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多官能基共存型ピンポイント酸化反応の開発と高酸化型天然物合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 25460003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関神戸大学 (2015)
東北大学 (2013-2014)

研究代表者

岡野 健太郎  神戸大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30451529)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードMPC1001 / アコニチン / ジケトピペラジン / 全合成 / マクロラクトン / C-H酸化 / アラノチン / タラチサミン
研究成果の概要

天然から得られる重要な生物活性化合物には、類似の骨格上に様々な置換基を有するものが数多く知られている。これらの網羅的合成法の確立を目的として、強力な抗腫瘍活性を示すMPC1001類およびTTX感受性ナトリウムイオンチャネルを活性化するアコニチン類を標的化合物として合成研究を行った。その結果、その他の類縁体に応用可能なMPC1001Bの初の全合成を達成するとともに、骨格転位に伴うヒドロキシ基の導入を基盤とするアコニチン骨格および酸化的炭素-炭素結合形成を鍵とするアコキレアリン骨格の部分構築に成功した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2016 2014 2013

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-MPC1001B2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kurogi, S. Okaya, H. Fujiwara, K. Okano, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 55 号: 1 ページ: 283-287

    • DOI

      10.1002/anie.201507830

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Acochlearine: Construction of A/B/C/E/F Ring System2016

    • 著者名/発表者名
      K. Fujioka, N. Miyamoto, H. Toya, K. Okano, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 04 ページ: 621-625

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560384

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Total Synthesis of Acetylaranotin and Structural Determination of Its Congener2014

    • 著者名/発表者名
      Hideto Fujiwara, Taichi Kurogi, Shun Okaya, Kaori Yamada, Malipan Sappan, Masahiko Isaka, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      The 4th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JICCEOCA-4) 2014
    • 発表場所
      タイ国バンコク市
    • 年月日
      2014-11-18 – 2014-11-20
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-Acetylaranotinの全合成2014

    • 著者名/発表者名
      ○黒木太一,藤原栄人,岡谷駿,中村崇則,岡野健太郎,徳山英利
    • 学会等名
      第24回万有福岡シンポジウム
    • 発表場所
      福岡市
    • 年月日
      2014-06-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Rostratin B2013

    • 著者名/発表者名
      Shun Okaya, Taichi Kurogi, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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