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アルキルラジカルの簡便発生法とその利用

研究課題

研究課題/領域番号 25620027
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

岩澤 伸治  東京工業大学, 理工学研究科, 教授 (40168563)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機化学 / ラジカル / 脱ホルミル / アルデヒド / ヨウ化物
研究成果の概要

本研究ではアルデヒドを出発物質として用い、これに適切な遷移金属錯体触媒と酸素、あるいは過酸化水素水を作用させ生成するペルオキシヘミアセタールを鍵中間体として、アルデヒドからのアルキルラジカル種の汎用的な発生法を確立することを目的に研究を行った。その結果、アルデヒドに対し、触媒量のコバルトサレン錯体を、過酸化水素存在下、アセトニトリル中、-20℃で作用させることで、脱ホルミル化の進行したヒドロペルオキシドが良好な収率で得られることを見出した。さらにヨウ化ナトリウム存在下でコバルトサロフェン錯体を用いて同様の条件下反応を行うことにより、ヨウ化アルキルが得られることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Cobalt-Salen Complex Catalyzed Oxidative Generation of Alkyl Radicals from Aldehydes for the Preparation of Hydroperoxides2013

    • 著者名/発表者名
      E. Watanabe, A. Kaiho, H. Kusama, and N. Iwasawa
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 135 号: 32 ページ: 11744-11747

    • DOI

      10.1021/ja406028c

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] コバルトサレン錯体を触媒とするアルデヒドからの脱ホルミル化を伴うヨウ化アルキル合成の効率化2015

    • 著者名/発表者名
      住山恵一、十河秀行、岩澤伸治
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルトサレン錯体を触媒とするアルデヒドか らの脱ホルミル化を伴うヨウ化アルキル合成2014

    • 著者名/発表者名
      住山 恵一・海寶 篤志・十河 秀行・草間 博之・岩澤 伸治
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルトサレン錯体を触媒とするアルデヒドからの脱ホルミル化を伴うヨウ化アルキル合成2014

    • 著者名/発表者名
      住山恵一,海寶篤志,十河秀行,草間博之,岩澤伸治
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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