イリジウム触媒による効率的有機合成反応

• 研究課題/領域番号: 25410119
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 青山学院大学
• 研究代表者: 武内 亮 青山学院大学, 理工学部, 教授 (00216871)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: イリジウム / 付加環化 / ヒドロアルキル化 / 芳香族複素環化合物 / アルキン / 単純アルケン / ピリジン / ジイン / 芳香族複素環 / 原子効率 / 環境調和型反応 / 付加反応 / 付加環化反応 / アルケン

研究成果の概要

本研究課題は、イリジウム触媒によるステップエコノミーや原子効率に優れた効率的有機合成を行うことを目的として、以下の反応の適用範囲を検討し、反応機構を考察した。(1)ジインとアルキニルエステル、アルキニルケトンの付加環化反応(2)ジインとシアナミドの付加環化反応(3)ジインとアシルシアニドの付加環化反応(4)活性メチレン化合物による単純アルケンのヒドロアルキル化(5)芳香環または芳香族複素環架橋ジインの付加環化反応

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and X-ray Structure of Novel Cobalt (II) Complexes Having Oligopyridine Ligands (2016)
  • 著者名/発表者名: Gen Onodera, Goki, Hirata, Takanao, Seike, Ryo Takeuchi, Masanari Kimura
  • 雑誌名: Plyhedron 巻: 112 ページ: 43-50
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Cyanamides (2015)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T.; Ishii, S.; Yano, R.; Miura, H.; Sakata, K.; Takeuchi, R.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: 357 号: 18 ページ: 3901-3916
  • DOI: 10.1002/adsc.201500637
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of alpha, omega-Diynes with Alkynyl Ketones and Alkynyl Esters (2014)
  • 著者名/発表者名: Toru Hashimoto, Arisa Okabe, Takeshi Mizuno, Mao Izawa, Ryo Takeuchi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 45 ページ: 8681-8689
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.038
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] イリジウム触媒による[2+2+2]付加環化反応を用いた縮合多環式ヘテロ芳香族化合物の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、原朋宏、藤澤俊介、吉田裕三、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたテトラインの[2+2+2]付加環化反応を利用したオリゴヘテロアレーンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、山﨑駿、海老原由紀子、武内亮
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] パラジウム触媒根岸カップリング反応による芳香族ヘテロ環置換アレンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、冨田直樹、露木亜美、武内亮
  • 学会等名: 第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 横浜国立大学常盤台キャンパス
  • 年月日: 2015-05-16
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたビアリール骨格を有するジイン及びヘテロビアリール骨格を有するジインの [2+2+2]付加環化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、原朋宏、藤澤俊介、伊沢真於、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと有機亜鉛試薬のクロスカップリング反応による芳香族ヘテロ環置換アレンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、冨田直樹、露木亜美、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] イリジウム触媒による複素環化合物の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 武内亮
  • 学会等名: 触媒学会オルガノメタリックセミナー
  • 発表場所: 東京農工大学東小金井キャンパス
  • 年月日: 2014-11-25
  • 招待講演
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたalpha,omega-ジインとアシルシアニドの[2+2+2]環化付加反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、加藤郁、名取智基、矢野礼子、武内亮
  • 学会等名: 第61回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 九州大学病院キャンパス
  • 年月日: 2014-09-24
• [学会発表] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of alpha, omega-Diynes with Nitriles (2014)
  • 著者名/発表者名: Ryo Takeuchi, Gen Onodera, Toru Hashimoto, Yoshihisa Shimizu, Jun-na Kimura, Junya Kobayashi, Yukiko Ebihara, Kei Kondo, and Ken Sakata
  • 学会等名: XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: 札幌ロイトンホテル
  • 年月日: 2014-07-14
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとアシルシアニドの[2+2+2]交差付加環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本徹、加藤郁、名取智基、矢野礼子、武内亮
  • 学会等名: 第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2014-05-17
• [学会発表] イリジウム触媒によるα,ω-ジインとシアナミドの位置選択的[2+2+2]付加環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹、石井 悟史、矢野礼子、武内 亮
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] イリジウム触媒によるα,ω-ジインとアシルシアニドの[2+2+2]付加環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹、加藤 郁、名取智基、武内 亮
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]環化付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹、石井悟史、三浦大樹、坂田 健、武内 亮
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
• [学会発表] Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes by Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹、海老原由希子、清水義久、小野寺 玄、三浦大樹、武内 亮
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry
  • 発表場所: 同志社大学
• [学会発表] Iridium-Catalyzed Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles: Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes
  • 著者名/発表者名: 武内 亮、小野寺 玄、三浦大樹、橋本 徹、海老原由希子、山﨑 駿、清水義久
  • 学会等名: Synlett Nagoya Symposium
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] イリジウム触媒よるα,ω-ジインとアルキニルケトンの[2+2+2]交差付加環化反応
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹・岡部有紗・武内 亮
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
• [学会発表] イリジウム触媒による1,3-ジケトンの単純末端アルケンへの位置選択的付加反応
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹・佐川 潤・三浦大樹・武内 亮
  • 学会等名: CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]交差付加環化反応
  • 著者名/発表者名: 橋本 徹，石井悟史，矢野礼子，三浦大樹，武内 亮
  • 学会等名: 第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学
• [図書] "Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Costruction" Chapter 5 Iridium-Mediated [2+2+2] Cycloaddition (2013)
  • 著者名/発表者名: Ryo Takeuchi (Ken Tanaka Ed.)
  • 出版者: John Wiley & Sons