電気学的手法に基づくオリゴ糖自動合成装置の開発

• 研究課題/領域番号: 25410115
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 鳥取大学
• 研究代表者: 野上 敏材 鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60402963)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円); 2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2013年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
• キーワード: 糖鎖 / 自動合成 / 有機化学 / 電解合成 / 電解酸化 / グリコシル化 / 天然物

研究成果の概要

本研究では生物活性などを有する有用なオリゴ糖を効率的に合成する目的で、電気化学的な手法に基づくオリゴ糖自動合成装置を開発した。本研究で糖鎖ビルディングブロックとして用いたチオグリコシドは化学的に安定であるため取り扱い易く、合成も比較的容易である。また、本装置は液相合成法であるため合成のスケールアップや反応追跡が容易であり、装置自体も安価に構築出来ることから将来的な普及にも期待が十分に出来る。

研究成果

• [国際共同研究] 国立交通大学(台湾)
• [雑誌論文] The β-Silyl Effect on the Memory of Chirality in Friedel-Crafts Alkylation Using Chiral α-Aryl Alcohols (2015)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Yamane, Y.; Oshitani, S.; Kobayashi, J.; Matsui, S.; Nishihara, T.; Uno, H.; Hayase, S.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 17 号: 12 ページ: 3182-3185
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01582
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of n-Type Semiconductor Based on Cyclopentene or Cyclohexene-fused [C60]-Fullerene Derivatives (2015)
  • 著者名/発表者名: Yamane, Y.; Sugawara, K.; Nakamura, N.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: Vol. 80 号: 9 ページ: 4638-4649
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b00530
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper Ion Containing Ionic Liquids Provides Improved Endurance and Switching Voltage Distributions of Conducting-Bridge Random Access Memory (2015)
  • 著者名/発表者名: Akinori Harada, Hiroki Yamaoka, Kouhei Watanabe, Kentaro Kinoshita, Satoru Kishida, Yukinobu Fukaya, Toshiki Nokami, Toshiyuki Itoh
  • 雑誌名: Chemistry Letter 巻: 44 号: 11 ページ: 1578-1580
  • DOI: 10.1246/cl.150773
  • NAID: 130005108105
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electrochemical Na-insertion/extraction properties of phosphorus electrodes in ionic liquid electrolytes (2015)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Usui, H.; Yamane, K.; Sakata, T.; Nokami, T.; Itoh, T.; Sakaguchi, H.
  • 雑誌名: International Journal of Electrochemcal Science 巻: Vol. 10 ページ: 10132-10144
  • NAID: 120005868799
  • 査読あり
• [雑誌論文] Phosphonium alkyl PEG sulfate ionic liquids as coating materials for activation of Burkholderia cepacia lipase (2015)
  • 著者名/発表者名: Matsubara, Y.; Kadotani, S.; Nishihara, T.; Hikino, Y.; Fukaya, Y.; Nokami, T.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Biotechnology Journal 巻: Vol. 10 号: 12 ページ: 1944-1951
  • DOI: 10.1002/biot.201500413
  • 査読あり
• [雑誌論文] Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block. (2015)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Isoda, Y.; Sasaki, N.; Takaiso, A.; Hayase, S.; Itoh, T.; Hayashi, R.; Shimizu, A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 6 ページ: 1525-1528
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00406
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Redox Active Dendronized Polystyrenes Equipped with Peripheral Triarylamines (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、武者直樹、諸藤達也、武田圭司、宅見正浩、清水章弘、吉田潤一
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 10 ページ: 3079-3103
  • DOI: 10.3762/bjoc.10.326
  • NAID: 120005540401
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of Ionic Liquids Equipped with 2-Methoxyethoxymethyl/Methoxymethyl Groups Using a Simple Microreactor System. (2014)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Matsumoto, K.; Itoh, T.-a.; Fukaya, Y.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Organic Process Research & Development 巻: 18 号: 11 ページ: 1367-1371
  • DOI: 10.1021/op500131u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of gem-Difluoromethylene Building Blocks through Regioselective Allylation of gem-Difluorocyclopropanes (2014)
  • 著者名/発表者名: Munemori, D.; Narita, K.; Nokami, T.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 10 ページ: 2638-2641
  • DOI: 10.1021/ol500803r
  • 査読あり
• [雑誌論文] 進歩し続けるグリコシル化反応とオリゴ糖合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 号: 7 ページ: 797-807
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.797
  • NAID: 130004679610
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrogen-Containing Polycyclic Quinones as Cathode Materials for LIB. Improving Voltage by Electronegativity and Litium Coordination (2014)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, A.; Tsujii, Y.; Kuramoto, H.;Nokami, T.; Inatomi, Y.; Hojo, N.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Energy Technol. 巻: 2 号: 2 ページ: 155-158
  • DOI: 10.1002/ente.201300148
  • 査読あり
• [雑誌論文] Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative electrochemical Assembly of Thioglycosides (2013)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 17 ページ: 4520-4523
  • DOI: 10.1021/ol402034g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization (2013)
  • 著者名/発表者名: Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 43 ページ: 16070-16073
  • DOI: 10.1021/ja4092648
  • 査読あり
• [学会発表] Automated Electrochemical Assembly for Oligosaccharide Synthesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami, Yuta Isoda, Keisuke Takayanagi, Norihiko Sasaki, Shuichi Hayase, Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: ヒルトンハワイアンビレッジ、ホノルル、アメリカ合衆国
  • 年月日: 2015-12-19
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Electrochemical Method as an Enabling Tool for Glycosylation (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami, Yuta Isoda, Norihiko Sasaki, Shuichi Hayase, Toshiyuki Itoh, Ryutaro Hayashi, Akihiro Shimizu, Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: ヒルトンハワイアンビレッジ、ホノルル、アメリカ合衆国
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] 12)電解グリコシル化反応の精製プロセス迅速化を指向したイオン液体タグの開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐々木紀彦、野上敏材、伊藤敏幸
  • 学会等名: 2015年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2015-11-15
• [学会発表] TMG-キトトリオマイシンの全合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 磯田悠太、佐々木紀彦、野上敏材、早瀬修一、伊藤敏幸
  • 学会等名: 2015年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2015-11-15
• [学会発表] Automated Electrochemical Assembly of Oligosaccharides (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami, Yuta Isoda, Norihiko Sasaki, Toshiyuki Itoh, Ryutaro Hayashi, Akihiro Shimizu, Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: IKCOC-13
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2015-11-12
  • 国際学会
• [学会発表] Reformatsky 反応と向山アルドール反応を鍵反応とするポイントフッ素化糖の De Novo合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 高柳恵輔、原田晃典、野上敏材、伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 船橋市、日本大学
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 電解グリコシル化反応のためのベンジルエーテル型イオン液体タグの開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐々木紀彦、野上敏材、伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 船橋市、日本大学
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] TMG-キトトリオマイシン四糖液相電解自動合成のための糖鎖ビルディングブロックと反応条件の最適化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 磯田悠太、早瀬修一、野上敏材、伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 船橋市、日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] オリゴ糖の液相自動合成を目指して (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: 日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 山口市、山口大学
  • 年月日: 2014-11-08
  • 招待講演
• [学会発表] The scope and limitations of electrochemical assembly of oligosaccharides (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: Asia-Canada Glycoscience Meeting
  • 発表場所: バンクーバー、カナダ
  • 年月日: 2014-05-31
  • 招待講演
• [学会発表] Electrochemical assembly for oligosaccharide synthesis (2014)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami
  • 学会等名: 247th ACS Meeting
  • 発表場所: Dallas, Texas, USA
  • 招待講演
• [学会発表] オリゴグルコサミンの電解自動合成を指向した糖鎖ビルディングブロックの開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、磯田悠太、伊藤敏幸、林竜太朗、吉田潤一
  • 学会等名: 電気化学会第81回大会
  • 発表場所: 関西大学、大阪
• [学会発表] The scope and limitations of electrochemical assembly of oligosaccharides (2014)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami
  • 学会等名: Asia-Canada Glycosicence Meeting
  • 発表場所: Vancouver, Canada
  • 招待講演
• [学会発表] Electrochemical method as an enabling tool for glycosylation (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami
  • 学会等名: Gordon Resaerch Conference
  • 発表場所: Mt. Snow Resort, Vermont, USA
  • 招待講演
• [学会発表] 電気化学的手法によるオリゴグルコサミンの自動合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、林竜太朗、吉田潤一
  • 学会等名: 第32回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター、大阪
• [図書] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック 創薬・医療から食品開発まで (2015)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、他多数
  • 総ページ数: 628
  • 出版者: 株式会社 エヌ・ティー・エス
• [産業財産権] 立体選択的な糖鎖の製造方法 (2016)
  • 発明者名: 野上敏材
  • 権利者名: 野上敏材
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2016-064646
  • 出願年月日: 2016-03-09