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新規素反応の開発を基盤とした生体防御物質の効率的合成と生体機能解明

研究課題

研究課題/領域番号 25460030
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

角田 鉄人  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)

研究分担者 堀川 美津代  徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 助教 (50148772)
加来 裕人  徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 準教授 (90299339)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2015年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2013年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワード新光延試薬 / 不斉分子認識 / デラセミ化 / アブラムシ色素 / 不斉全合成 / 炭素-窒素形成反応 / デラセミ化法 / 不斉アザクライゼン転位 / 生体防御物質 / 新しい光延試薬 / ホスト分子 / アブラムシ / ポリケタイド系色素 / 昆虫病原菌 / 新光延反応 / 炭素ー窒素結合形成反応 / スルホンアミド / ホスト,ゲスト化学 / 全合成
研究成果の概要

本研究によって,世新しい光延試薬CMMP,CMBP等のホスホラン型の試薬を世界で先駆けて開発できた.また研究例のほとんどないデラセミ化法を開発できた。例えばラセミ体の3-ベンジル-2-ヘキサノンを光学活性なホスト分子と塩基性条件下で処理すると、93%の収率で99%eeのS体に変化した.これら手法を用い不斉3級炭素,不斉なアルコールさらに不斉なアミン類を効率よく調整できるようになった。これら新反応を利用してアブラムシの生体防御物質であるポリケタイド類の全合成を行った。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (19件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Isolation and Total Syntheses of Cytotoxic Cryptolactones A1, A2, B1, and B2: α,β-Unsaturated δ-Lactones from a Cryptomyzus sp. Aphid.2014

    • 著者名/発表者名
      M. Horikawa, M. Inai, Y. Oguri, E. Kuroda, M. Tanaka, S. Suzuki, T. Ito, S. Takahashi, H. Kaku, and T. Tsunoda
    • 雑誌名

      J. Nat. Prod.

      巻: 77 号: 11 ページ: 2459-2464

    • DOI

      10.1021/np500542x

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Xanthouroleuconaphin:a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Nishimura, M. Horikawa, K.Yamada, A. Sogabe, T. Nishii, H. Kaku, M. Inai,M. Tanaka, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • 雑誌名

      Tetrehedron

      巻: 69 号: 7 ページ: 1808-1814

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.12.070

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Method to Prepare Optically Active Acyclic alpha-Benzylketones by Thermodynamically Controlled Deracemization2013

    • 著者名/発表者名
      Kaku, H.; Imai, T.; Kondo, R.; Mamba, S.; Watanabe, Y.; Inai, M.; Nishii, T.; Horikawa, M.; Tsunoda, T.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 36 号: 36 ページ: 8208-8213

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300936

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 熱力学的平衡条件下での光学活性置換シクロペンタノン類の調整2016

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,井藤 美浪,上原李佳子,谷由紀子,堀川 美津代,角田 鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] α-モノ置換シクロペンタノンの不斉分子認識2015

    • 著者名/発表者名
      井藤 美浪,加来 裕人,堀川 美津代,角田 鉄人
    • 学会等名
      第54回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高知市
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 6-Hydroxymusizinの全合成及びMegouraphin Glucoside Aの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      楠瀬明浩,西村太一,前川春賀,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] uroleuconaphin B1の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      徳田勇人,西村太一,稲井誠,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 液膜移送を指向した光学活性ノルボルナン誘導体ホスト分子の合成2015

    • 著者名/発表者名
      櫻間大次朗,加来裕人,大津留更,七條友哉,清水雅子,小村沙耶馨,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 包接錯体化を利用した平衡複雑系からの光学活性ケトン類の調製2015

    • 著者名/発表者名
      加来裕人,谷由紀子,上原李佳子,新垣友梨,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第107回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-06-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ノルボルナン誘導体光学活性ホスト分子を用いたエナンチオ選択的な液膜移送2015

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,櫻間 大次朗,大津留 更,七條 友哉,清水 雅子,小村 沙耶馨,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アブラムシCryptomyzus sp.の生体成分Cryptolactone類の合成及び生物活性評価2014

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,堀川 美津代,稲井 誠,黒田 英莉,鈴木 真也,田中 正己,伊藤 卓也,高橋 滋,角田 鉄人
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知市
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規ノルボルナン誘導体光学活性ホスト分子によるジカルボン酸類の不斉液膜移送2014

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,大津留 更,清水 雅子,小村 沙耶馨,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 熱力学的な平衡条件下,包接錯体化を基盤とした光学活性鎖状ケトン類の調製2014

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,今井 崇景,近藤 梨左,渡邊 祐,萬羽 志穂,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      加来 裕人,渡邊 祐,比嘉 義太,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アブラムシ色素megouraphin glucoside A の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      前川春賀,西村太一,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] フマロニトリル-トリフェニルホスフィン系を用いる光延反応2013

    • 著者名/発表者名
      川田裕太,安村麻貴,青栁千愛,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • 学会等名
      第11回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • 発表場所
      徳島市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] フマロニトリル-トリフェニルホスフィン系新光延試薬の開発2013

    • 著者名/発表者名
      安村麻貴,川田裕太,青栁千愛,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      倉敷市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アブラムシ色素合成と生物活性2013

    • 著者名/発表者名
      西村太一,西井 健,前川春賀,稲井 誠,伊藤卓也,鈴木真也,島津光明,竹林 純,八木康行,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      加来裕人,渡邊 祐,比嘉義太,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第12回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • 発表場所
      徳島市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Megouraphin glucoside A の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      西村太一,前川春賀,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • 学会等名
      第52回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      松山市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 包接錯体化を利用したジアステレオメリ化による光学活性ケトン類の調製2013

    • 著者名/発表者名
      加来裕人,新垣友梨,上原李佳子,谷 由紀子,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 熱力学的平衡条件下,包接錯体化を基盤とした光学活性鎖状ケトン類の調製2013

    • 著者名/発表者名
      加来裕人,今井崇景,近藤梨左,萬羽志穂,渡邊 祐,堀川美津代,角田鉄人
    • 学会等名
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      東広島市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 薬品化学ホームページ

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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