ベンザインの選択的環化付加反応を用いた光学活性ヘリセンの不斉構築と応用

• 研究課題/領域番号: 25460018
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 井川 貴詞 大阪大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (20453061)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: ベンザイン / ヘリセン / ノナフラート / 多環式芳香族化合物 / 連続反応 / フラン / 環化付加反応 / らせん / アライン / シリル基 / 不斉合成 / 位置選択性 / ベンズジイン等価体

研究成果の概要

ベンゼン環がオルト位で縮環したヘリセンと呼ばれるらせん状の化合物群は、現在、多くの科学者の注目を集め、様々な応用研究が進められている。しかし、合成に長い工程を経る必要があるのに加えて、目的の機能を持たせた誘導体を合成することが困難であり、研究を推進する上で大きな障害となっていた。今回、代表者は、ベンザインとフランの反応を利用する新しいヘリセン合成法を提案し、実際にその合成に成功した。更に、別途、新反応を開発し、ヘリセンとは異なる新しいタイプのらせん分子を合成することにも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] 1,3- and 1,4-Benzdiyne Equivalents for Regioselective Synthesis of Polycyclic Heterocycles (2016)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, T.; Masuda, S.; Takagi, A.; Akai, S.
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 7 号: 8 ページ: 1-1
  • DOI: 10.1039/c6sc00798h
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Spatial effects of oxovanadium-immobilized mesoporous silica on racemization of alcohols and application in lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution (2016)
  • 著者名/発表者名: Koji Sugiyama, Yasuhiro Oki, Shinji Kawanishi, Katsuya Kato, Takashi Ikawa, Masahiro Egi and Shuji Akai
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 24 号: 13 ページ: 5023-5030
  • DOI: 10.1039/c6cy00257a
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate (2016)
  • 著者名/発表者名: Takubo, Keita; Furutsu, Kazunori; Ide, Takafumi; Nemoto, Hiroyuki; Ueda, Yuko; Tsujikawa, Kazutake; Ikawa, Takashi; Yoshimitsu, Takehiko; Akai, Shuji
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: - 号: 8 ページ: 1562-2756
  • DOI: 10.1002/ejoc.201501624
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 2-[(Neopentyl glycolato)boryl]phenyl Triflates and Halides for Fluoride-Ion-Mediated Generation of Functionalized Benzynes (2015)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Yamamoto, Rika; Takagi, Akira; Ito, Toyohiro; Shimizu, Kazunori; Goto, Masahiko; Hamashima, Yoshitaka; Akai, Shuji
  • 雑誌名: Adv. Synth. Cat. 巻: 357 号: 10 ページ: 2287-2300
  • DOI: 10.1002/adsc.201500315
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Development of a Highly Efficient Single-Mode Microwave Applicator with a Resonant Cavity and its Application to Continuous Flow Syntheses (2015)
  • 著者名/発表者名: Yokozawa, Saori; Ohneda, Noriyuki; Muramatsu, Ken; Okamoto, Tadashi; Odajima, Hiromichi; Ikawa, Takashi; Sugiyama, Jun-ichi; Fujita, Masashi; Sawairi, Taira; Egami, Hiromichi; Hamashima, Yoshitaka; Egi, Masahiro; Akai, Shuji
  • 雑誌名: RSC Adv. 巻: 5 号: 14 ページ: 10204-10210
  • DOI: 10.1039/c4ra12428f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trifluoromethanesulfonyloxy-Group-Directed Regioselective (3+2) Cycloadditions of Benzynes for the Synthesis of Functio alized Benzo-fused Heterocycles (2015)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Kaneko, Hideki; Masuda, Shigeaki; Ishitsubo, Erika; Tokiwa, Hiroaki; Akai, Shuji
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 5 号: 2 ページ: 526-529
  • DOI: 10.1039/c4ob01627k
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] フェノール類から多置換芳香族化合物の効率的合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi
  • 雑誌名: 薬学雑誌 巻: 134 号: 12 ページ: 1309-1317
  • DOI: 10.1248/yakushi.14-00192
  • NAID: 130004712983
  • ISSN: 0031-6903, 1347-5231
  • 年月日: 2014-12-01
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Concise Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Pyridines by Regioselective Diels–Alder Reactions of 2-Silyl-3,4-Pyridynes (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Hirohito Urata, Yutaka Fukumoto, Yuta Sumii, Tsuyoshi Nishiyama, Shuji Akai
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 20 号: 49 ページ: 16228-16232
  • DOI: 10.1002/chem.201404633
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds by One-pot Benzyne Generation/Nucleophilic Fluorinatione (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Ikawa, S. Masuda, T. Nishiyama, A. Takagi, S. Akai
  • 雑誌名: Aust. J. Chem. 巻: 67 号: 3 ページ: 475-480
  • DOI: 10.1071/ch13548
  • 査読あり
• [雑誌論文] ortho-Selective nucleophilic addition of amines to 3-borylbenzynes: Synthesis of multisubstituted anilines by triple role of boryl group (2013)
  • 著者名/発表者名: Takagi, Akira; Ikawa, Takashi; Saito, Kozumo; Masuda, Shigeaki; Ito, Toyohiro; Akai, Shuji
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 11 号: 46 ページ: 8145-8150
  • DOI: 10.1039/c3ob41787e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dress-Up Chiral Columns for the Enantioseparation of Amino Acids Based on Fluorous Separation (2013)
  • 著者名/発表者名: Todoroki, Kenichiro; Ishii, Yasuhiro; Toyoda, Koji; Ikawa, Takashi; Min, Jun Zhe; Inoue, Koichi; Akai, Shuji; Toyo’oka, Toshimasa
  • 雑誌名: Anal. Bioanal. Chem. 巻: - 号: 25 ページ: 8121-8129
  • DOI: 10.1007/s00216-013-7207-4
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1, 3-Dipoles : Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Akira Takagi, Takashi Ikawa, Alcira Takagi, Masahiko Goto, Yuya Aoyama, Yoshinobu Ishikawa, Yuji Itoh, Hiroaki Tokiwa, and Shuji Akai
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 78 号: 7 ページ: 2965-2983
  • DOI: 10.1021/jo302802b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of 3-Borylbenzynes, Their Regioselective Diels-Alder Reactions, and Theoretical Analysis (2013)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Akira Takagi, Yurio Kurita, Kozumo Saito, Kenji Azechi, Masahiro Egi, Yuji Itoh, Hiroaki Tkiwa, Yasuyuki Kita, and Shuji Akai
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 号: 21 ページ: 4338-4352
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.016
  • 査読あり
• [雑誌論文] Discovery of Aromatic Components with Excellent Fragrance Properties and Biological Activities: β-Ionols with Antimelanogenetic Effects and Their Asymmetric Syntheses (2013)
  • 著者名/発表者名: Komaki Ryoichi, Ikawa Takashi, Saito Kozumo, Hattori Kazuyo, Ishikawa Natsuyo, Fukawa Hidemichi, Egi Masahiro, Akai Shuji
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 61 号: 3 ページ: 310-314
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-00916
  • NAID: 130003360738
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [学会発表] ベンザインを実験化学と理論化学の両面から斬る！ (2016)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞
  • 学会等名: 第36回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
  • 発表場所: 京都薬科大
  • 年月日: 2016-08-09
  • 招待講演
• [学会発表] 1,3-Benzdiyne equivalent bearing traceless directing groups for regioselective synthesis of polycyclic angular heterocycles (2016)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Masuda, Shigeaki, Takagi, Akira; Akai, Shuji
  • 学会等名: The 7th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules: Synthesis and Mechanism (Heron 7)
  • 発表場所: Australia
  • 年月日: 2016-07-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] TRIFLUOROMETHANESULFONYLOXY-GROUP-DIRECTED REGIOSELECTIVE REACTIONS OF BENZYNES FOR THE SYNTHESIS OF BENZO-FUSED HETEROCYCLES (2016)
  • 著者名/発表者名: 2.Takashi Ikawa, Hideki Kaneko, Shigeaki Masuda, Shuji Akai
  • 学会等名: French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS 2016)
  • 発表場所: Ｔｏｋｙｏ， Ｊａｐａｎ
  • 年月日: 2016-05-16
  • 国際学会
• [学会発表] 多環式ベンザインの環化付加反応による新規ヘリセン様分子の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、福元 豊、村上智成、高木 晃、青山 浩、山本雄大、常盤広明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] フェニルノナフラートを前駆体とするベンザインの発生とシリルアミノ化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 増田茂樹、井川貴詞、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 置換ベンザインと非対称な環状ウレアとの二重位置制御反応：ベンゾジアゼピンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 金子英樹、井川貴詞、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] ２－ボリルフェニルノナフラート前駆体とするベンザイン発生法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 高木 晃、井川貴詞、山本梨加、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 顕わに溶媒分子を考慮した溶媒効果に基づく環状付加環化反応の理論的研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山本雄大, 松尾直也, 高木 晃, 井川貴詞, 赤井周司, 常盤広明
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] ベンズジイン等価体の連続環化付加反応による縮合ヘテロ環化合物合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 第19回生理活性をあまり意図しない自由な天然物合成勉強会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-03-06
• [学会発表] TfO-directed (3+2) cycloadditions of benzynes for the regioselective synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles (2015)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Hideki Kaneko, Shigeaki Masuda, Shuji Akai
  • 学会等名: PacifiChem2015
  • 発表場所: Hawaii, Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] ベンザインの立体選択的付加環化反応による2,3-二置換インドリン合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞，角居雄太、高木 晃、赤井周司
  • 学会等名: 第45回複素環化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大
  • 年月日: 2015-11-19
• [学会発表] 計算化学を用いるベンザイン多成分連結反応の位置選択性発現機構解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 高木 晃、井川貴詞，清水和則、常盤広明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪大谷大
  • 年月日: 2015-10-17
• [学会発表] ボリルベンザインの位置選択的三成分連結反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水和則、高木 晃、後藤雅彦、常盤広明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪大谷大
  • 年月日: 2015-10-17
• [学会発表] ベンザインの連続環化付加反応による新規らせん状分子の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 福元 豊、村上智成、高木 晃、青山 浩、常盤広明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪大谷大
  • 年月日: 2015-10-17
• [学会発表] ベンザインの立体選択的付加環化反応による多置換インドリン骨格構築法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 角居雄太、高木 晃、赤井周司
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 船堀
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] ボリル基を用いるベンザインの多成分位置制御連結反応及びその計算化学的解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、清水和則、高木 晃、後藤雅彦、常盤広明、赤井周司
  • 学会等名: 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2015-10-10
• [学会発表] 天然物合成を志向するインドリン骨格の位置及び立体選択的構築法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、角居雄太、高木 晃、赤井周司
  • 学会等名: 第18回生理活性をあまり意図しない自由な天然物合成勉強会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2015-10-03
• [学会発表] ベンザイン反応の自在制御を目指して！ (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞
  • 学会等名: 第一回近畿薬学シンポジウム：化学系の若い力
  • 発表場所: 京大
  • 年月日: 2015-06-27
  • 招待講演
• [学会発表] ベンザイン反応の自在制御を目指して！ (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞
  • 学会等名: 第一回近畿薬学シンポジウム：化学系の若い力
  • 発表場所: 京都大学薬学部記念講堂
  • 年月日: 2015-06-27
  • 招待講演
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3+2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles (2015)
  • 著者名/発表者名: Hideki Kaneko, Shigeaki Masuda, Erika Ishitsubo, Hiroaki Tokiwa, Shuji Akai
  • 学会等名: 8th SKO symposium
  • 発表場所: South Korea, Japan
  • 年月日: 2015-06-14
  • 国際学会
• [学会発表] トリフリルオキシ基を用いるベンザイン反応の位置制御 (2015)
  • 著者名/発表者名: 金子英樹，増田茂明，赤井周司
  • 学会等名: 第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2015-05-22
• [学会発表] 3-シリルベンザインのより簡便な調製法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-25 – 2015-03-28
• [学会発表] ベンザインを用いる位置及び立体選択的な多置換インドリン骨格構築法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、角居雄太、高木 晃、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-25 – 2015-03-28
• [学会発表] オルト位に脱離基を有するフェニルボロン酸誘導体からのベンザイン発生 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、山本梨加、清水和則、高木 晃、伊藤豊浩、後藤雅彦、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-25 – 2015-03-28
• [学会発表] 多置換複素環合成を志向したベンザイン(3+2)環化付加反応の位置制御法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞，金子英樹、増田茂明，赤井周司
  • 学会等名: 第40回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東北
  • 年月日: 2014-11-10 – 2014-11-11
• [学会発表] 計算科学的手法を用いるベンザイン反応の位置選択性発現機構解析―ベンザイン反応の位置選択性をコンピュータで読み解く― (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、石坪江梨香、常盤広明、高木 晃、赤井周司
  • 学会等名: 第64回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 京都薬科大学
  • 年月日: 2014-10-11
• [学会発表] 新規ベンズジイン等価体を活用する縮合複素環化合物の短工程合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 第44回複素環化学討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2014-09-10 – 2014-09-12
• [学会発表] Challenges in Controlling Regioselectivities of Benzyne Reactions (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa
  • 学会等名: UCLA Special Organic Seminar
  • 発表場所: UCLA
  • 年月日: 2014-08-18
  • 招待講演
• [学会発表] Silicon Directed Diels-Alder Reactions of 3,4-Pyridynes for the Synthesis of Multiubstituted Isoquinolines (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Hirohito Urata, Yutaka Fukumoto, Tsuyoshi Nishiyama, Shuji Akai
  • 学会等名: 248th ACS National meeting, San Francisco
  • 発表場所: USA
  • 年月日: 2014-08-10 – 2014-08-14
• [学会発表] Synthesis of Aryl Fluorides through One-pot Nucleophilic Benzyne Fluorination (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Shigeaki Masuda, Tsuyoshi Nishiyama, Akira Takagi, Shuji Akai
  • 学会等名: 248th ACS National meeting, San Francisco
  • 発表場所: USA
  • 年月日: 2014-08-10 – 2014-08-14
• [学会発表] アザベンザインの位置選択的Diels-Alder反応によるイソキノリン骨格構築法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 川貴詞、福元 豊、角居雄太、浦田博一、西山剛史、赤井周司
  • 学会等名: 第３４回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 発表場所: 大阪大学豊中キャンパス
  • 年月日: 2014-08-05
• [学会発表] ベンズジイン等価体を用いる含フッ素多置換芳香族化合物合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 第12回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 渋谷
  • 年月日: 2014-05-23 – 2014-05-24
• [学会発表] Synthesis of aryl fluorides through one-pot benzyne generation/nucleophilic fluorination (2014)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Masuda, Shigeaki; Hamashima, Yoshitaka; Akai, Shuji
  • 学会等名: The 248th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: San Francisco, The United States
• [学会発表] Silicon Directed Diels–Alder Reactions of 3,4-Pyridynes for the Synthesis of Multiubstituted Isoquinolines (2014)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Urata, Hirohito; Fukumoto, Yutaka; Nishiyama, Tsuyoshi; Akai, Shuji
  • 学会等名: The 248th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: San Francisco, The United States
• [学会発表] ベンズジイン等価体を用いる含フッ素多置換芳香族化合物の効率的合成法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 第12回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 永井記念ホール（東京）
• [学会発表] マイクロフローリアクターを利用するベンザインの効率的フッ素化法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] トリフリルオキシ基を配向基とするベンザイン反応の位置制御 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、金子英樹、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] Control of regioselectivity in Benzyne reaction (Temporary Title) (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa
  • 学会等名: A seminar at University California, Los Angeles
  • 発表場所: Los Angeles, The United States
  • 招待講演
• [学会発表] Nucleophilic Fluorination to Benzynes Generated from 2-(trimethylsilyl)phenols Using Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride (2013)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Masuda, Sshigeaki; Hamashima, Yoshitaka; Akai, Shuji
  • 学会等名: The 8th International Symposium on Intetegratid Synthesis
  • 発表場所: Nara, Japan
• [学会発表] Benzdiyne等価体を用いる芳香環への連続的官能基導入法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、濱島義隆、赤井周司
  • 学会等名: 第104回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学（東京）
• [学会発表] ホウ素官能基を利用するベンザインへのアミン類のオルト選択的求核付加反応： 多置換アニリン類の位置制御合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞，高木 晃，斎藤こずも，赤井周司
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学（福岡）
• [学会発表] シリルピリダインを用いる多置換イソキノリン骨格の位置選択的構築法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川 貴詞、浦田 博一、西山 剛史、赤井 周司
  • 学会等名: 第43回複素環化学討論会
  • 発表場所: 岐阜
• [学会発表] ベンザインの連続的発生法の開発と多環式フッ素化合物の集積化合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 反応集積化学第３回若手合宿
  • 発表場所: 鳥取
• [学会発表] Regioselective [4+2] Cycloaddition of 2-Substituted 3,4-Pyridynes: New Synthesis of Substituted Isoquinolines (2013)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Urata, Hirohito; Nishiyama, Tsuyoshi; Akai, Shuji
  • 学会等名: The 23rd French Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: Nagasaki, Japan
• [学会発表] トリフルオロメタンスルホニルオキシ基によるベンザインの反応位置制御法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、金子英樹、増田茂明、赤井周司
  • 学会等名: 第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 同志社女子大学（京都）
• [学会発表] フェノール類から多置換芳香族化合物の効率的合成（奨励賞受賞講演） (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東海支部総会・大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 招待講演
• [学会発表] Experimental and Theoretical Studies on Regioselective Cycloadditions of Benzynes Using Boryl and Silyl Groups as Directing Groups (2013)
  • 著者名/発表者名: Ikawa, Takashi; Takagi, Akira; Takayanagi, Sho-ichi, Tokiwa, Hiroaki; Akai, Shuji
  • 学会等名: 6th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
  • 発表場所: Heron, Australia
  • 招待講演
• [図書] 薬事日報 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、赤井周司
  • 総ページ数: 1
  • 出版者: 薬事日報社
• [備考] 『ホウ素』と『ケイ素』の管制塔が反応を制御する！
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/
• [備考] 研究成果リスト
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/