軸不斉／中心不斉混在系の効率的立体制御法

• 研究課題/領域番号: 25460024
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 松本 隆司 東京薬科大学, 薬学部, 教授 (70212222)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 生物活性天然物 / 天然物合成 / 立体制御反応 / 軸不斉

研究成果の概要

軸不斉ビアリール型天然物の高次の立体的因子が生物活性にもたらす影響を明らかにし，創薬の基盤となる新知見を得ることを最終目的とし，まず，その合成化学的基盤を築くことを目指し，軸不斉と中心不斉の両方が混在する系を効率的に立体制御して構築する手法の開発に取り組んだ。その結果，軸不斉のない合成容易なビアリール化合物を中間体として利用し，エナンチオ選択的非対称化反応，または，ジアステレオ選択的非対称化反応による軸不斉制御を鍵とする二つのアプローチに開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] An efficient isoprenylation of xanthones at the C1 position by utilizing anion-accelerated aromatic oxy-Cope rearrangement (2016)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Yanai
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 06 ページ: 848-853
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561326
  • 査読あり
• [雑誌論文] First Total Synthesis of Dermocanarin 2 (2016)
  • 著者名/発表者名: Satoru Yamaguchi, Nobuyuki Takahashi, Daisuke Yuyama, Kayo Sakamoto, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 08 ページ: 1262-1268
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561417
  • NAID: 130006470706
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Toward the Pluramycins : Route Exploration from Dihydroxyanthrone Tricyclic Platform to an Aglycon, Saptomycinone B (2015)
  • 著者名/発表者名: Kei Kitamura, Yoshio Ando, Yoshihiko Maezawa, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 90 号: 2 ページ: 1240-1253
  • DOI: 10.3987/com-14-s(k)106
  • 査読あり
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応によるキサントンのプレニル化：その特長と反応機構 (2016)
  • 著者名/発表者名: Yuuki Fujimoto, Yu Watabe, Kanae Takahashi, Satoshi Yokojima, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本薬学会 第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 置換ジベンゾシクロオクタジエンの立体選択的合成法 (2016)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Yanagisawa, Asami Inoue, Kayo Sakamoto, Satoru Yamaguchi, Hikaru Yanai, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本薬学会 第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] ラクトン架橋の形成を利用した軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法 (2016)
  • 著者名/発表者名: Erina Tsuruta, Daisuke Yuyama, Nanami Sugiyama, Satoru Yamaguchi, Hikaru Yanai, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本薬学会 第136年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を利用したキサントンのプレニル化法：ゲラニル化およびネリル化への展開 (2016)
  • 著者名/発表者名: Kanae Takahashi, Yuuki Fujimoto, Yu Watabe, Satoshi Yokojima, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本化学会 第96回春季年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を利用したキサントンのプレニル化法：複数のプレニル基の位置選択的導入 (2016)
  • 著者名/発表者名: Yu Watabe, Yuuki Fujimoto, Kanae Takahashi, Satoshi Yokojima, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本化学会 第96回春季年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] アトロプ選択的ラクトン架橋形成反応を利用した軸不斉ビフェニルの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: Takuya Maeda, Daisuke Yuyama, Erina Tsuruta, Satoru Yamaguchi, Hikaru Yanai, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本化学会 第96回春季年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 炭素環架橋された軸不斉ビフェニル誘導体の立体選択的合成法 (2016)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Tanaka, Satoru Yamaguchi, Keisuke Suzuki, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 日本化学会 第96回春季年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] フルオロベンゼン誘導体を活用する置換キサントンの効率的合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: Yuuki Fujimoto, Ryohei Itakura, Hiroki Hoshi, Haruhito Kurokawa, Hiromi Ito, Yumina Ito, Yu Watabe, Yosio Ando, Keisuke Suzuki, Yasuo Dabashi, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 第107 回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2015-06-09
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を基盤とするC-プレニルキサントンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: Yuuki Fujimoto, Yumina Ito, Yu Watabe, Yosio Ando, Keisuke Suzuki, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
  • 学会等名: 第69回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2015-05-16
• [学会発表] ラクトン架橋鎖に第3級アルコール由来の不斉中心を含む軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 前田拓哉・湯山大輔・山口悟・矢内光・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] アトロプジアステレオ選択的ラクトン化反応の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 湯山大輔・前田拓哉・杉山奈々美・山口悟・矢内光・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] フルオロベンゾフェノン誘導体の芳香族求核置換反応を活用した多置換キサントンの選択的合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 伊藤宏美・藤本裕貴・星大樹・土橋保夫・矢内光・安藤吉勇・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ゴミシン類の合成を指向したジベンゾシクロオクタジエン誘導体のエナンチオ選択的合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井上亜沙美・柳澤大輔・坂本佳代・山口悟・矢内光・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 酵素触媒による反応点遠隔位の置換基認識に基づくσ対称ビフェニルのエナンチオ選択的非対称化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 落合美緒・秋澤侑希・田原昌尚・矢内光・松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とする1-プレニルキサントンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 藤本裕貴・伊藤弓奈・渡部結・矢内光・安藤吉勇・鈴木啓介・ 松本隆司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-25 – 2015-03-28
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とするキサントンのgem-ビスプレニル化法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 渡部結・ 藤本裕貴・矢内光・安藤吉勇・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 日本薬学会第135年会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2015-03-25 – 2015-03-28
• [学会発表] ゴミシン類の合成を指向した光学活性ジベンゾシクロオクタジエン誘導体の立体選択的合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上亜沙美・山口悟・矢内光・松本隆司
  • 学会等名: 第68回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [学会発表] フルオロベンゼン誘導体を活用する置換基キサントンの選択的合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤宏美・藤本裕貴・土橋保夫・星大樹・矢内光・松本隆司
  • 学会等名: 第68回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [学会発表] 酵素触媒による反応点遠隔位の置換基認識に基づくビフェニル誘導体の不斉非対称化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 落合美緒・秋澤侑希・田原昌尚・梶山大地・土屋朋花・矢内光・松本隆司
  • 学会等名: 第58回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-04
• [学会発表] アトロプジアステレオ選択的ラクトン化反応による軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 湯山大輔・山口悟・矢内光・鈴木啓介・松本隆司
  • 学会等名: 第58回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2014-10-04
• [学会発表] Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とするC-プレニルキサントンの合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 藤本裕貴・伊藤弓奈・矢内光・松本隆司
  • 学会等名: 第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2014-05-17
• [学会発表] 光学活性ジベンゾシクロオクタジエン誘導体の立体選択的合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上亜沙美, 山口悟, 矢内光, 松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第94回春季年会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] 酵素触媒による不斉非対称化反応を利用する3,3’,5,5’-置換ビフェニル誘導体のエナンチオ選択的合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 落合美緒, 田原昌尚, 秋澤侑希, 梶山大地, 土屋朋花, 矢内光, 松本隆司
  • 学会等名: 日本化学会第94回春季年会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] 酵素触媒による3位置換基の認識の足掛りとするビフェニル誘導体の不斉非対称化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 秋澤侑希，落合美緒，田原昌尚，梶山大地，土屋朋花，矢内光，松本隆司
  • 学会等名: 日本薬学会第134回年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] 架橋ラクトン形成を利用したビアリール誘導体のアトロプジアステレオ選択的非対称化法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 湯山大輔，山口悟，矢内光，鈴木啓介，松本隆司
  • 学会等名: 日本薬学会第134回年会
  • 発表場所: 熊本
• [学会発表] デルモカナリン２の全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口悟，湯山大輔，高橋伸幸，鈴木啓介，松本隆司
  • 学会等名: 第55回 天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 京都
• [備考] 東京薬科大学薬品製造学教室
  • URL: http://www.ps.toyaku.ac.jp/wp/Org_Synth/
• [備考] 東京薬科大学薬学部薬品製造学教室
  • URL: http://www.ps.toyaku.ac.jp/wp/Org_Synth/