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不斉回帰型反応を利用した抗菌性物質FO-7711CD6の合成と化学構造の確定

研究課題

研究課題/領域番号 25460025
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京理科大学

研究代表者

内呂 拓実  東京理科大学, 薬学部, 教授 (00307711)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2013年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード不斉全合成 / 構造決定 / 生物活性物質 / 抗菌活性物質 / 大環状化合物 / 芳香族求核置換反応 / 付加脱離型反応 / 高ひずみ化合物 / 13員環化反応 / γ-ヒドロキシラクタム / Ullmann型C-Oカップリング反応 / 強配位性単座配位子 / 8員環化合物 / η6-アレーン型クロム錯体 / π-π相互作用 / 抗菌性物質 / エノールエーテル / Ullmannカップリング / 単座配位子
研究成果の概要

2001年に北里研究所の大村らによって発見された多剤耐性菌にも有効な抗菌性物質FO-7711CD6について、その化学構造の確定を目的とした合成研究を実施した。まず、本化合物と同一の平面構造をもつ抗腫瘍性物質GKK1032A2の全合成について検討した結果、最難関である13員環構造の構築を高収率で達成しうる新たな方法の開発に成功した。ここで得られた13員環化体を標的化合物に誘導する方法についても、小スケールの検討を通じて確立することができたので、近い将来にGKK1032A2およびその3種類の立体異性体の全合成を達成することを通じて、FO-7711CD6の真の化学構造を確定できるものと考えている。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Diaporthichalasin by Using the Intramolecular Diels-Alder Reaction of and α,β-Unsaturated γ-Hydroxylactam in Aqueous Media2013

    • 著者名/発表者名
      Nobuhiro Shionozaki, Naoki Iwamura, Ryo Tanaka, Kimiko Makino, Hiromi Uchiro
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 8(6) 号: 6 ページ: 1243-1252

    • DOI

      10.1002/asia.201201230

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Embellicine A の合成を志向した新規カスケード型 IMDA 反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      菅田 隼斗,桑野 友紀,青木 翔太郎,坪郷 哲,内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] NF-κB 阻害作用を有する Embellicine A の不斉全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      桑野 友紀,菅田 隼斗,羽野 里奈子,内呂 拓実,坪郷 哲
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] テロメラーゼ阻害物質UCS1025Aの新規安定型類縁体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      佐野 竜太,小菅 亮,坪郷 哲,内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] A Novel Cascade Reaction Approach for the Total Synthesis of NF-κB Inhibitor Embellicine A2016

    • 著者名/発表者名
      Hayato Sugata, Yuki Kuwano, Tetsu Tubogo, and Hiromi Uchiro
    • 学会等名
      4th International Postgraduate Conference on Pharmaceutical Sciences (iPOPS)
    • 発表場所
      東京理科大学野田キャンパス(千葉)
    • 年月日
      2016-02-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 強配位性単座配位子を用いた分子内 Ullmann 型 C-O カップリング反応による中員環状エーテル化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      青山 沙樹,坪郷 哲,内呂 拓実
    • 学会等名
      第45回複素環討論会
    • 発表場所
      早稲田大学(東京)
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 抗原虫活性物質Ascosalipyrrolidinone A の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      中島 健志, 塩野崎 宣裕, 内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(神戸)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍性物質Pyrrospirone 類の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      千村 瑞季, 三幣 和也, 菅田 隼斗, 内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(神戸)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性物質GKK1032A2 の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      稲垣 謙介, 小手 俊明, 菅田 隼人, 内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(神戸)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 強配位性単座配位子を用いた分子内Ullmann エーテル化反応による環状化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      紀野 義堅, 菅田 隼斗, 内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(神戸)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Beyond Hirsutellone: Total Synthesis of Decahydrofluorene-class Highly Complex Natural Products2014

    • 著者名/発表者名
      Hiromi Uchiro
    • 学会等名
      5th Indo-Japanese International Joint Symposium on Overcoming Intractable Infectious Diseases Prevalent in Asian Countries
    • 発表場所
      Morito Hall (Tokyo, Japan)
    • 年月日
      2014-09-16 – 2014-09-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ullmann-type C-O Coupling Reaction of Sterically Hindered Secondary Alcohols by Using Excess Amount of Strongly Coordinating Monodentate Ligand2014

    • 著者名/発表者名
      Hayato Sugata, Kyosuke Matsubara, Yoshitaka Kino, Hiromi Uchiro
    • 学会等名
      International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Sapporo, Japan)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 強配位性単座配位子を用いるUllmannエーテル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      松原 恭祐, 紀野 義堅, 菅田 隼斗, 内呂 拓実
    • 学会等名
      第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2014-05-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Ullmann型エーテル合成反応における強配位性単座リガンドの効果2014

    • 著者名/発表者名
      紀野 義堅,松原 恭祐,内呂 拓実
    • 学会等名
      日本薬学会 第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍性物質GKK1032A2の全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      稲垣 謙介,小手 俊明,菅田 隼斗,内呂 拓実
    • 学会等名
      第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 強配位性単座配位子を用いるUllmannエーテル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      松原 恭祐,紀野 義堅,菅田 隼斗,内呂 拓実
    • 学会等名
      第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗原虫活性物質Ascosalipyrrolidinone Aの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      中島 健志,内呂 拓実
    • 学会等名
      第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 合成化学的な新知見に基づいた抗菌性物質の全合成と化学構造の確定2013

    • 著者名/発表者名
      内呂 拓実
    • 学会等名
      第4回 東京理科大学総合研究機構 戦略的物理製剤学研究基盤センターシンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗結核性物質Hirsutellone Aの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      千村 瑞季,菅田 隼斗,内呂 拓実
    • 学会等名
      第4回 東京理科大学総合研究機構 戦略的物理製剤学研究基盤センターシンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗菌性物質CJ-16,264の全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      金澤 優貴,遠藤 優,塩野崎 宣裕,内呂 拓実
    • 学会等名
      第4回 東京理科大学総合研究機構 戦略的物理製剤学研究基盤センターシンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗HIV活性物質Sorbicillactone Aの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      荻原 達矢,千村 瑞季,松原 恭祐,長谷川 幹,内呂 拓実
    • 学会等名
      第4回 東京理科大学総合研究機構 戦略的物理製剤学研究基盤センターシンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館(東京)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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