ortho-アザキシリレンを基盤とする含窒素化合物の立体制御法の開発

• 研究課題/領域番号: 25450151
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 中崎 敦夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (00366428)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: ortho-アザキシリレン / 含窒素化合物 / 不斉合成 / 立体制御 / 3,3-二置換オキシインドール / 軸不斉

研究成果の概要

本研究では、3,3-二置換オキシインドールを母骨格とする多環式含窒素天然物の合成を目指し、(1) 軸不斉を有するortho-アザキシリレンを利用した3,3-二置換オキシインドールの立体選択的合成法の開発、および(2) 光学活性なN-アリールイサチンの不斉合成、という2つの課題を解決し、多環式含窒素天然物の合成への可能性を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles from N-Aryl-3-Chlorooxindoles Bearing Axial Chirality via Nucleophilic Substitution. (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Miyagawa, K.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 26 号: 08 ページ: 0-0
  • DOI: 10.1055/s-0034-1380266
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 1.5-dioxaspiro[3.4]octane through bromocation-induced cascade cyclization. (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Nakane, Y.; Ishikawa, Y.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 91 号: 6 ページ: 1157-1163
  • DOI: 10.3987/com-15-13208
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a C-N Axially Chiral N-Aryl Isatin through Asymmetric Intramolecular N-Arylation. (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Miyagawa, K.; Miyata, N.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 21 号: 21 ページ: 4603-4606
  • DOI: 10.1002/ejoc.201500593
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unexpected Metal-Free Transformation of gem-Dibromomethylenes to Ketones under Acetylation Conditions. (2015)
  • 著者名/発表者名: Kimura, R.; Sawayama, Y.; Nakazaki, A.; Miyamoto, K.; Uchiyama, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 10 号: 4 ページ: 1035-1041
  • DOI: 10.1002/asia.201403277
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Multimodal Biopanning of T7 Phage-displayed Peptide Reveals Angiomotin as a Potential Receptor of an Anti-angiogenic Macrolide Roxithromycin (2015)
  • 著者名/発表者名: Takakusagi, K.; Takakusagi, Y.; Suzuki, T. Toizaki, A.; Suzuki, A.; Kawakatsu, Y.; Watanabe, M.; Saito, Y.; Fukuda, R.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S.; Sakaguchi, K.; Sugawara, F.
  • 雑誌名: Eur. J. Med. Chem. 巻: 90 ページ: 809-821
  • DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.12.015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic study of spiroiridal triterpenoids: construction of functionalized spiro[4.5]decane skeleton using Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran (2015)
  • 著者名/発表者名: Takanashi, T.; Tamura, K.; Suzuki, T.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 56 号: 2 ページ: 327-330
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.078
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channel. (2014)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Ishikawa, Y.; Sawayama, Y.; Yotsu-Yamashita, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 12 号: 1 ページ: 53-56
  • DOI: 10.1039/c3ob42017e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid (2013)
  • 著者名/発表者名: Miyamoto, H.; Hirano, T.; Okawa, Y.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 号: 45 ページ: 9481-9493
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.08.057
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Study on a Naturally Occurring Terphenyl Quinone (2013)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Huang, W.-Y.; Koga, K.; Yingyongnarongkul, B.; Boonsombat, J.; Sawayama, Y.; Tsujimoto, T.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 巻: 77 号: 7 ページ: 1529-1532
  • DOI: 10.1271/bbb.130199
  • NAID: 10031190464
  • ISSN: 0916-8451, 1347-6947
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deprotection of the Methoxymethyl Group on 3-Spiro-2-oxindole under Basic Conditions (2013)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki, A.; Iwakiri, K.; Hirano, T.; Suzuki, T.; Kobayashi, S.
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 61 号: 5 ページ: 587-591
  • DOI: 10.1248/cpb.c13-00068
  • NAID: 130003360776
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [学会発表] Synthetic Study on Lycojapodine A (2016)
  • 著者名/発表者名: Wen-Yu Huang, Toshio Nishikawa, Atsuo Nakazaki
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] Inagami-Tamura EDLFの合成化学的研究: 光学活性体の合成ルートの確立 (2016)
  • 著者名/発表者名: 橋本圭古、池田 藍、西川俊夫、中崎敦夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] (+)-サキシトキシンの合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 上野壮平、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Synthetic study on (+)-saxitoxin (2016)
  • 著者名/発表者名: Sohei Ueno, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 名古屋大学博士課程教育リーディングプログラム グリーン自然科学国際教育研究プログラム 年次報告会2015
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2016-01-08
• [学会発表] Synthesis of biologically active steroid-derived compounds from an edible mushroom (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Nakane, Atsuo Nakazaki, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Ryo Sakakibara, Masaatsu Adachi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
• [学会発表] Synthesis and biological activities of guanidine-containing natural products (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Nakane, Atsuo Nakazaki, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Ryo Sakakibara, Masaatsu Adachi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
• [学会発表] Asymmetric synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels, and its analogues (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Nakane, Yuki Ishikawa, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
• [学会発表] 電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の活性阻害評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 塚本匡顕、千葉雪絵、長 由扶子、安立昌篤、榊原 良、所 聖太、今津拓也、中崎敦夫、石川裕生、西川俊夫、山下まり、此木敬一
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第１５０回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-10-03
• [学会発表] Inagami-Tamura EDLF （Endogenous Digitalis-Like Factor） の合成化学的研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋本圭古、池田 藍、西川俊夫、中崎敦夫
  • 学会等名: 2015年度日本農芸化学会中部・関西支部合同大会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2015-09-19
• [学会発表] (+)-サキシトキシンの合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 上野壮平、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第32回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 湯河原
  • 年月日: 2015-09-15
• [学会発表] クランベシンBカルボン酸とその誘導体の合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中根嘉祈、中崎敦夫、石川裕生、澤山裕介、山下まり、西川俊夫
  • 学会等名: 第57回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2015-09-09
• [学会発表] ナトリウムチャネル阻害剤の創製を目指したグアニジン系天然物の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: (3)西川俊夫、中崎敦夫、中根嘉祈、石川裕生、安立昌篤、橋本穂果、今津拓也、所聖太、榊原良、此木敬一、千葉雪絵、山下まり
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第10回年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-06-10
• [学会発表] Crambescin B カルボン酸とその誘導体の不斉合成と生物活性評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中根嘉祈、中崎敦夫、石川裕生、澤山裕介、山下まり、西川俊夫
  • 学会等名: 新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御」第7回若手研究者ワークショップ
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-06-09
• [学会発表] 天然グアニジン化合物を基盤としたイオンチャネル阻害剤の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫、中崎敦夫、安立昌篤、此木敬一、山下まり
  • 学会等名: 天然物ケミカルバイオロジー～分子標的と活性制御～ 第8回公開シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-06-08
• [学会発表] 分子内不斉N-アリール化を利用したC-N軸性キラリティを有するオキシインドールの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮川敬太朗、西川俊夫、中崎敦夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] クランベシンBカルボン酸とその誘導体の不斉合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中根嘉祈、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 電位依存性ナトリウムチャネルのサブタイプを識別するテトロドトキシン類縁体の探索 (2015)
  • 著者名/発表者名: 千葉雪絵、塚本匡顕、長由扶子、安立昌篤、榊原良、所聖太、中崎敦夫、石川裕生、西川俊夫、山下まり、此木敬一
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Synthetic studies on (+)-saxitoxin (2014)
  • 著者名/発表者名: Sohei Ueno, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 名古屋大学博士課程教育リーディングプログラム グリーン自然科学国際教育研究プログラム 年次報告会2014
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-12-18
• [学会発表] Synthetic Study on Lycojapodine A (2014)
  • 著者名/発表者名: Wen-Yu Huang, Toshio Nishikawa, Atsuo Nakazaki
  • 学会等名: 名古屋大学博士課程教育リーディングプログラム グリーン自然科学国際教育研究プログラム 年次報告会2014
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-12-18
• [学会発表] Stereocontrolled asymmetric synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels (2014)
  • 著者名/発表者名: Atsuo Nakazaki, Yoshiki Nakane, Yuki Ishikawa, Yusuke Sawayama and Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-9)/ The 5th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-5)
  • 発表場所: Petaling Jaya, Malaysia
  • 年月日: 2014-12-01 – 2014-12-05
• [学会発表] gem-ジブロモメチレンのケトンへの新奇変換反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木村梨乃、澤山裕介、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第106回有機合成シンポジウム2014年【秋】
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-11-06 – 2014-11-07
• [学会発表] Synthetic Study on Lycojapodine A (2014)
  • 著者名/発表者名: Wen-Yu Huang, Toshio Nishikawa, Atsuo Nakazaki
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第171回例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-10-11
• [学会発表] (+)-saxitoxinの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 上野壮平、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第49回天然物化学談話会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2014-07-02 – 2014-07-04
• [学会発表] 光学活性体クランベシンBカルボン酸の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中根嘉祈、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第49回天然物化学談話会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2014-07-02 – 2014-07-04
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Crambescin B Caroxylic Acid, A Potent Inhibitor of Voltage-Gated Sodium Channels (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Nakane, Atsuo Nakazaki, Yuki Ishikawa, Yusuke Sawayama, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: IGER international Symposium on Chemical Science in Asia
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-05-26 – 2014-05-28
• [学会発表] Synthetic Study on Lycojapodine A (2014)
  • 著者名/発表者名: Wen-Yu Huang, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] サキシトキシン骨格の新規構築法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 上野壮平、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] インドールアルカロイド セスペンドールの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、杉野公美、中崎敦夫、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 軸不斉を有するortho-アザキシリレン中間体を利用した3,3-二置換オキシインドールの立体選択的合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 宮川敬太朗、西川俊夫、中崎敦夫
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 浜松
• [学会発表] カスケード型ブロモ環化反応を用いたサキシトキシン骨格の効率的構築法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上野壮平、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 浜松
• [学会発表] Synthesis of Marine Toxins Aiming at Developing Ion-Channel Inhibitors (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Masaatsu Adachi, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Yoshiki Satake, Shouta Tokoro, Atsuo Nakazaki, Yuuki Ishikawa, Yusuke Sawayama, Minoru Isobe, Keiichi Konoki, Yukie Chiba, Mari Yotsu-Yamashita
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Chemical Biology of Natural Products: Target ID and Regulation of Bioactivity
  • 発表場所: Yokohama
• [学会発表] Crambescin Bカルボン酸の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 石川裕生、澤山裕介、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第43回複素環化学討論会
  • 発表場所: 岐阜
• [学会発表] Synthetic Studies toward ent-Pactamycin (2013)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Matsumoto, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 13th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds (ICCA-13)
  • 発表場所: Yamanashi
• [学会発表] インドールアルカロイド セスペンドールの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、Nopporn Thasana、山田ひと美、杉野公美、中崎敦夫、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 第48回天然化学物談話会
  • 発表場所: 滋賀
• [学会発表] イオンチャネル阻害剤の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫、中崎敦夫、石川裕生、澤山裕介
  • 学会等名: 新学術領域研究（研究領域提案型）天然物ケミカルバイオロジー～分子標的と活性制御～第4回公開シンポジウム
  • 発表場所: つくば
• [学会発表] Synthetic Studies on Sespendole
  • 著者名/発表者名: Keiko Higuchi, Nopporn Thasana, Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 名古屋大学博士課程教育リーディングプログラムリーディングプログラム 成果報告会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] cis-縮環を有する多環式骨格の立体選択的構築
  • 著者名/発表者名: 池田 藍、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第168回例会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] インドールアルカロイド セスペンドールの合成研究
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、Nopporn Thasana、杉野公美、中崎敦夫、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 名古屋大学博士課程教育リーディングプログラム グリーン自然科学国際教育研究プログラム 「企業研究者を志すための合成化学セミナー」
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] Synthetic studies toward saxitoxin skeleton by a cascade cyclization reaction
  • 著者名/発表者名: Sohei Ueno, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: Thieme Chemistry - Nagoya Symposium 2013
  • 発表場所: Nagoya
• [学会発表] Synthetic Studies on Sespendole
  • 著者名/発表者名: Keiko Higuchi, Nopporn Thasana, Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: Thieme Chemistry - Nagoya Symposium 2013
  • 発表場所: Nagoya