等名
      第42回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2015-12-03
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Highly Practical New Methylenation Reagent for Aldehyde and Ketones2015

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2015ウィンターシンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly practical new methylenation reagent for aldehydes and ketones2015

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando, Takahisa Kobayashi, Nariaki Uchida
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-07-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新しいJulia型メチレン化試薬の開発2015

    • 著者名/発表者名
      小林峻久、内田成晃、安藤香織
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 新Julia-Kocienski型試薬を用いる高Z選択的1,3-ジエンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      浅野秀紀、河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia-Kocienski試薬の置換基効果の研究と新オレフィン化試薬の開発2014

    • 著者名/発表者名
      浅野秀紀、河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学、名古屋
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 新しいJulia-Kocienskiオレフィン化試薬の開発2014

    • 著者名/発表者名
      鷲見俊秀、河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪大学豊中キャンパス
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 新しいJulia型メチレン化試薬の開発2014

    • 著者名/発表者名
      小林峻久、内田成晃、安藤香織
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪大学豊中キャンパス
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot preparation of Z-a,b-unsaturated esters by oxidation of alcohols and the Horner-Wadsworth-Emmons reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Chika Takaba, Kaori Ando
    • 学会等名
      Nagoya Symposium 2013, Nagoya
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly E-selective Solvent-Free Horner-Wadsworth-Emmons Reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Nariaki Uchida, Kyohei Yamada, Kaori Ando
    • 学会等名
      Nagoya Symposium 2013, Nagoya
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] The synthetic mechanism of tRNA modificarions in thermophilic bacteria2013

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kawamura, Chie Tomikawa, Tahayuki Ohira, Yasushi Inoue, Nobukazu Nameki, Natsuhisa Oka, Hiroki Taniguchi, Kaori Ando, Satoshi Ohno, Akihiko Yamagishi, Tsutom Suzuki, Takashi Yokogawa, Hiroyuki Hori
    • 学会等名
      Riboclub 2013 Annual Meeting, Canada
    • 発表場所
      Canada
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 新しいJulia-Kocienskiオレフィン化試薬の開発2013

    • 著者名/発表者名
      鷲見俊秀、河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会、岐阜
    • 発表場所
      岐阜国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ化糖を用いるアルコールのα選択的リボフラノシル化反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      梶野 麟、岡 夏央、竹内 薫、永川晴奈、安藤香織
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会、岐阜
    • 発表場所
      岐阜国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ピーターソン・オレフィン化反応によるZ-a,b-不飽和スルホンの立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      住田 大、奥村美穂、安藤香織
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会、東大阪
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia-Kocienski試薬の置換基効果の研究と新しいオレフィン化試薬の開発2013

    • 著者名/発表者名
      浅野秀紀、河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会、東大阪
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 岐阜大学 工学部 化学・生命工学科 安藤研究室

    • URL

      http://www1.gifu-u.ac.jp/~ando_ap/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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