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イミノシクロブテノンの分子変換による新規含窒素ヘテロ環化合物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 25410114
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関三重大学

研究代表者

八谷 巌  三重大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50312038)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードイミン / シクロブテノン / 不斉還元 / β-ラクタム / キラルリン酸 / 共役付加 / 求核付加 / 含窒素化合物 / 共役付加反応 / δ-ラクタム / 求核付加反応 / 4-キノロン
研究成果の概要

様々な置換基を有するイミノシクロブテノンの熱的転位反応により、対応する4-キノロンが高収率で得られることを見出した。また、ジアルキニルイミンとケテンシリルアセタールおよびトリメチルシリルシアニドとの1,4-1,2-二重求核付加反応により、多置換δ-ラクタム誘導体が得られることを見出した。さらに、ケテンシリルアセタールを2当量用いた場合には、1,4-1,6-二重求核付加反応が進行し、アルキニルイミノシクロブテノンが良好な収率で得られることを見出した。アルキニルイミンへの共役付加反応を鍵反応に用いる香料成分(±)-muscopyridine類縁体の全合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (33件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-muscopyridine analogue using ring-expansion reaction of cyclic β-keto ester via conjugate addition to alkynyl imine2015

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Naoki Kugisaki, Ryosuke Agata, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 35 ページ: 5824-5829

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.05.090

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 2-Aryl-4-quinolone Synthesis Using the Thermal Rearrangement of Iminocyclobutenones2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Yokoyama, K.; Ito, A.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 1 ページ: 97-103

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)13

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Titanium Tetraiodide Mediated Organic Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Tuyoshi Haneishi, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Arabian Journal for Science and Engineering

      巻: 39 号: 9 ページ: 6599-6616

    • DOI

      10.1007/s13369-014-1191-7

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Reductions and Iodinations Using Titanium Tetraiodide2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 55 号: 17 ページ: 2781-2788

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.03.052

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chiral β-Lactam Synthesis through the Enantioselective Reduction of Iminocyclobutenones and the Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2014

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Akinori Ito, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 3 号: 5 ページ: 614-618

    • DOI

      10.1002/ajoc.201402005

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) from 2,3-Butanedione2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; Matsumoto, T.; Takahashi, A.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 1 ページ: 607-612

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)8

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Iodo Aldol Reaction of γ-Alkoxy α,β-Alkynyl Ketone Derivatives Promoted by Titanium Tetraiodide2013

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Ito, S.; Kayaki, S.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 2 号: 11 ページ: 931-934

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300165

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] meso-イミド化合物の不斉還元反応によるデシンメトリ化とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      進藤 大明、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] β-カルボリンの合成を指向した2-アミノピリジンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      福富 慎、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトンのヨード-Mannich反応2016

    • 著者名/発表者名
      坂田 啓斗、矢代 快、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] meso-1,4-ジオキサン誘導体の不斉還元反応によるデシンメトリ化とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      進藤 大明、山本 健太、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] α-カルボリンの合成を指向した2-アミノピリジンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      福富 慎、島田 聖士、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジアルキニルイミンへの二重求核付加反応を用いる含窒素化合物の合成2016

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、後藤 郁美、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Stereodivergent Synthesis of Chiral β-Lactams through the Enantioselective Reduction of Iminocyclobutenones and the Subsequent Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2015

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンのヨウ素化および還元力を活用する新規合成反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学・津市
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] meso-1,4-ジオキサン誘導体のエナンチオ選択的還元反応によるデシンメトリ化2015

    • 著者名/発表者名
      進藤 大明・八谷 巌・清水 真
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学・津市
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 2-イミノピリジンを出発物質に用いる2-アミノピリジニウム塩の合成2015

    • 著者名/発表者名
      福富 慎・八谷 巌・清水 真
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学・津市
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトンのヨード-Mannich反応2015

    • 著者名/発表者名
      坂田 啓斗、矢代 快、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学・津市
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトン誘導体のヨードMannich反応2015

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、坂田 啓斗、矢代 快、溝田、功、清水 真
    • 学会等名
      第18回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学・千葉市
    • 年月日
      2015-09-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンを用いたシアノケトンの環化反応によるヨードイソキノリンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、坂田 啓斗、矢代 快、清水 真
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学・吹田市
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 1,4-ジオキサン誘導体のエナンチオ選択的還元反応によるデシンメトリ化2015

    • 著者名/発表者名
      進藤大明、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-イミノピリジンを出発物質に用いる2-アミノピリジニウム塩の合成2015

    • 著者名/発表者名
      福富 慎、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンを用いるシアノケトンのヨウ素化-環化によるイソキノリンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      坂田啓斗、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキニルイミンへの共役付加反応を用いる含窒素化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、中村謙太、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロゲン化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンの位置選択的開環ハロゲン化反応2014

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、森 亮太、有賀静佳、清水 真
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学・福岡市
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンを用いるヨウ素化-環化によるヨードイソキノリンの合成2014

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌・坂田啓斗・栢木翔太・溝田 功・清水 真
    • 学会等名
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学・千葉市
    • 年月日
      2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Diastereoselective Iodoaldol Reaction of γ-Alkoxy-α,β-Alkynyl Ketone Derivatives Promoted by Titanium Tetraiodide2014

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Shingo Ito, Shota Kayaki, Makoto Shimizu
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトン誘導体のヨードアルドール反応2014

    • 著者名/発表者名
      栢木翔太、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-ピリドンの合成を鍵反応に用いる(R)-(+)-ムスコピリジン類縁体の全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      釘崎直樹、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,3-ジメトキシ-2,3-ジメチル-1,4-ジオキサン誘導体から調製した 2,3-ジメチレン-1,4-ジオキサン誘導体を用いたヘテロ環化合物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      山本敏寛、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンを用いるシアノケトンのヨウ素化-環化による含窒素ヘテロ環の合成2014

    • 著者名/発表者名
      栢木翔太、坂田啓斗、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,3-ジメトキ-2,3-ジメチル-1,4-ジオキサン誘導体から調製した 2,3-ジメチレン-1,4-ジオキサンを用い合成したヘテロ環化合物のデシンメトリ化2014

    • 著者名/発表者名
      山本敏寛、進藤大明、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-イミノピリジン及び2-アミノピリジニウム塩の合成2014

    • 著者名/発表者名
      釘崎直樹、福富 慎、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] イミノシクロブテノンの分子変換による新規含窒素ヘテロ環化合物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学・浜松市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 2,3-ジメトキシ-2,3-ジメチル-1,4-ジオキサンから調製した2,3-ジメチレン-1,4-ジオキサンを用いたヘテロ環化合物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      山本敏寛、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学・浜松市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-ピリドン合成を鍵反応に用いる(R)-(+)-Muscopyridine類縁体の全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      釘崎直樹、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学・浜松市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシアルキニルケトン誘導体のジアステレオ選択的ヨードアルドール反応2013

    • 著者名/発表者名
      栢木翔太、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学・浜松市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトン誘導体のヨードアルドール反応2013

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、伊藤進悟、 栢木翔太、溝田 功、清水 真
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学・東京都豊島区
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Chiral β-Lactam Synthesis Using Enatioselective Reduction of Iminocyclobutenone and Subsequent Thermal Rearrangement2013

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Akinori Ito, Makoto Shimizu
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (24th ISHC-Congress)
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 四ヨウ化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンおよびそのO-アルキルオキシムの還元的開環反応

    • 著者名/発表者名
      八谷 巌、波多慎吾、福田大祐、有賀静佳、西 隆文、溝田 功、清水 真
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学・千葉市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Iodine Chemistry and Applications2015

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Iwao Hachiya, Junji Inanaga, edited by Tatsuo Kaiho
    • 総ページ数
      636
    • 出版者
      John Wiley & Sons,Inc.
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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