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新規複素環構築法創出を指向する触媒的炭素-水素結合活性化に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 25460002
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武庫川女子大学 (2014-2015)
東北大学 (2013)

研究代表者

稲本 浄文  武庫川女子大学, 薬学部, 准教授 (30359533)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード触媒・化学プロセス / 有機化学 / 遷移金属 / C-H 官能基化 / 複素環化合物 / パラジウム / C-H官能基化 / 閉環反応 / キサンチン類 / C-H 官能基化 / 非対称化 / 炭素-水素結合官能基化 / ルテニウム / 一酸化炭素 / ジベンゾピラノン環
研究成果の概要

炭素-水素結合 (C-H) の遷移金属を用いた触媒的な官能基化(触媒的 C-H 官能基化)は、アトムエコノミーかつステップエコノミーな有機合成を実現しうる、有用な有機合成手法の 1 つである.今回申請者は、2-アリールフェノール化合物に対する一酸化炭素 (CO) 存在下での C-H 閉環反応をルテニウム触媒を用いて行うことで、ベンゾピラノン骨格が効率的に合成できることを見出した.また、銅触媒を用いた分子内 C-H アミノ化反応を経由する、キサンチン骨格の新規構築法も確立した.さらに,「非対称化」を経由する不斉 C-H 閉環反応も試みた.しかしながら,生成物はラセミ化合物であった.

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件、 謝辞記載あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Unusual, Chemoselective Etherification of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives Utilizing Alkoxymethyl Chlorides: Scope, Mechanism and Application to the Synthesis of Biologically Active Natural Product (±)-Lantalucratin C2016

    • 著者名/発表者名
      Tokutaro Ogata, Tomoyo Yoshida, Maki Shimizu, Manami Tanaka, Chie Fukuhara, Junko Ishii, Arisa Nishiuchi, Kiyofumi Inamoto, Tetsutaro Kimachi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 11 ページ: 1423-1432

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.01.040

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides2016

    • 著者名/発表者名
      Akiho Mizukami, Yumi Ise, Tetsutaro Kimachi, Kiyofumi Inamoto
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 4 ページ: 748-751

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00007

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] The First Enantioselective Total Synthesis of Lantalucratin C and Determination of Its Absolute Configuration2015

    • 著者名/発表者名
      Tokutaro Ogata, Manami Tanaka, Momoe Ishigaki, Maki Shimizu, Arisa Nishiuchi, Kiyofumi Inamoto, Tetsutaro Kimachi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 38 ページ: 6672-6680

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.07.050

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unusual <i>O</i>-Alkylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Utilizing Alkoxymethyl Chlorides2015

    • 著者名/発表者名
      Tokutaro Ogata, Tomoyo Yoshida, Manami Tanaka, Chie Fukuhara, Maki Shimizu, Junko Ishii, Arisa Nishiuchi, Kiyofumi Inamoto, Tetsutaro Kimachi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 63 号: 7 ページ: 485-488

    • DOI

      10.1248/cpb.c15-00220

    • NAID

      130005085947

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Use of tetramehylammonium fluoride (TMAF) and alkali metal alkoxides as an activator for catalytic deprotonative functionalization of heteroaromatic C(sp2)-H2014

    • 著者名/発表者名
      Inamoto, Kiyofumi; Okawa, Hitomi; Kikkawa, Shoko; Kondo, Yoshinori,
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 70 号: 43 ページ: 7917-7922

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.08.054

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hg<sup>2+</sup>-Trapping Beads: Hg<sup>2+</sup>-Specific Recognition through Thymine–Hg(II)–Thymine Base Pairing2014

    • 著者名/発表者名
      栗山光博、他12名
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 62 号: 7 ページ: 709-712

    • DOI

      10.1248/cpb.c13-00918

    • NAID

      130004053812

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct condensation of functionalized sp3 carbons with formamides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Taneda, Hiroshi; Inamoto, Kiyofumi; Kondo, Yoshinori
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 49 ページ: 6523-6525

    • DOI

      10.1039/c4cc02228a

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Desilylative carboxylation of aryltrimethylsilanes using CO2 in the presence of catalytic phosphazenium salt2014

    • 著者名/発表者名
      Yonemoto-Kobayashi, Misato; Inamoto, Kiyofumi, Kondo, Yoshinori
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 号: 4 ページ: 477-479

    • DOI

      10.1246/cl.131108

    • NAID

      130004868067

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Carbonylative C-H Cyclization of 2-Arylphenols: A Novel Synthetic Route to 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Jun Kadokawa, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 15 ページ: 3962-3965

    • DOI

      10.1021/ol401734m

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides with C-nucleophiles using in situ generated onium amide bases2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Yuta Araki, Shoko Kikkawa, Misato Yonemoto, Yoshiyuki Tanaka, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Organic &Biomolecular Chemistry

      巻: 11 号: 27 ページ: 4438-4441

    • DOI

      10.1039/c3ob40782a

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile deprotection of dithioacetals by using a novel 1,4-benzoquinone/cat. NaI system2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto, Tetsuya Yamada, Sei-ichi Kato, Shoko Kikkawa, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 44 ページ: 9192-9199

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.08.061

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Heterocyclic Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Cyclization Processes2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 61 号: 10 ページ: 987-996

    • DOI

      10.1248/cpb.c13-00420

    • NAID

      130004137253

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 銅触媒を用いた分子内 C-H アミノ化による新規キサンチン骨格構築法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      清水 麻希
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性天然化合物 Rhinacanthins O、P 側鎖の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      西内 亜理沙
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いた 2-エチニルアニリン誘導体閉環によるインドール-3-カルボキサミド類の合成2016

    • 著者名/発表者名
      稲本 浄文
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 含ハロゲンフェネチルアミンの Pd 触媒 C(sp2)-H 結合選択的アミノカルボニル化2015

    • 著者名/発表者名
      種田 宏
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 不斉アザマイケル-フッ素化連続反応の開発研究2015

    • 著者名/発表者名
      清水 麻季
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院他(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オルトナフトキノン骨格を有する抗腫瘍活性天然物 Lantalucratin C の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      尾形 篤太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院他(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性天然物 Rhinacanthins の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      西内 亜理紗
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院他(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 活性化マクロファージの NO 産生を抑制するチオフェン-2-イルおよびチオフェン-3-イルナフトキノン類の合成2014

    • 著者名/発表者名
      尾形 篤太郎
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都薬科大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉アミノ化を起点とする新規なフッ素導入法の開発と環状アルカロイド類合成への応用2014

    • 著者名/発表者名
      清水 麻季
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都薬科大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性を有する天然物 Lantalucratin C の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      田中 愛美
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      京都薬科大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 2-Quinolinones through a Tadem-Type, Pd(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction/Intramolecular C-H Amidation Sequence2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto
    • 学会等名
      The 23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      長崎,クラウンプラザ ANA
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いた新規プロセスの開発と,その過程で見つけた遷移金属触媒を用いない反応2013

    • 著者名/発表者名
      稲本 浄文
    • 学会等名
      第12回化学系薬学若手研究者セミナー
    • 発表場所
      仙台,東北大学薬学研究科
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ルテニウム触媒による C-H 閉環反応を利用した dibenzopyranone 類合成2013

    • 著者名/発表者名
      稲本 浄文
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜,長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒 C-H カルボニル化を利用したジベンゾピラノン骨格の新規合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      門川 純
    • 学会等名
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      仙台,東北大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒 C-H カルボニル化を用いたジベンゾピラノン骨格の新規構築法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      門川 純
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡,九州大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Cross Coupling and Heck-Type Reactions 22013

    • 著者名/発表者名
      Kiyofumi Inamoto
    • 総ページ数
      708
    • 出版者
      Thieme
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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