新規［３＋３］環化付加型反応を基盤とするインドールアルカロイド類合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 25460019
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名古屋市立大学
• 研究代表者: 加藤 信樹 名古屋市立大学, 薬学研究科(研究院), 講師 (50400221)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: インドールアルカロイド / 分子内酸化的カップリング / かご型構造 / 有機合成 / 環化付加反応

研究成果の概要

申請者は、1-Alkyl-3-oxidopyridiniumの反応化学種としての有用性に着目し、1-Alkyl-3-oxidopyridiniumと3-methyleneindolenineとの反応によるインドール縮環型9-azabicyclo[3.3.1]nonane骨格の構築を検討した。目的とする反応はしなかったものの研究の過程で予期せず有益な反応に出会うことができた。
また、分子内酸化的カップリングを用いた複雑なかご型構造をもつインドールアルカロイドScholarisine Aの分身骨格構築に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Structurally Diverse Polyamines: Solid-Phase Synthesis and Interaction with DNA (2015)
  • 著者名/発表者名: Naoki Umezawa1, Yuhei Horai,. Yuki Imamura, Makoto Kawakubo, Mariko Nakahira, Nobuki Kato, Akira Muramatsu, Yuko Yoshikawa, Kenichi Yoshikawa, Tsunehiko Higuchi
  • 雑誌名: ChemBioChem 巻: 16 号: 12 ページ: 1811-1819
  • DOI: 10.1002/cbic.201500121
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient oxidation of ethers with pyridine N-oxide catalyzed by ruthenium porphyrins (2015)
  • 著者名/発表者名: Nobuki Kato, Yu Hamaguchi, Naoki Umezawa and Tsunehiko Higuchi
  • 雑誌名: J. Porphyrins Phthalocyanines 巻: 19 号: 01-03 ページ: 411-416
  • DOI: 10.1142/s1088424615500297
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the Carbon Framework of Scholarisine A by Intramolecular Oxidative Coupling (2013)
  • 著者名/発表者名: Tsugunori Watanabe
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 19 号: 13 ページ: 4255-4261
  • DOI: 10.1002/chem.201203454
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effective Chiral Discrimination of Tetravalent Polyamines on Single-DNA Compaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuko Yoshikawa, Naoki Umezawa, Yuki Imamura, Toshio Kanbe, Nobuki Kato, Kenichi Yoshikawa, Tadayuki Imanaka, Tsunehiko Higuchi
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52 号: 13 ページ: 3712-3716
  • DOI: 10.1002/anie.201209144
  • 査読あり
• [雑誌論文] Manganese salen complexes with acid-base catalytic auxiliary: Functional mimetics of catalase (2013)
  • 著者名/発表者名: Yukinobu Noritake
  • 雑誌名: Inorganic Chemistry 巻: 52 号: 7 ページ: 3653-3662
  • DOI: 10.1021/ic302101c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrous Oxide Reduction-Coupled Alkene-Alkene Coupling Catalysed by Metalloporphyrin (2013)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Saito, Hiro Ohtake, Naoki Umezawa, Yuko Kobayashi, Nobuki Kato, Masaaki Hirobe, Tsunehiko Higuchi
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 79 ページ: 8979-8981
  • DOI: 10.1039/c3cc43912g
  • 査読あり
• [学会発表] o-キノジメタンの8π電子環状反応を利用したBenzocyclooctadiene 合成法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 國枝 一輝, 田口 知世, 加藤 信樹, 梅澤 直樹, 樋口 恒彦
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2016-03-29
• [学会発表] o-キノジメタンの8π電子環状反応を利用したBenzocyclooctadiene 合成法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 國枝 一輝, 田口 知世, 加藤 信樹, 梅澤 直樹, 樋口 恒彦
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2015
  • 発表場所: 金城学院大学
  • 年月日: 2015-11-01
• [学会発表] Scholarisine Aの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 加藤 信樹、渡辺 二規、梅澤 直樹、樋口 恒彦
  • 学会等名: 第56回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 高知県立県民文化ホール
  • 年月日: 2014-10-15 – 2014-10-16
• [学会発表] Scholarisine Aの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 加藤信樹
  • 学会等名: 新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー～分子標的と活性制御～」第6回公開シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-05-28 – 2014-05-29
• [学会発表] 分子内酸化的カップリング反応を基盤とするScholarisine Aの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 加藤信樹
  • 学会等名: 第4回有機分子構築法夏の勉強会
  • 発表場所: 和光純薬湯河原研修所
  • 年月日: 2014-05-10 – 2014-05-11
• [学会発表] Synthesis of the Carbon Framework of Scholarisine A by Intramolecular Oxidative Ｃｏｕｐｌｉｎｇ
  • 著者名/発表者名: Nobuki Kato, Tsugunori Watanabe, Naoki Umezawa and Tsunehiko Higuchi
  • 学会等名: 10 th International Symposium on Carbanion Chemistry
  • 発表場所: 同志社大学寒梅館
• [学会発表] 分子内酸化的カップリング反応を用いたscholarisine Aの合成研究
  • 著者名/発表者名: 渡辺二規，加藤信樹，梅澤直樹，樋口恒彦
  • 学会等名: 第11回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール
• [産業財産権] 抗マラリア活性化合物及び抗マラリア薬 (2015)
  • 発明者名: 樋口恒彦、加藤信樹、梅澤直樹
  • 権利者名: 樋口恒彦、加藤信樹、梅澤直樹
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-02-18
  • 取得年月日: 2015-09-01
  • 外国
• [産業財産権] ポルフィリン系触媒、ポルフィリン化合物、及びポルフィリン化合物の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 樋口恒彦、加藤信樹、梅澤直樹、稲垣秀樹
  • 権利者名: 名古屋市立大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 公開番号: 2014-195800
  • 出願年月日: 2014-03-03
  • 取得年月日: 2014-10-16