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自然界の安全な酸化・還元剤およびCO2を用いた酵素による酸化還元反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410189
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 グリーン・環境化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

松田 知子  東京工業大学, 生命理工学研究科, 准教授 (10319494)

研究分担者 山中 理央  姫路獨協大学, 薬学部, 講師 (40454764)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 130千円 (直接経費: 100千円、間接経費: 30千円)
2014年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードグリーンケミストリー / 酵素 / 酸素 / 二酸化炭素
研究成果の概要

環境にやさしく危険を伴わない、酸化・還元反応を開発することを目的として研究を行った。その結果、Fusarium sp.由来のバイヤー・ビリター酸化酵素やGeotrichum candidum由来の還元酵素を、大腸菌により大量発現して用いると、効率が良く、爆発など危険性がない反応を行えることを見出した。さらに、両酵素ともに、基質特異性が広く、立体選択性が高いことを見出した。非常に不斉合成が難しいとされている基質の反応においても、高い立体選択性を達成できた。Geotrichum candidum由来の還元酵素については、構造の予測も行った。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (14件) (うち招待講演 2件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Crystallization and preliminary crystallographic analysis of acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 45972015

    • 著者名/発表者名
      Y. Sugiyama, M. Senda, T. Senda, T. Matsuda
    • 雑誌名

      Acta Crystallogr.

      巻: F71 号: 3 ページ: 320-323

    • DOI

      10.1107/s2053230x15002265

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Selective synthesis of cinnamyl alcohol by cyanobacterial photobiocatalysts.2015

    • 著者名/発表者名
      Rio Yamanaka, Kaoru Nakamura, Masahiko Murakami, Akio Murakami
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters,

      巻: 56 号: 9 ページ: 1089-1091

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.01.092

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structural analysis of Geotrichum candidum alcohol dehydrogenase with excellent enantioselectivity2014

    • 著者名/発表者名
      杉山陽祐,千田美紀,千田俊哉, 松田知子
    • 雑誌名

      Photon Factory Activity Report

      巻: XXX ページ: 31-31

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] 二酸化炭素を有効利用する酵素反応の制御2014

    • 著者名/発表者名
      松田知子
    • 雑誌名

      化学工学

      巻: 78 ページ: 471-472

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Purification and characterization of fluorinated ketone reductase from Geotrichum candidum NBRC 57672013

    • 著者名/発表者名
      C. Cao, T. Fukae, T. Yamamoto, S. Kanamaru, T. Matsuda
    • 雑誌名

      Biochem. Eng. J.

      巻: 76 ページ: 13-16

    • DOI

      10.1016/j.bej.2013.04.005

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Fusarium sp. NBRC109816由来の Baeyer-Villiger 酸化酵素 (BVMO)による酸化反応の基質特異性の検討2016

    • 著者名/発表者名
      根本 裕海、増田彩花、松田知子
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Geotrichum candidum NBRC 4597 由来アルデヒド脱水素酵素の 大量発現系の構築及び諸性質の検討2016

    • 著者名/発表者名
      星野友泰、山部瑛美、松田知子
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Engineering of Butyl Group Specific Binding Pocket of Geotrichum candidum Acetophenone Reductase : Enantioselective Reduction of Challenging Bulky-bulky Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      KOESOEMA, Afifa Ayu; SUGIYAMA, Yosuke; MATSUDA, Tomoko; SCHRITT, Dimitri; YAMASHITA, Kazuo; STANDLEY, Daron M.; SENDA, Miki; SENDA, Toshiya
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 超臨界および液体CO2を利用する酵素反応による有用物質の合成2016

    • 著者名/発表者名
      松田知子
    • 学会等名
      静岡大学グローバル・サステイナブル・テクノロジー(GST)研究会
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 年月日
      2016-03-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Structural Analysis and Site Directed Mutagenesis of Acetophenone Reductase (APRD) from Geotrichum candidum NBRC 45972015

    • 著者名/発表者名
      SUGIYAMA, Yosuke; KOESOEMA, Afifa Ayu; HOSHINO, Tomoyasu; MATSUDA, Tomoko; SCHRITT, Dimitri; YAMASHITA, Kazuo; STANDLEY, Daron M; SENDA, Miki; SENDA, Toshiya
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学理工学部 船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Enhance lipase-catalyzed transesterification using liquid carbon dioxide - a green and practical approach2015

    • 著者名/発表者名
      HOANG, Nam Hai; MATSUDA, Tomoko
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学理工学部 船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Liquid Carbon Dioxide as an Effective Solvent for immobilized Candida antartica Lipase B Catalyzed Transesterification2014

    • 著者名/発表者名
      Nam-Hai Hoang, Tomoko Matsuda
    • 学会等名
      Active Enzyme Molecule 2014
    • 発表場所
      Toyama International Conference Center
    • 年月日
      2014-12-17 – 2014-12-19
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Fusarium sp.NBRC109816 による環状ケトンの Baeyer-Villiger 酸化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      ムハマド・マウラナ・イフサン、蛭川絢南、河口のぞみ、増田彩花、福井秀介、 田邉知史、松田知子、北山隆
    • 学会等名
      日本農芸化学会関東支部 2014 年度支部大会
    • 発表場所
      埼玉大学
    • 年月日
      2014-10-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 二酸化炭素が有効利用できる酵素を触媒とする有機合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      松田 知子
    • 学会等名
      GIC平成26年度総会および特別講演会(第37回研修セミナー)
    • 発表場所
      産業技術総合研究所 東北センター
    • 年月日
      2014-04-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Geotrichum candidum 由来のアセトフェノン還元酵素の基質特異性の検討

    • 著者名/発表者名
      横山 絵里
    • 学会等名
      生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      岡山理科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Geotrichum candidum 由来のアセトフェノン還元酵素の変異体を用いる反応機構の解明

    • 著者名/発表者名
      杉山 陽祐
    • 学会等名
      生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      岡山理科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Fusariumu sp. による新規Baeyer-Villiger酸化反応の開発

    • 著者名/発表者名
      蛭川 絢南
    • 学会等名
      生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      岡山理科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Geotrichum candidum NBRC 4597由来アセトフェノン還元酵素の構造および機能解析

    • 著者名/発表者名
      杉山 陽祐
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] <i>Fusariumu</i> spによる新規新規Baeyer-Villiger酸化反応の開発

    • 著者名/発表者名
      増田 彩花
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Chapter 3. Biocatalysis in organic solvents, supercritical fluids and ionic liquids, In Organic synthesis using bioctalysis, Eds. A. Goswami, J. D. Stewart2015

    • 著者名/発表者名
      C. Cao, T. Matsuda
    • 総ページ数
      440
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] (In Stereoselective synthesis of drugs and natural products)Biocatalytic asymmetric reduction of C=O and activated C=C bonds in stereoselective synthesis2013

    • 著者名/発表者名
      T. Matsuda, R. Yamanaka, K. Nakamura
    • 総ページ数
      1852
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] (触媒の設計・反応制御 事例集)第2章 第7節 超臨界流体の触媒反応場としての応用2013

    • 著者名/発表者名
      松田 知子
    • 総ページ数
      827
    • 出版者
      (株)技術情報協会
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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